187308. lajstromszámú szabadalom • 5-(piridil-2'-oxi)-2-nitro-benzoesav-származékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

1

187 308

2

fáttal megszárítjuk és lepároljuk. A maradékot kovasavgél oszlopon etilacetát és hexán elegyével tisztítjuk. így 6,2 g (30%) címben szereplő vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 138-140 °C.

3. példa

2-Nitro-5-( 3' ,5'-diklór-piridil-2'-oxi)-benzoesavmetil-észter [(IX) képiéül vegyidet]

6,6 g, az 1. példában leírt módon előállított 2-nitro-5-(3',5'-diklór-píridi!-2'-oxi)-benzoesavat összekeverünk 10 ml tionil-kloriddal, és az elegyet 15

ó án keresztül 60 °C hőmérsékleten keverjük. Ezu"án a tionil-kloríd fölöslegét lepároljuk, és a maradékot 50 ml toluolban feloldjuk. Ehhez az oldathoz 1 g metanolt és 2,1 g trietil-amint adunk. Egy óra múlva a sót leszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot etil-acetát és hexán hozzáadásával kristályosítjuk. Ily módon 4 g (62%) címben szereplő vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja

81-82 °C.

A fenti példákban leírt módon eljárva állítjuk elő az alábbi táblázatban felsorolt (X) általános képlete vegyületeket.

Vegyület ^ száma

(X) általános képlett) vegyiiletek

Y

B

Fizikai állandók

1.

— Cl

—Cl

— OH

Op.

166-169 °C

2.

— Cl

—Cl

—och3

Op.

81-82 “C

3.

— Cl

—Cl

—OC.,H7(ízo)

nrí =

= 1,5815

4.

—Cl

—Cl

—OC4H9(szek)

nD

= 1,5840

5.

—Cl

—Cl

— OC,H9(izo)

nD

= 1,5680

6.

— Cl

—Cl

—OC .H, !(izo)

nD

= 1,5675

CH3

7.

—Cl

—Cl

—ochc3h7.

nD

= 1,5677

8.

—Cl

— Cl

—och2ch2oc4h9

nn

= 1,5620

9.

— Cl

—Cl

—OCH2CH2N(CH3)2

n30

= 1,5817

ch3

10.

— Cl

Cl

1

—OCHCOOH,

n27

= 1,5605

11.

—Cl

— Cl

—och2ch=ch—ch3

n»

= 1,5877

12.

— Cl

—Cl

— OCH,C=CH

Op.

81-82 °C

13.

— Cl

—Cl

—OCH2CN

= 1,5890

14.

—Cl

— Cl-nf2

Op.

179-180 °C

15.

—Cl

— Cl

—NKC2Hj

Op.

119-120 ”C

16.

—Cl

— H

—OF

Op.

166-169 °C

17.

— Cl

—Cl

—sc,h5

nD

= 1,6200

18.

— Cl

—Cl

— SC4H9(izo)

no

= 1,5965

19.

—Cl

— Cl

—sch2cooch3

nD

= 1,6060

20.-CFj

— Cl

—Of

Op.

114-117 “C

21.-CF3

—Cl-OCH3

níí= 1,5357

22.-”CF3

—Cl-OC3H7(izo)

llD

= 1,5278

23.-cf3

— Cl

—OC4H9(izo)

20

llD

= 1,5225

24.- CF,

— Cl

^OC4H9(szek)

n30

llD

= 1,5265

25.-CF3

—Cl-0(CH2)4C!

n-°

= 1,5350

CH3

26.-cf3

Cl

1

!

—0CHC3H7

30

UD

= 1,5174

27.-cf3

—Cl

OCgH j 7(n)

30

"d

= 1,5125

28.-cf3

—Cl

— 0(’H2CH2C1

n3,)

= 1,5485

29.-cf3

—Cl

—OCH2CH2OCH,

nD

= 1,5365

30.-cf3

—Cl

—och2cn

Op.

100-102 °C

ch3

31.-cf3

—Cl

—ochcooch2ch3

n3"

M)- 1,5213

32.-cf3

—Cl

—och2ch=ch2

nD

= 1,5411

33.-cf3

—Cl

—och2c=ch

Op.

94-96 °C

34.-cf3

—Cl

(X) Képletű csoport

Op.

89-91 °C

35.-cf3

—Cl

(XI) képletü csoport

Op.

92-94 °C

36.

—cf3

—Cl

(XII; képletű csoport

Op.

79-81 °C

sí

'é

4