187296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-(8-aciloxi-2,6-dimetil-polihidroxi-naftil-1)-etán-származékok előállítására

1

187.296

2

no-piridint. Három nap elteltével az oldószert vákuumban lehajtottuk, majd a maradékot 25 ml éterben szuszpendáltuk és szűrtük. A szűrlet bepárlásával egy viszkózus olajat kaptunk, amelyet egy 5 3x15 cm-es szilikagél oszlopon (230-400 mesh) kromatografáltunk. Atmoszferikus nyomáson és éter/hexán eleggyel (1:1 térfogatarányú) végzett eluálással a cím szerinti terméket kaptuk vizkózus olaj formájában. 10

NMR-spektrum (CDClj-ban): 8 0,10 (s, 6,

I I

(CH3)2 Sí), 0,90 s, 9, (CH3)3CSi), 3,58 (s, 2,

I 15

PhCHj —), 5,34 (m, 1, naftalin C8H) és 7,30 (s,

5,—Ph).

A 2. példa A) lépése szerint eljárva, csak a fenilecetsav helyett ekvimoláris mennyiségű, a IV. táblázatban megadott, R—COOH képletű szerves savat használva a IV. táblázatban ismertetett (VIJ általános képletű észtereket állítottuk elő.

IV. táblázat

o

II

R—C—O—

NMR-színkép (CDCl3-ban; 8)

Kitermelés

(9) képletű csoport

0,78-1,02 (m, 4, ciklopropán)

99%

cf3

1

ch3ch— ch2—co2—

1

1,04 (d, 3, J = 7 Hz, C//3CHCF3)

(nem izoláltuk)

(5) képletű csoport

1 1

1,88 (s, 3, CH3C=C)

, I

! 1

2,17 (d, 3, J = 2 Hz, CH3C=C)

31%

1

5,68 (brs, 1, C = CH—)

1

(6

) képletű csoport

1 1

1,80 (s, 3, CH3C=C)

1

(nem izoláltuk)

i

4,86, 4,92 (s, 2, CH2 = C)

1

CH3

(CH2)8C02—

0,87 (m, 3, CH3 (CH2)8C02—)

78 %

1,25 (m, 14, CH3

(C//2)7CH2C02—)

B) lépés:

6(RH2-(8'(S)-fenilacetoxi-2'(S),6’(R)-dimetil-r,2',6',8',8'a(R)-hexahidro-naftil-r(S))-etil]-4{R)-hidroxi-3,4,5,6-tetrahidro-2H-pirán-2-on [(IJ általános képletű vegyület; Q = (15) képletű csoport] előállítása

Lényegében az 1. példa C) lépése szerint eljárva, csak az ott alkalmazott propanoil-oxi-vegyületet ekvimoláris mennyiségű, a 2. példa A) lépésében előállított fenil-acetoxi-vegyülettel helyettesítve a „ cím szerinti vegyületet állítottuk elő. Olvadáspont: 60 109-112 *C.

11