187442. lajstromszámú szabadalom • Növények növekedését gátló készítmények
1 187 442 2 met szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentéseket). A (II) általános képletű azol-származékok két geometriai izomer formájában fordulhatnak elő a kettős kötéshez kapcsolódó csoportok elrendeződése szerint. Ha X1 jelentése az egy —(OH)— csoport, akkor egy aszimmetrikus szénatom is előfordul, így a (II) általános képletű vegyületek ebben az esetben két optikai izomer formájában is előfordulhatnak. A találmány szerinti készítményekben mind az egyes izomer formákat, mind azok keverékét felhasználhatjuk. A (III) általános képletben R9 előnyös jelentése adott esetben egy, kettő vagy három azonos vagy különböző halogén-, így fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált fenilcsoport, R10 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-6 szénatomos és 1-5 halogén-, fluor-, klór- vagy brómatomos halogén-alkil-csoport, Y' előnyös jelentése—CH(OH)— képletű csoport. A (III) általános képletű azol-származékokra példaként a következő vegyületeket soroljuk fel: R9 Y1 RIO ci-<ö>- ■ ^CH(OH) tere —C4H9 ci-<o>^CH(OH) —C(CH3)2CH2C1 F-<0^ ^CH(OH) tere —C4H9 Cl -(ő)— ^CH(OH) tere —C4H9 ci ^CH(OH) —C(CH2C1)2CH3 Cl a -®^CH(OH) —C(CH2C1)2CH3 Cl & ^CH(OH) —C(CH2C1)2CH3 Cl -(ö)^CH(ÖH) —C(CH2F)2CH3 R9 Y* RIO Cl °-<3-^CH(OH) C(CH2F)2CHj Cl d^CH(OH) —C(CH2F)2CH3 A további előnyösen használható (III) általános képletű vegyületeket az előállítási példákban nevezünk meg. A (III) általános képletű azol-származékok részben ismertek (lásd a 2 645 617, 2 838 847 és a 920 437 számú német szövetségi köztársaságbeli és az 53 130 661 számú japán szabadalmi bejelentéseket). A (III) általános képletű azol-származékok két geometriai izomer formájában fordulhatnak elő a kettős kötéshez kapcsolódó csoportok elrendeződésétől függően. Ha Y1 jelentése a —CH(OH)— képletű csoport, akkor egy aszimmetrikus szénatom is előfordul, így a (III) általános képletű vegyületek ebben az esetben két optikai izomer formájában is előfordulhatnak. A találmány szerinti készítményekben mind az egyes izomer formákat, mind ezek keverékét felhasználhatjuk. Azok a (III) általános képletű vegyületek, melyek képletében R10 jelentése egy vagy két halogénatommal szubsztituált terc-butilcsoport, és Y1 jelentése egy —CH(OH)— képletű csoport, még nem ismertek. Ezek egyszerű módon előállíthatók, ha egy (IX) általános képletű triazolil-metil-tercbutil-ketont, a képletben X3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, Y3 jelentése halogénatom, (XI) általános képletű aldehiddel reagáltatunk, a képletben R9 jelentése a fenti, inert szerves oldószer jelenlétében és katalizátor, például piperidin és jégecet keverékének jelenlétében 20-160 °C közötti hőmérsékleten és a keletkező (Illa) képletű azol-származékot, a képletben R9, X3 és Y3 jelentése a fenti, ismert módon redukálunk inert higítószer jelenlétében 0-30 °C közötti hőmérsékleten. Redukálószerként felhasználhatunk például komplex hidrideket, például nátrium-bór-hidridet vagy lítium-alanátot, továbbá alumínium-izopropilátot vagy katalizátor jelenlétében hidrogént. Az (V) általános képletben R13 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösek azok az (V) általános képletű vegyületek, melyek képletében R'3 jelentése tercbutil-, izopropil- vagy metilcsoport, Y2 jelentése a fenti. További előnyösen használható (V) általános képletű vegyületeket az előállítási példákban nevezünk meg. Az (V) általános képletű azol-származékok eddig 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
