187611. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált amino-acetofenon származékok előállítására

1

187 611

2

J. példa

3,5-hisz ( N,N-Dimetil-karbamoil-oxi) -2- j N-benzil-( l-metil-ciklobuül)-amino ]acetofenon-hidroklorid

6,7 g (0,018 mól) 3’,5’-bisz(N,N-dimetil-karbamoil-oxi)-2-bróm-acetofenon és 6,9 g (0,039 mól) N-benzil-N-(l-metil-ciklobutil)-amin 100 ml vízmentes acetonnal készült oldatát visszafolyató hűtő alatt 18 óra hosszat forraljuk. A reakcióelegyet 10 szűrjük, és a szürletet szárazra pároljuk. A maradékot dietil-éterben oldjuk, amelyhez etanolos sósavoldatot adunk pH 2-ig. Bepárlás után a maradékot etanol és dietil-éter elegyéből átkristályosítjuk.

A termék azonosságát magmágneses rezonancia- 15 spektroszkópiával igazoljuk.

Kitermelés: 6g.

A magmágneses rezonanciaspektrum adatai (CDClj): 5ppm: 1,75 3H (s), 2,0 4H (m), 3,15 14H (m), 4,67 4H (m), 7,68 8H (m). 20

Szabadalmi igénypontok

I. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált 25 amino-acetofenon-származékok és savaddíciós sóik előállítására - a képletben

R jelentése terc-butil-, ciklobutil- vagy 1-metilciklobutil-csoport;

R1 jelentése (a) általános képletű csoport;

R2 jelentése hidrogénatom vagy fenil-( 1 —2 szénatomos alkil)-csoport vagy (a) általános képletű karbamoil-csoport, amelyben R3 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, R4 1-3 szénatomos alkilcsoport és

R6 jelentése fenil-( 1—4 szénatomos)alkilcsoport - azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű halogén-acetofenont - R1 és R3 a fenti jelentésű, Hal halogénatom - (III) általános képletű szekunder aminnal - R és R6 a fenti jelentésű - reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott vegyületet savaddíciós sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1981. 05. 29.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű amino-acetofenon-származékok és savaddíciós sóik előállítására, amelyek képletében R terc-butilcsoport, R', RJ és R6 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy olyan (III) általános képletű szekonder aminnal reagáltatunk, amelynek képletében R terc-butilcsoport. (Elsőbbsége: 1980. 07. 09.)

4 db ábra

4