187550. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-tiazin-származékok előállítására

1

187 550

2

5. példa

3-Ciklopenti-tetrahidro-2-(3-piridil)-4H-1,3- tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 147-149 °C, és amelyet 3,21 g 3-piridil-karboxaldehidből, 2,55 g ciklopentil-aminból, 3,18 g ß-merkapto-propionsavból és 6,18 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 1,38 g.

6. példa

3-(3,4-Diklór-fenil)-tetrahidro-2-(3-piridil)~4H-1.3- tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 157-159 °C, és amelyet 3,21 g 3-piridil-karboxaldehidből, 4,86 g

3.4- diklór-anilinből, 3,18 g ß-merkapto-propionsavból és 6,18 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 6,5 g.

7. példa

3-(2-Klór-fenil)-tetrahidro-2-(3-piridil)-4H-1,3- tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 111-113 °C, és amelyet 9,63 g 3-piridil-karboxaldehidből, 11,49 g 2-klór-anilinből, 9,55 g ß-merkapto-propionsavbol és 18,57 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 6,0 g.

Elemanalízis a C15H13C1N20S képlet alapján:

számított: C: 59,11; H: 4,30; N: 9,19; S:

10 52% ■

mért: C:’59,31 ; H: 4,22; N: 9,34; S:

10,73%.

8. példa

3-(4-Klór-benzil)-tetrahidro-2-(3-piridil)-4H-l,3-tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 88-90°C, és amelyet 6,42 g 3-piridil-karboxaldehidből, 8,50 g

4-klór-benzilaminből, 6,4 g ß-merkapto-propionsavból és 12,37 g N,N'-diciklohexil-karbodiirnidből nyerünk. 6 órán át refluxáljuk. Súly 3,1 g. Elemanalízis a C16HI5C1N20S képlet alapján: számított: C: 60,28; H: 4,78; N: 8,79;

S: 10,06%;

mért : C : 60,50 ; H : 4,89 ; N : 8,66 ;

S: 9,79%.

9. példa

3-(4-Fluor-fenil)-tetrahidro-2-(3-piridil)-4H-1,3- tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 162-164 °C, és amelyet 6,43 g 3-piridil-karboxaldehidből, 6,67 g 4-fluor-anilinből, 6,37 g ß-merkapto-propionsavból és 12,4 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 6,6 g.

Elemanalízis a C15H13FN2OS képlet alapján:

számított: C: 62,48; H: 4,54; N: 9,72;

S - il 12% •

mért: C: 62,29; H: 4,66; N: 9,91 ;

S: 10,91%.

10. példa

Tetrahidro-2-(3-piridil)-3-[4-(trifluor-metil)fenil]-4H-l,3-tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 131-133 °C, és amelyet 6,43 g 3-piridil-karboxaldehidből, 9,66 g 4-(trifluor-metiI)-anilinből, 6,37 g ßmerkapto-propionsavból és 12,4 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 10,6 g.

Elemanalízis a CleH13F3N2OS képlet alapján: számított: C: 56,80; H: 3,87; N : 8,28;

S' 9 48%■

mért: C: 56,62;’H: 3,76; N: 8,31;

S: 9,40%.

11. példa

3-(2-Ciklopentil-1 -raetil-etil)-tetrahidro-2-(3- piridil)-4H-l,4-tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 10(1-112 °C, és amelyet 6,43 g 3-piridil-karboxaldehidből, 7,63 g 2-ciklopentil-l-metil-etil-aminből, 6,37 g ß-merkapto-propionsavbol és 12,4 g N,N'diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 2,55 g.

Elemanalízis a C^H^l^OS képlet alapján: számított: C: 67,07; H: 7,95; N: 9,20;

S* 10 53% *

mért : C : 66,77 ; H : 8,05 ; N : 9,26 ;

S: 10,55%.

12. példa

3-(3,4-Xilil)-tetrahidro-2-(3-piridil)-4H-1,3-tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 185-188 "C, és amelyet 6,43 g 3-piridil-karboxaldehidből, 7,27 g

3,4-dimetil-anilinből, 6,37 g ß-merkapto-propionsavból és 12,4 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 8,75 g.

Elemanalízis a C,7H18N2OS képlet alapján:

számított: C: 68,43; H: 6,08; N: 9,39;

S: 10,75%;

mért : C : 68,66 ; H : 6,26 ; N : 9,62 ;

S: 10,56%.

13. példa

3-(4-/Metil-tio/-fenil)-tetrahidro-2-(3-piridil)-4H-l,3-tiazin-4-on, melynek olvadáspontja 164-166 °C, és amelyet 6,43 g 3-piridil-karboxaldehidből, 4-metil-tio-anilinből (10,54 g 4-metil-tio-anilin-hidroklondból nyert), 6,37 g ß-merkapto-propionsavbol és 8,25 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidből nyerünk. Egy éjszakán át refluxáljuk. Súly 5,72 g.

Elemanalízis a C16HJ6N2OS2 képlet alapján:

számított :• C : 60,76; H: 5,06; N: 8,86;

S: 20,25%;

mért: C: 60,68; H: 5,18; N: 8,64;

S: 20,34%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5