187276. lajstromszámú szabadalom • Tiazolidén-oxo-propionitrilt tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 187.276 2 A találmány tárgya tiazolilidén-oxo-propionitrilt tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására. A tiazolil-fahéjsav-nitrileket tartalmazó inszekticid hatású készítmények már ismeretesek a 2 703 542. sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból. Ezek azonban nem rendelkeznek mindig kielégitő hatással. Más szerkezetű és hasonló hatású hatóanyagokat, igy például a foszforsavésztereket (814 152 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból), klórozott szénhidrogéneket (1 015 797 sz% német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból), karbamátokat (2 903 478 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból) és piretroidokat (857 859 sz. belga szabadalmi leírásból) tartalmazó készítmények szintén ismertek. Az ilyen típusú hatóanyagoknak széles a hatásspektrumuk. A találmány célja olyan inszekticid készítmény kifejlesztése, amelynek hatásspektruma szűkebb és célzottan meghatározott rovarok ellen hatásos. Ezt a feladatot a találmány szerinti inszekticid készítménnyel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy egy vagy több, (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amely képletben R, jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, tienil-, piridilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények - összehasonlítva ismert, analóg szerkezetű hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel - részben erőteljesebb inszekticid hatással rendelkeznek és bizonyos rovarokat irtanak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiemelkedő hatásúak a kártevők következő rendjei ellen: Coleopterák, Lepidopterák, Dipterák, Rynchoták, ezért jelentőségük gazdasági szempontból rendkívül nagy. Az (I) általános képletű vegyületeket 0,0025-45,0 előnyösen 0,01-0,5 súly%-ban tartalmazó készítmények a kezelt kártevők populációjára erőteljes hatásúak. A találmány szerinti készítmények egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. A hatás intenzitásának és gyorsaságának fokozása elérhető például hatásnövelő adalékok, így szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok hozzáadásával. Ilyen adalékok hozzáadásával adott esetben a hatóanyag mennyiségét csökkenteni lehet. A találmány szerinti készítmények így porok, szórókészítmények, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók - az (I) általános képletű vegyületeket vagy ezek keverékét - folyékony és/ vagy szilárd vivőanyagokkal, illetve hígítószerekkel és adott esetben nedvesítőszerekkel, tapadást elősegítő szerekkel, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokkal együtt tartalmazzák. Megfelelő folyékony vivőanyagok, például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, továbbá ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és kőolaj lepárlási frakciók. Szilárd vivőanyagokként ásványi földek, például Tonsil, szilikagél, talkum, kaolin, Attaclay, mészkő, kovasav és növényi termékek, például lisztek alkalmasak. Felületaktív anyagok közül megemlítendő például: kalcium-lignin-szulfonát, poli(oxi-etilén)-alkilfeniléter, naftalin-szulfonsavak és sóik, fenol-szulfonsavak és sóik, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzol-szulfonsa vak és sóik, zsírsav-metil-taurid és zsíralkohol-poli-(glikol-éter). A hatóanyag(ok) részaránya a különböző készítményekben tág határok között változhat. A készítmények tartalmazhatnak kb. 0,0025-45 súly% hatóanyagot, 99-55 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben maximálisan 20 súly% felületaktív anyagot. A készítményt a szokásos módon alkalmazhatjuk, például vivőanyagként vizet alkalmazva, hektáronként kb. 100-3000 liter permedé mennyiségben. A készítmény az ún. „Low. Volume” (kis térfogatú) és „Ultra-Low-Voíume” (igen kis térfogatú) eljárás, valamint mikrogranulátumok alakjában is alkalmazható. A készítményeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő, például keverő- és őrlő eljárással. Kívánt esetben az egyes alkotórészeket alkalmazásuk előtt közvetlenül keverjük össze, amint ezt például az ún. tartálykeverési eljárásban a gyakorlatban végzik. K ülönösen előnyösek azok a találmány szerinti készítmények, amelyek olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében R, jelentése metil-fenil-csoport, terc-butilcsoport, vagy tienilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom és R3 jelentése metilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenilcsoport. A találmány szerinti készítmények hatóanyagát pl. úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű tiazolil-acetonitrilt vagy ennek alkálifémsóját (III) általános képletű savhalogeniddel, adott esetben inert oldószerben, szerves bázis hozzáadásával reagáltatunk, emellett a (II) és (III) általános képletű vegyületekben R,, R2 és R3 jelentése a fenti, és X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. A reakciót célszerűen úgy végezzük, hogy a reakcióban résztvevő vegyületeket felmelegítjük 120-160 °C-ra, vagy inert oldószerben oldjuk, például xilolban, kb. 140 °C-ra felmelegítve katalitikus mennyiségű szerves bázis, például piridin vagy 4-di-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
