187270. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-vinil-triazol-származékokat tartalmazó növénynövekedés-szabályozó és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
1 1&7.270 2 két már előnyösen a találmány szerinti (I) általános képletű anyagokkal kapcsolatban ezekre a szubsztituensekre említettünk. A (III) általános képletű aldehidek általánosan ismert vegyületek. Példaként a következő vegyületeket említjük: izobutilaldehid, 2,2-dietil-etanol, 2- etil-2-(n-butil)-etanol, 2-metil-2-fenil-etanol, 2-metil-2-etil-etanol, 2-metil-2-propil-etanol, ciklopropánkarbaldehid, ciklobutánkarbaldehid, ciklopentánkarbaldehid, ciklohexánkarbaldehid, cikloheptánkarbaldehid, 3-ciklohexénkarbaldehid, metiI-3- ciklohexénkarbaldehid, biciklo-2,2,1 -hept-2-én-6- karbaldehid, 2-ciklohexénkarbaldehid, 2,4-ciklohexadiénkarbaldehid, 2,5-ciklohexadiénkarbaldehid, 2-ciklohexénkarbaldehid. A b) eljáráshoz kiindulási anyagként szükséges vegyületeket az (la) képlet általánosan definiálja. Ebben a képletben R,, R2 és R3 előnyösen azokat a csoportokat jelenti, amelyeket már előnyösen a találmány szerinti (I) általános képletű anyagokkal kapcsolatban ezekre a szubsztituensekre említettünk. Azok az (la) vegyületek, amelyekben R, adott esetben helyettesített alkil- vagy cikloalkilcsoportot jelent, találmány szerinti vegyületek, míg azok, amelyekben R, adott esetben szubsztituált árucsoportot jelent, részben ismertek (2 645 617. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). A b) eljáráshoz reakciókomponensként szükséges komplex hidridek általánosan ismert vegyületek. Példaként előnyösen a nátrium-bór-hidridet és a lítium-alanátot említjük. A c), d) és e) eljárásokhoz kiindulási anyagként szükséges 1-vinil-triazol-származékokat az (Ib) képlet általánosan definiálja. Ebben a képletben R,, R2, R3 és R5 előnyösen azokat a csoportokat jelenti, amelyeket már előnyösen a találmány szerinti (I) általános képletű anyagokkal kapcsolatban ezekre a szubsztituensekre említettünk. A c) eljáráshoz ezenkívül kiindulási anyagként szükséges halogenideket az (V) képlet általánosan definiálja. Ebben a képletben R7 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen Vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően helyettesített, 1-2 szénatomos alkilrészt és 6-10 szénatomos arilrészt tartalmazó aralkilcsoport, például benzil- vagy naftil-metil csoport, ahol előnyösen a következő szubsztituensek jönnek számításba: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomot és 1-3 azonos vagy eltérő halogénatomot, előnyösen fluor- és klóratomot tartalmazó helyettesített fenil- és fenoxicsoport. R7 előnyös jelentése továbbá a —CO—R,0 általános képletű acilcsoport és a —CO—NRUR12 általános képletű karbamoilcsoport, ahol Ri0, Ru és R12 előnyös jelentése az, amit ezekre a csoportokra előnyösen a találmány szerinti anyagokkal kapcsolatban már említettünk. Az (V) általános képletben Hal’ előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot jelent. Az (V) képletben szereplő halogenidek általánosan ismert vegyületek. A d) eljáráshoz ezenkívül kiindulási anyagként szükséges savanhidrideket a (VI) képlet általánosan definiálja. Ebben a képletben R8 előnyös jelentése a —CO—R10 általános képletű acifcsoport, amelyben Ri0 előnyös jelentése az, amit erre a csoportra előnyösen a találmány szerinti anyagokkal kapcsolatban már említettünk. A (VI) képletű savanhidridek általánosan ismert vegyületek. Az e) eljáráshoz ezenkívül kiindulási anyagként szükséges izocianátokat a (VII) képlet általánosan definiálja. Ebben a képletben Rg előnyös jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomot és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot, különöse fluor- és klóratomot, tartalmazó halogénalkil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport, például fenil- vagy naftilcsoport, ahol előnyösen a következő szubsztituensek jönnek számításba: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport valamint 1-2 szénatomot és 1-5 azonos vagy különböző halogénatomot, különösen fluor- és klóratomot, tartalmazó halogénalkil-csoport, valamint előnyösen 1-2 szénatomot és 1-5 halogénatomot, különösen fluor- és klóratomot, tartalmazó halogén-alkil-tio-csoport. A (VII) képletű izocianátok általánosan ismert vegyületek. A találmány szerinti a) eljáráshoz oldószerként előnyösen inert szerves oldószerek jönnek számításba. Ide tartoznak előnyösen az alkoholok, így a metanol és etanol; éterek, például a tetrahidrofurán és dioxán; alifás és cikloalifás szénhidrogének, például a hexán és ciklohexán; aromás szénhidrogének, például a benzol, toluol és kumol; halogénezett alifás és aromás szénhidrogének, például a metilén-klorid, szén-tetraklorid, kloroform, klórbenzol és diklór-benzol. A találmány szerinti a) eljárást katalizátor jelenlétében végezzük. Bármilyen szokásosan használható savas és különösen bázisos katalizátort, valamint ezekkel készített pufferelegyeket használhatunk. Ide tartoznak előnyösen a Lewis-savak, például a bór-trifluorid, bór-triklorid, ón-tetraklorid vagy titán-tetraklorid; szerves bázisok, például a piridin és piperidin; valamint különösen a piperidin-acetát. A találmány szerinti a) eljárásnál a reakcióhőmérséklet nagyobb tartományban változtatható. A reagáltatást általában 20 és 160 °C között, előnyösen a mindenkori oldószer forráspontjának megfelelő hőmérsékleten végezzük. A találmány szerinti a) eljárásnál 1 mól (II) képletű triazol-ketonra 1-1,5 mól (III) képletű aldehidet és katalitikustól 0,2 mólig terjedő mennyiségű katalizátort használunk. Az (I) képletű vegyületek elkülönítéséhez a két, a kettőskötés helyzetére te5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
