187327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aroil-2-fenil-amino-2-imidazolin származékok előállítására

1

187 327

2

14. példa

Kinolin-4-rkarbonsavból és 2-(2',6'-diklór-fenilamino)-2-imidazolinból l-(4-kinolinoil)-2-(2',6'diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 229-230°.

15. példa

1,3-Benzodioxol-5-karbonsavból és 2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolinból l-(l,3-benzodioxol-5-oil)-2-(2',6'-diklós-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 164-165°.

16. példa

1,4-Benzodioxán-6-karbonsavból és 2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolinból 1 -(1,4-benzodioxan-6-oil)-2-(2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 184,5-186°.

17. példa

Nikotinsavból és 2-(2'-klór-6'-metil-fenilamino)-2-imidazolinból 1 -nikotinoil-2-(2'-klór-6'metil-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 180,5-181°.

18. példa

Nikotinsavból és 2-(2',6'-dibróm-fenil-amino)-2- imidazolinból l-nikotinoil-2-(2',6'-dibróm-fenilamino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja

192,5-193,5°.

19. példa

Nikotinsavból és 2-(2'-klór-3'-metil-fenilamino)-2-imidazolinból l-nikotinoil-2-(2'-klór-3'metil-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 196-198°.

20. példa

Nikotinsavból és 2-(2',3'-diklór-fenil-amino)-2- imidazolinból l-nikotinoil-2(2',3'-diklór-fenilamino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 173-174,5° (0,5 mól izopropanollal kristályosodik).

21. példa

Izonikotinsavbóí és 2-(2',3'-diklór-fenil-amino)- 2-imidazolinból l-izonikotinoil-2-(2',3'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 152-154°.

22. példa

Nikotinsavból és 2-(2'-klór-4'-metiI-fenilamino j-2-imidazolinból 1 -nikotinoil-2-(2'-klór-4'metil-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 151-152°.

23. példa

Nikotinsavból és 2-(2’-metil-5’-fluor-fenilamino)-2-imidazolinból 1 -nikotinoil-2-(2'-metil-5'fluor-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 152,5-154°.

24. példa

Nikotinsavból és 2-(2',4',6'-trimetil-fenilamino)-2-imidazolinból 1 -nikotinoil-2-(2',4',6'-trimetil-fenil-amino)-2-imidazolin-hidrátot állítunk elő. Olvadáspontja 220-220,5°.

25. példa

Nikotinsavból és 2-(2',4',6'-triklór-fenil-amino)- 2-imidazolinból 2-nikotinoil-2-(2',4',6'-triklórfenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 218,5-220°.

26. példa

3-Metil-izoxazol-5-karbonsavból és 2-(2',6'-diklór-feniI-amino)-2-imidazolinból l-(3-metil-5- izoxazoloil)-2-(2',6'diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 151-153°.

27. példa

2-FIuor-izonikotinsavból és 2-(2',6'-diklór-fenilamino)-2-imidazolinból 1 -(2-fluor-izonikotinoil)-2- (2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 159-160°.

28. példa

5-Fluor-nikotinsavból és 2-(2',6'-diklór-fenilamino-2-imidazolinból 1 -(5-fluor-nikotinoil)-2- (2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 191-192,5°.

29. példa

6'-Fluor-nikotinsavból és 2-(2',6'-diklór-fenilamino)-2-imidazolinból l-(6-fluor-nikotinoil)-2- (2',6'-diklór-fenil-amino)-2-imidazolint állítunk elő. Olvadáspontja 165,5-167°.

30. példa

3,15 g (22,0 mmól) 2-metil-tiazol-5-karbonsavat 500 ml vízmentes tetrahidrofurán és 50 ml vízmen5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7