187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására

1

187 561

2

no-metil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 69%. Olvadáspontja 20 °C alatt van.

Számított mólcsúcs: m/e = 408, talált mólcsúcs: m/e = 408.

Elemi összetétel:

számított: C 73,49 H 7,89 N 6,85% talált: C 73,62 H 7,92 N 6,78%.

88. példa

DL-4-{2-[( 2-Pirrolidino-difenil ) -acetil-amitio ]etil}-benzoesav-etilészter

Készül a 20. példával analóg módon (2-pirrolidino-difenil)-ecetsavból és 4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 51%. Olvadáspontja

89-92 °C.

89. példa

DL-4-{2-[ ( 2-Hexametilén-imino-difenil ) -acetilamino]-etil}-benzoesav-etil-észter

Készül a 20. példával analóg módon (2-hexametilén-imino-difenilj-ecetsavból és 4-(2-amino-etil)benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 49%. Olvadáspontja 80-83 °C.

90. példa

4~[2-(2-Oktahidro-lH-azonino~benzoil-amino)etilj-benzoesav

Készül az 5. példával analóg módon 4-[2-(2-oktahidro-1 H-azonino-benzoil-amino)-etil]-benzoesav-etil-észterből, lúgos hidrolízissel. Kitermelés 71%. Olvadáspontja 154-156 °C.

91. példa

4-{2-/5-Klór-2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-JH-izoindol-2-il )-benzoil-amino ]-etil}-benzoesav-szemihidrát

Készül az 5. példával analóg módon 4-{2-[5-klór- 2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-lH-izoindol-2-il)benzoil-amino]-etil}-benzoesav-etil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 86%. Olvadáspontja 90 °C-tól bomlik.

92. példa

4- {2-[5-Klór-2-( l,3-dihidro-izoindol-2-il) -benzoilamino ]-etilj-benzoesav

Készül az 5. példával analóg módon 4-{2-[5-klór- 2-( 1,3-dihidro-izoindol-2-il)-benzoil-amino]-etil}benzoesav-etil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 74%. Olvadáspontja 224-226 °C.

93. példa

5- Amino-2-( 2-azabiciklo[ 3.3.1 ]nonan-2-il) -benzoesav

100 ml dimetil-formamidban feloldunk 11 g 2-(2- azabiciklo[3.3.1 ]nonan-2-il)-5-nitro-benzoesavat és

5 bar hidrogéngáz nyomáson 10%-os palládiumszén katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizátort kiszűrjük, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot etanol és petroléter elegyéből kristályosítjuk. Kitermelés 7,5 g (76%). Olvadáspontja 215-217 °C.

94. példa

5-Amino~2-[ 4-(3-pentil ) -piperidinol-benzoesav

Készül a 93. példával analóg módon 5-nitro-2-[4- (3-pentil)-piperidino]-benzoesav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 94,1%. Olvadáspontja 218 °C.

95. példa

5-Aínino-2-[ 4- ( 5-nonil ) -piperidino ]-benzoesav

Készül a 93. példával analóg módon 5-nitro-2-[4- (5-nonil)-piperidino]-benzoesav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 85%. Olvadáspontja 130 °C.

96. példa

5-A,nino-2-( oktahidro-izoindol-2-il)-benzoesav

Készül a 93. példával analóg módon 5-nitro-2- (oktahidro-izoindol-2-il)-benzoesav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 78,7%. Olvadáspontja 244-245 °C.

97. példa

5-Amino-2-( 1,3_-dihidro-izoindol-2-il)-benzoesav

Készül a 93. példával analóg módon 2-(l,3-dihidro-izoindol-2-il)-5-nitro-benzoesav-katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 54%. Olvadáspontja

260 °C. i

98. példa

5-Ammo-2-(2,3,3,a,4jja-hexahidro-lH-izoindol- 2-il)-benzoesav

3,4 g (ll,8mmól)' 2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidrolH-izoindol-2-il)-5-nitro-benzoesavat 32 ml, 1:1 arányú töltény sósav és metanol elegyben szuszpendálunk és 0 °C-on részletekben 15,6 g (69 mmól) ón(II)-klorid-dihidráttal redukáljuk. A hozzáadás után 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, 300 ml vízzel hígítjuk, nátrium-hidroxid oldattal a pH-értékét 4-re állítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat szárítjuk és a kloroform ledesztillálása után a maradékot aceton és éter elegyéből kristályosítjuk. Kitermelés 2,3 g (75%). Olyadáspontja 287 °C. Számított mólcsúcs: m/e = 258, talált mólcsúcs: m/e = 258.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

17