187372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a C-15003 P-O antibiotikum előállítására
1 2 187 372 7. példa 1 térfogatrész tetrahidrofuránban feloldunk 0,015 súlyrész C-15003 antibiotikum kristályt, amelyet az 5. példa szerint állítottunk elő, majd az oldatot lehűtjük - 5 °C-ra és 0,012 súlyrész lítiumaluminium-hidridet adunk hozzá. Az elegyet 2 órán át állni hagyjuk. 0,5 térfogatrész 1%-os vizes kénsav-oldat hozzáadása után a reakcióelegyet 2 térfogatrész etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos réteget vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát hozzáadásával szárítjuk és csökkentett nyomáson koncentráljuk. Szilikagéllel végzett preparativ vékonyrétegkromatografálást végzünk a koncentrátumon és az Rf 0,25-0,3-nak megfelelő zónát összegyűjtjük és kis mennyiségű vizet tartalmazó etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vizmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomásoh koncentráljuk, amikor kristályok kiválását tapasztaljuk. A kristályokat szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. A fenti eljárással 0,010 súlyrész C-15003 P-0-t kapunk, melynek olvadáspontja: 174 °C. Analíziseredmények a C28H37C1N208 összegképlet alapján: Számított: C = 59,52%; H = 6,60%; N = 4,96°/0; Cl = 6,37%; Talált: C = 59,65%; H = 6,58%; N = 5,02%; Cl = 6,51%. IR-spektrum: 1715, 1580 (cm-1) Ultraibolya spektrum: 232 (32750), 244 (sh, 30850), 252 (31650), 281 (5750), 288 (5700) Tulajdonságai alapján a termék a maytanzinol- 5 lal azonos. Szabadalmi igénypontok 10 1. Eljárás a (II) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy hogy az (I) általános képletű C-J 5003 antibiotikumot a képletben /CH3 R jelentése egy —CO—CH 15 ^CH3 —CO—CH2—CHa—CH3 vagy /CH, csoport - reduktív —CO—CH2—CH :>CH3 20 hidrolízisnek vetjük alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reduktív hidrolízist egy komplex fém-hidriddel hajtjuk végre. 2 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy komplex fém-hidridkért alumínium-hidridet használunk. 1 db ábra Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877698/09) 87-2221 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 11
