187417. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spergualin-származékok előállítása sóik formájában

1

.187 417

2

(rövidítve: HPLC) határozzuk meg. Az oszlopot Nucleosil 5C18 márkanév alatt forgalomba hozott töltettel töltjük. A spergualin esetén eluáló folyadékként acetonitril, valamint nátrium-pentán-szulfonátra vonatkoztatva 0,01 mólos és dinátrium- 5 hidrogén-foszfátra vonatkoztatva 0,01 mólos, 3-as pH-jú vizes oldat 6 : 94 térfogatarányú elegyét, míg a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek

esetén eluálószerként acetonitril, valamint nátriumpentán-szulfonátra vonatkoztatva 0,005 mólos és dinátrium-hidrogén-foszfátra vonatkoztatva 0,01 mólos, 3-as pH-jú vizes oldat elegyét használjuk. ■Az elegyítési arány az utóbb említett elegynél minden egyes vegyület esetén változik. így például a 9. esetén az elegyítési arány 10: 90, míg a 22. vegyület esetén 7:93.

1. Tábláza*

(I) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma

n

Y

R

A vegyület neve

í.

1

— CH2CH2 —

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(4-guanidino-butánsav-amido)-2-hidroxi-etánamid

2.

2

— ch2ch2 —

H

N -[4-(3-amino-propil)-amino- butil]-2-(5-guanidinopentánsavamido)-2-hidroxi-etá:nsavamid

3.

3

— ch2ch2 —

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(6-guanidinohexánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

4.

4

— ch2ch2 —

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidinohep*ánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

5.

5

— ch2ch2 —

H

Tv -[4-(3-amino-propil)-amino- butil]-2-(8-guanidino- 5 oktánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

6.

6

— ch2ch2 —

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-9-guanidinononánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

7.

1

— ch2ch2 —

—ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(4-guanidinobutánsavamido)-2-metoxi-etánsavamid

8.

3

— ch2ch2 —-ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(6-guanidinohexánsavamido)-2-metoxi-etánsavamid

9.

4

— ch2ch2 —-ch3

N-[4-(3(-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidinoheptánsavamido)-2-metoxi-etánsavamid

10.

5

— ch2ch2 —-ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(8guanidinooktánsavamido)-2-metoxi-etánsavamid

11.

6

— ch2ch2 —

— ch3

N-[4-(3amino-propil)-amino-butil]-2-(9-guanidinononánsavamido)-2-metoxi-etánsavamid

12.

4

— ch2ch2 —

— ch2ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidinoheptánsavamido)-2-etoxi-etánsavamid

13.

4

— ch2ch2 —

— ch2ch2 — — ch2ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidinoheptánsavamido)-2-butoxi-etánsavamid

14.

4

— ch2ch2-— ch2ch2oh

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidinohept ánsavamido)-2-(2-hidroxi-el oxi)-etánsavamid

15.

4

— ch2ch2 —-ch2 —c6h5

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidino^ hept ánsavamido)-2-benziloxi-etánsa vamid

16.

4

—CH=CH—

H

N-í4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidino-2-heptánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

17.

5

—CH=CH—

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(8-guanidino-2-okténsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

18.

6

—CH=CH—

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(9-guanidino-2-ncnénsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

19.

4

—CH=CH—-ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidino-2-hepténsavamido)-2-metoxi-etánsavamid

20.

5

—chch2— Óh

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(8-guanidino

3-hidroxi-oktánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

21.

6

—chch2— oh

H

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butiI]-2-(9-guanidino-3-hidroxi-nonánsavamido)-2-hidroxi-etánsavamid

22.*

4

(S)

—chch2—

— ch3

N-[4-(3-amino-propil)-amino-butil]-2-(7-guanidino 3-hidroxi-heptánsavamido)-2-metoxi-etánsa\ amid

I

OH

65