187287. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

B

A bejelentés napja:

(22) 1980. XU. 16. (21) 3006/80

A bejelentés elsőbbsége: (33) FR (32) 1979. xu. 17.

(31) 79.30843

A közzététel napja:

(42) 1984. IV. 30.

Megjelent: (45)

1987. X. 23.

(11

)

187 287

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO,

C 07 C 121/75 C 07 B S7/0Q

Találmány f Szabadalmi Tár.

(72)

MARTEL Jacques, vegyész, Bondy, TESSIER Jean, vegyész, Vincennes, TECHE Andre, vegyész, Párizs, FR

(73)

Roussel Uclaf, Romainvílle, FR

(54) ELJÁRÁS CIKLOPROPÁNKARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

Eljárás az (V) általános képletű ciklopropánkarbonsav-észterek transz, cisz, racém vagy optikailag aktív alakjainak előállítására, a képletben X, és X2 jelentése halogénatom,

Oly módon, hogy (II,) képletü transz 2,2-dimetil-3-formil-ciklopropán-l-karbonsav vagy (II2) képletü cisz 2,2-dimetil-3-(dihidroxi-metil)-ciklopropán-l-karbonsav-lakton racém vagy optikailag aktív alakját dehidratálószerrel, diciklohexilkarbodiimiddel vagy diizopropil-karbodiimiddel, piridin vagy 4-(dimetil-amino)-piridin jelenlétében, nempoláros szerves oldószerben reagáltatják, majd a kapott transz vagy cisz alakú racém vagy optikailag aktív 2,2-dimetil-3-formiI-ciklopropán-lkarbonsav-(ciklohexil-amino)-(ciklohexiI-imino)metil-észtert vagy 2,2-dimetil-3-formil-ciklopropán-1 -karbonsav-(izopropil-amino)-(izopropilimino)-metil-észtert (III) képletű (RS)-a-ciani-3-(fenoxi-benzil)-alkohollal nempoláros oldószerben reagáltatják, majd a kapott (IV) képletű 2,2-dimetil-3-formil-ciklopropán-l-karbonsav (RS)-aciano-3-(fenoxi-benzil)-észtert, mely cisz vagy / transz, racém vagy optikailag aktív formában van, nempoláros oldószerben, primer-aminnal reagáltatják, majd a kapott (RS) észtert oldószerben bázissal kezelik, majd a kapott vegyület nem oldható észterét elkülönítik és savas közegben hidrolizálják, majd a kapott (VI) képletű vegyületet, szerves oldószerben, (VIII) általános képletű vegyületnek, ahol A,' jelentése szervetlen sav anionja, továbbá X, és X2 jelentése a fenti, és egy bázisnak a reakciójával vagy szerves oldószerben trifenil-foszfinnak egy bázissal és trihalogén-metánnal való reakciója során kapott, (VII) általános képletű foszforánnal, ahol X, és X2 jelentése a fenti, reagáltatják.