187330. lajstromszámú szabadalom • 3,4,5,6-tetrahidro- 1,2,4,6-tiatriazin-3,5- dion-1,1-dioxidszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 187 330 letakarást nem alkalmaztunk. A vizsgálatokat nő- ' vényházban végeztük, és a melegkedvelő fajokat a növényház melegebb részén 20-30 °C-on, a mérsékeltebb hőigényűeket 15-25 °C-on tartottuk. A kísérleti időszak 2-4 hét volt. Ezalatt a növényeket 5 ápoltuk és fejlődésüket megfigyeltük. A kiértékelést 0-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növény nem károsodott és rendesen fejlődött, 100 jelentése az, hogy a növény nem kelt ki, illetve legalább a föld feletti részek teljesen el- 10 pusztultak. Összehasonlító szerként a 3 435 031 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert 2,4-diizopropil-3,4,5,6-tetrahidro-l,2,4,6-tiatriazin-3,5-dion-l,l-dioxidot (A) tartalmazó szert 15 használtuk 1,0 kg/ha-nak megfelelő mennyiségben. A kísérletekben például a 29. hatóanyag kikelés előtt 2 kg/ha mennyiségben alkalmazva jelentős gyomirtó hatást fejtett ki. A kikelés után végzett növényházi vizsgálatok 20 szerint például a 4. hatóanyag 1,0 kg/ha-nak megfelelő mennyiségben felülmúlta az összehasonlító szer szelektív gyomirtó hatását. Hasonló megfigyelést tettünk a 17. hatóanyag esetén is. A találmány szerinti szerekhez egyéb gyomirtó- 25 szer hatóanyagok, továbbá növényvédőszerek, például kártevöirtószerek, gombaölő-, illetve baktériumölőszerek hatóanyagai is keverhetők. A találmány szerinti szerhez az anyagcserét elősegítő és nyomelemeket pótló ásványi sóoldatok is keverhetők. A gyomirtó hatás aktiválására a szerhez nedvesítő- és tapadást elősegítő szer, valamint nemfitotoxikus olaj és olajkoncentrátum is adható. II. táblázat . Gyomirtó hatás növényházban kikelés előtt végzett 35 kezelés esetén Hatóanyag száma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, % Matric. Solan. Sinapis Sseg spp- nigr alba 29. 2,0 100 70 98 80 Szelektiv III. táblázat gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén Vizsgált növények 4. példa A (ismert) 1,0 kg/ha 1,0 kg/ha Gossypium hirsutum 0 0 Sorghum bicolor 10 0 Zea mays 0 0 Abutilon theophr. 80 0 Chrysanthemum seg. 100 10 Chenopodium album 100 0 Centaurea cyan. 80 0 Nicandra physal. 80 10 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás IV. táblázat Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (17. hatóanyagot tartalmazó szer) Vizsgált növények Károsodás 1,0 kg/ha hatására, % Beta vulgaris 0 Triticum aestivum 0 Chenopodium album 80 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% (I) általános képletű 2,4,5,6-tetrahidro-1,2,4,6-tiatriazin-3,5-dion-1,1 -dioxidszármazékot tartalmaz - az (I) általános képletben R1 hidrogénatomot, alkálifématomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot; R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R3 halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent - szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyös természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikéve! együtt. 2. Eljárás az (I) általános képletű 3,4,5,6-tetrahidro-1,2,4,6-tiatriazin-3,5-dion-1,1 -dioxid-származékok előállítására - a képletben R1 hidrogénatomot, alkálifématomot, 1^4 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-7 szénatomos, elágazó szénláncú alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, alkálifématomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R3 3-7 szénatomos, elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy trifluor-metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 hidrogénatomot jelent, (II) általános képletű N-fenil-N'-alkil-karbamidot - a képletben R2 és R3 a fenti jelentésű - klór- szulfonil-ízocianáttal reagáltatunk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrogénatomot jelent, (III) általános képletű szulfondiamidot - R1 és R3 a fenti jelentésű - klór-karbonil-izocianáttal reagáltatunk; vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrogénatomot jelent, (IV) általános képletű szulfamoil-kloridot - R1 a fenti jelentésű a hidrogénatom és az alkálifématom kivételével - (V) általános képletű aminnal -60 R3 a fenti jelentésű - reagáltatunk, és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben alkálifémsójává ismert módon átalakítunk és/vagy - ha R1 és/vagy R2 hidrogénatomot jelent - ismert módon alkilezünk. 2 oldal rajz 7