187395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-szubsztituált béta-karbolin-származékok előállítáásra

1

187 395

2

hét hidrogénatom, vagy legfeljebb 3-szénatomos ídkilcsoport, R39 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 3 szénatomszámú alkilcsoport és — O

CR33 általános képletű csoport; —OR18 általános képletű csoport, ahol R18 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, naft’lesöpört, vagy (fenil- vagy naftil-)-(l—4 szénatomosj-alkilcsoport; —C^CR35 általános képletű csoport, amely képletben R3 5 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, vagy —COOR2 általános képletű csoport, ahol R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, — CHR33R30 általános képletü csoport, ahol R33 jelentése a fentiekben megadott, R30 jelentése halogénatom, —OR40, —NR41R42 általános képletű csoport, ahol R40 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 3-ázénatomszámú alkilcsoport és 5- vagy 6-tagú oxigéntartalmú heterociklusos gyűrű, R41 és R42 jelentése azonos vagy eltérő, hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú al-O

II QD23

kilcsoport és —P^QR24 altalános kePletu CSCH port, ahol R23 és R24 jelentése a fentiekben megadott; —SR2 általános képletű csoport, ahol R2 jelentése legfeljebb 4-szénatomszámú alkilcsoport; — S02NR21R22 általános képletű csoport, ahol R21 és R22 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport és minden 1 általános képletű vegyület tartalmazhat 2- vagy több azonos vagy eltérő RA általános képletű csoportot;

Rc jelentése hidrogénatom, legfeljebb 4-szénatomszámú alkil- vagy 1-4 szénatomszámú alkoxi(l^t-szénatömos)-alkil-csoport, Y jelentése oxigénatom, ==NOR1 általános képletű csoport, ahol R1 jelentése hidrogénatom, fenil- vagy naftil-(l-4- szénatomos)-alkil-csoport; =CHCOOR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4-szénatomszámú alkilcsoport; =NNR4R5 általános képletű csoport, ahol R4 és R5 hidrogénatomot, 1-6-szénatomos alkilcsoportoi, fenil- vagy naftilcsoportot jelent vagy —CONH2 általános képletű csoportot, vagy R4 és R5 a nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrű tagjai, amely ezen kívül még egy oxigénatomot, vagy legfeljebb 3 nitrogénatomot tartalmazhat és adott esetben 1-4-szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve; Z jelentése hidrogénatom, legfeljebb 5 szénatomszámú alkoxicsoport, legfeljebb 6 szénatomszámú alkilcsoport, fenil-vagy naftilcsoport; 3

N=CHR13, — N=C<£13, -NH-C^g

ákalános képletű csoport, ahol R13 jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy —NR14R15 általános képletű csoport, ahol R14 és R15 jelentése azonos vagy eltérő, hidrogénatom., vagy legfeljebb 4 szánatomszámú alkoxicsoport, vagy a két R13 szubsztituens együtt oxigénatomot jelent, és ahol Y és Z a szomszédos szénatommal együtt 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrűt képezhetnek, amely a szénatomokon kívül egy oxigénatomot, összesen egy oxigén és egy- vagy két nitrogénatomot vagy legfeljebb négy nitrogénatomot tartalmazhat, amely adott esetben egy vagy

több 1-5-szénatomszámú alkil- vagy cikloalkilcsoporttal lehet helyettesítve - azzal jellemezve, hogy

a) valamely II általános képletű vegyületet - amelynek képletében RA és Rc jelentése az I általános képletben megadottakkal egyezik - oxidálunk vagy valamely III általános képletű vegyületet, amelynek képletében R25 jelentése hidroxilcsoport vagy 1-4-szénatomszámú alkoxicsoport, vagy —NR2ÖR27 általános képletű csoport, ahol R26 és R27 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport és RA és Rc jelentése a fenti, redukálunk valamely IV általános képletű aldehiddé - ahol RA és Rc jelentése a fenti - és adott esetben az így kapott IV általános képletű vegyületet

al) valamely h^NOR1 általános képletű vegyülettel, ahol R1 jelentése a fenti, reagáltatunk egy I általános képletű vegyületté, ahol Y jelentése =NOR1 általános képletű csoport, Z jelentése hidrogénatom, RA és Rc jelentése a fenti,

a2) valamely H2NNR4R5 általános képletű vegyülettel - ahol R4 és R5 jelentése a fenti - reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, amely képletben Y jelentése =NNR4R5 általános képletű csoport, Z jelentése hidrogénatom, RA és Rc jelentése a fenti, vagy

a3) malonsavval vagy valamely malonsav-észterrel reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, amelynek képletében Y jelentése =CHCOOR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése a fenti, Z jelentése hidrogénatom, RA és Rc jelentése a fenti;

b) egy III általános képletű vegyületet ahol

R? 5 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy —NR26R27 általános képletű csoport, ahol R26 és R27 jelentése a fenti, valamely ZMgHal általános képletű vegyülettel - ahol Z jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk olyan I általános képletű vegyületté, amely képletben Y jelentése oxigénatom, RA és Rc jelentése a fenti és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet H2NOR' általános képletű vegyülettel, ahol R1 jelentése a fenti, vagy valamely H2NNR4R5 általános képletű vegyülettel, amely képletben R4 és R5 jelentése a fenti, reagáltatjük olyan I általános képletű vegyületté, amely képletben Y jelentése —NOR1 vagy =NNR4R5 általános képletű csoport, RA és Rc jelentése a fenti;

c) valamely V általános képletű vegyületet, amely képletben RA és Rc jelentése a fenti, valamely R21C(0R2)2N(CH3)2 általános képletű vegyülettel - amely képletben R21 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport - olyan I általános képletű vegyületté reagáltatunk, ahol Y jelentése oxigénatom, Z jelentése —N=CR21N(CH3)2 általános képletű csoport és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet valamely H2NOR21 általános képletű vegyülettel, ahol R21 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, vagy valamely H2NNHRZ1 általános képletű vegyülettel, ahol R21 jelentése hidrogénatom vagy

1-4 szénatomszámú alkilcsoport, olyan I általános képletű vegyületté reagáltatjük, amely képletben Y és Z a szomszédos szénatommal együtt 5-tagú

5

10

15

2C

25

30

35

40

45

50

55

60

65

20