187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására

1

187 561

2

talált mólcsúcs: m/e = 442/44.

Elemi összetétel :

számított: C 67,78 H 7,05 N 6,32% talált: C 67,82 H 7,15 N 6,46%

52. példa

DL-4~{2~[2-(5-Klór-2-oktahidro-lH-azoninofenil) -propionil-amino ]-etil}-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon 2-(2-Oktahidro-lH-azonino-klór-fenil)-propionsavból és 4- (2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 43%. Olvadáspontja 20 *C alatt van.

Elemi összetétel:

számított: C 69,33 H 7,68 N 5,77 m/e = 484/86

talált: C 69,53 H 7,77 N 5,82 m/e = 484/86.

53. példa

DL-4-{2~[ ( 2-Piperidino-difenil) -acetil-amino ]etil}-benzoesav-etil-észter

Készül a 20. példával analóg módon (2-piperidino-difenil)-ecetsavból és 4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 36%. Olvadáspontja 84-85 *C.

54. példa

DL-4-f ( 2-Piperidino-difenil) -acetil-amino-metil']benzoesav-etil-észter

Készül a 20. példával analóg módon (2-piperidino-difenil)-ecetsavból és 4-amino-metil-benzoesavetil-észterből. Kitermelés 43%. Olvadáspontja 137-139*C.

55. példa

4-{2-[ ( Klór-2-pirrolidino-fenil) -acetil-amino ]etilf-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon (5-klór-2- pirrolidino-fenil)-ecetsavból és 4-(2-amino-etil)benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 75%. Olvadáspontja 126-127 °C.

56. példa

4-{2-[ ( 5-Klór-2-hexametilén-imino-fenil) -acetilamino]-etil}-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon (5-klór-2- hexametilén-imino-fenil)-ecetsavból és 4-(2-aminoetil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 51%. Olvadáspontja 102-104 °C.

57. példa

4-{2-[ ( 5-Klór-2-hepta-metilén-immo~fenil)-acetilamino ]-etil}-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon (5-klór-2-heptametilén-imino-fenil)-ecetsavból és 4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 57%.

Olvadáspontja 95-96 °C.

58. példa

4-[2-( 2-Oktahidro-l H-azonino-benzoil-amino ) - etil]-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon 2-oktahidro-lH-azonino-benzoesavból és 4-(2-amino-etil)benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 53%. Olvadáspontja 20 °C alatt van.

Számított mólcsúcs : m/e = 422, talált mólcsúcs: m/e = 422.

Elemi összetétel:

számított: C 73,90 H 8,11 N 6,62%, talált: C 73,80 H 8,05 N 6,52%.

59. példa

4-[2-( 5-Klór-2-/2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-1 H-izoindol-2-il/-benzoil-amino ) -etil]-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon 5-klór-2- (2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-lH-izoindol-2-il)-benzoesavból és 4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 57%. Olvadáspontja 172 °C.

60. példa

4-{2-[5-Klór-2- ( 1,3-dihidro~izoindol-2-il) -benzoilamino ]-etil}-benzoesav-etil-észter

Készül az 1. példával analóg módon 5-klór-2- (l,3-dihidro-izoindol-2-il)-benzoesavbó! és 4-(2- amino-e ti l)-benzoesav-etil-észterből. K i termelés

40%. Olvadáspontja 158 °C.

61. példa

4-[ ( 5-Klór-2-piperidino-fenil)-acetil-aminometil ]-benzoesav

Készül az 5. példával analóg módon 4-[(5-klór-2- piperidino-fenil)-acetil-amino-metil]-benzoesavetil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 92%. Olvadáspontja 187-189°C.

62. példa

4-[( 2-Piperidino-fenil) -acetil-amino-metil']benzoesav

1 g (2,6 mmól) 4-[(5-klór-2-piperidino-fenil)acetil-amino-metil]-benzoesavat feloldunk 100 ml metanolban és 5 bar hidrogéngáz nyomáson szobahőmérsékleten hidrogénezzük. Katalizátorként 10%-os palládiumszenet használunk. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizátort elválasztjuk, az oldószert rotációs bepárlón ledesztilláljuk és a száraz maradékot vízben oldjuk. 6 pH-értéken kloroformmal extraháljuk és a kloroformos réteg bepárlása után kapott maradékot szárítás után éter és petroléter elegyével kezeljük. Kitermelés 0,5 g (55%). Olvadáspontja 180 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14