187359. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfamoil-artanilsav-származékok előállítására
1 187 359 2 7. példa N- (2-furil-metil) -4-ciklohexil-szulfonil-5- -szulfamoil-ortanilsav-nátrium 11,1 g (20 mmól) N-(2-furil-metil)-4-ciklohexilszuIfonil-5-szulfamoil-ortanilsav-fenil-észtert 10 ml dimetil-formamid, 90 ml metanol és 20 ml 1 n NaOH elegyében, 0,5 g 10%-os palládiumos aktív szén jelenlétében szobahőmérsékleten rázógépen hidrogénezünk. 530 ml hidrogénnek 20 perc alatt való felvétele után a hidrogénezést befejezzük. A katalizátort leszűrjük, a szűrletet vákuumban bepároljuk, a maradékot vízből átkristályosítjuk. A kapott anyagot 100 °C-on szárítjuk, ily módon 8,7 g színtelen kristályokat kapunk. (Hozam: 87%) Bomláspont: 300 °C. 8,,példa N- (2-furil-metil) -4-ciklohexilmetilszulfonil-5 - -szulfamoilortanilsav-kálium 11,4 g (20 mmól) N-(2-furil-metil)-4-ciklohexil- • metilszulfonil-5-szulfamoil-ortanilsav-fenil-észtert a 7. példa szerint katalitikusán hidrogénezünk, azzal az eltéréssel, hogy nátrium-hidroxid helyett 20 ml kálium-hidroxidot használunk. A hidrogénezéskor kapott terméket a 7. példában leírtak szerint különítjük el. 9,5 g színtelen kristályt kapunk. (Hozam: 90%.) Bomláspont: 245 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 5-szulfamoilortanilsav-származékok alkáli-, ammonium- vagy aminosóinak előállítására - ahol a képletben R jelentése N-metilanilino-, fenoxicsoport, 1-8 szénatomos alkil-szulfonil-, 3-4> szénatomos cikloalkil-szulfonil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-(l-4 szénatomos)alkil-szulfonil-csoport, Ar jelentése fenil- vagy furilcsoport - azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű észtervegyületet - ahol R és Árjelentése a fenti, Z jelentése egy arilcsoport - valamely hidrogénezéssel szemben közömbös oldószerben, legalább egy ekvivalens mennyiségű bázis hozzáadása után valamely palládium katalizátor jelenlétében egy molekvivalens mennyiségű hidrogén felvételéig hidrogénezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként Z helyében fenil-, tőül- vagy krezilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol R és Árjelentése az 1. igénypontban megadottal azonos. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy bázisként alkáli-hidroxidot, ammóniát vagy hidrogénezéssel szemben közömbös aminvegyüíetet alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 3 db ábra
