187277. lajstromszámú szabadalom • 2-Tiazolil-2-ciano-1-fenil-etenol új sóit tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 187.277 2 va. A találmány szerinti eljárással a sókat például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű vegyiiletet - valamely (V) általános képletü 5 vegyülettel reagáltatunk, amely képletekben R,, Rj, Rs, Rö, R7 és B® jelentése a fenti. A reakciót adott esetben egy oldószer jelenlétében, - 20 *C - 100 X közötti hőmérsékleten, általában azonban 0° 20 X közötti hőmérsékleten kö- 1 0 rülbelül ekvimoláris mennyiségben végezzük. Oldószerként alkalmazhatunk alkoholokat, így metanolt, etanolt és izopropanolt, étereket, így dietilétert és tetrahidrofuránt, savnitrileket, így acetonitrilt és savamidokat, így dimetil-formamidot. 15 A következő példák a sók találmány szerinti előállítását mutatják be. I. példa 20 n-Butil ammonium-f l-(2-klór-fenil)~2-ciano-2~(4- fenil-tiazol-2-il) ]-etenolát 10,17 g (0,03 mól) 3-(2-klór-fenil)-3-oxo-2-(4- feníl-2,3-dihidrotiazoi-2-ilidén)-propionitril 15 ml 25 dioxánnal készített szuszpenzióját 25 X-on 2,19 g (0,03 mól) n-butil-aminnal elegyítjük. Rövid ideig tartó keverés után bekövetkezik az oldódás. Vákuumban bepároljuk, és a maradékot kevés ciklohexán-kloroform-elegyével kezeljük. A kristályokat 30 leszívatjuk és meleg diizopropil-éterrel eldörzsöljük. A kitermelés így 7,5 g, ami az elméleti hozam 60,7%-a. Op.: 194-195 X. Ezzel analóg módon a következő sókat állíthatjuk elő: A vegyület neve: Dibutil-ammónium-[ I -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolát Benzil-ammmónium-[ 1 -(2-klórfenil-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolát Piperidinium-[ 1 -(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)jetenolát Pirrolidínium-[l-(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazo!-2-il)]etenolát Morfolínium-[ 1 -(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)jetenolát Dimetil-ammónium [ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolát Dihexil-ammónium[l -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-feni!-tiazol-2-il)]-etenolát Morfolinium-[ 1 -ciano-1 -(2- fiuor-fenil)-2-(4-fenil-tiazol-2- il)]-eteno!át 35 Fizikai állandók: Op.: 163-165 *C 40 Op.: 161-163 X 45 Op : 155-157 X Op.: 63-65 X 50 Op.: 189-191 X Op.: 99-101 X 55 Op.: 101-103 X Op.: 172-173,5 _ •(j 60 Dibutil-ammónium-[l-(2-fluorfenil)-2-ciano-2-(4-feníl-tiazol-2-il)]-etenolát Op.: 175-176 X Dibutil-ammónium-[ 1 -(2-klórfeni!)-2-ciano-2-(4-terc-butiltiazol-2-il)]-etenolát Op.: 149-151 X Dibutil-ammónium-[2-ciano-2- (4-fenil-tiazol-2-il)-(2-trifluormetil-fenil)]-etenolát Op.: 134-137 X A találmány szerinti sók általában színtelen és szagtalan kristályok. Benzinben és más nem poláros szerves oldószerekben gyakorlatilag nem, dimetil-formamidban és dimetil-szulfoxidban azonban jól oldódnak. A találmány szerinti eljárással előállított sók kiindulási anyagai ismertek vagy ezeket önmagában ismert eljárással állíthatjuk elő, például a 2 703 542. számú német szövetségi köztársaságbelí nyilvánosságrahozatali irat eljárása szerint. A következő példák a találmány szerinti készítmények inszekticid hatásának bemutatására szolgálnak. 2. példa a) 20 tömeg% n-butil-ammónium-l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-eteno!át, 35 tömeg“' tonzil, 8 tömeg% kalcium-lignin-szulfonát, 2 tömeg% N-metil-N-oleil-taurin nátriumsója, 35 tömeg% kovasav b) 20 tömeg% n-butil-ammónium-l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-etenolát, 75 tömegé izoforon, 5 tömeg% kalcium-fenil-szulfonálot és zsíralkohol-poli(glikol-éter)-t tartalmazó kombinált emulgeátor c) 45 tömeg% n-butil-ammónium-l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-etenolát, 5 tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, 15 tömeg% 8 molekula etilén-oxidot tartalmazó cetil-poli(glikoléter), 2 tömeg% orsóolaj, 23 tömeg% viz 3. példa A 2a) példa szerinti készítményt vizes szuszpenzióként alkalmaztuk, amely a sókat kívánt koncentrációban tartalmazta. Ezekkel polisztirolból előállitott Petri-csészékben kelvirág leveleit kezeltük (4 mg permetlé/cm1). A permedé beszáradása után minden Petri-csészébe káposztamoly (Plutella maculipenis) 10 fiatal lárváját helyeztük és 2 napon át Petri-csészében hagytuk a kezelt kelvirágon. A hatás megítélésének kritériuma a lárvák %-os pusztulása volt két napon belül: 3
