187270. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-vinil-triazol-származékokat tartalmazó növénynövekedés-szabályozó és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
1 187.270 2 és fémsó-komplexei jobb növénynövekedés-szabályozó hatást mutatnak, mint az ismert 2-klór-etiltrimetil-ammónium-klorid és a hasonlóképpen ismert 2-klór-etil-foszfonsav, amelyek elismerten jó 5 hatású, azonos hatásirányú anyagok. Ezenkívül a találmány szerinti vegyületek meglepő rpódon jobb fungicid hatást mutatnak, mint a technika állásánál ismertetett vegyületek, így a fenilrészben helyettesített 3,3-dimetil-l-fenoxi-l-triazolil-bután-2-olok 10 acilezett és karbamoilezett származékai és a hasonlóképpen ismert (l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-2- (l,2,4-triazol-l-il)-pentán-3-on, amelyek kémiailag és a hatás szempontjából közelálló vegyületek. A találmány szerinti vegyületek tehát a technikát 15 gazdagítják. A találmány szerinti 1-vinil-triazolokat az (I) általános képlet általánosan definiálja. Az (I) általános képletben R, előnyös jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített, egyenes vagy elága- 20 zó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamint adott esetben azonos vagy eltérő szubsztituensekkel egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenilcsoport, ahol előnyösen a következő szubsztituensek jönnek számításba: halogénatom, fenil- 25 vagy halogén-fenil-csoport. R2 előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. R3 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport. Ezenkívül R2 és R3 előnyös jelentése a szénatom- 30 mai közösen, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy cianocsoporttal helyettesített 5-7 szénatomos cikloalkenilcsoport és 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport. X előnyösjelentése egy — C(OR4)R5— általános képle- 35 tű csoport, valamint a ketocsoport, ha R[ adott esetben helyettesített alkilcsoportot jelent. R4 előnyös jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamint halogénatommal helyettesített benzilesöpört. Továbbá R4 előnyösen a —CO—R10 általános képletü acilcsoportot és a — CO—NR, ,R,2 általános képletű karbamoilcsoportot jelenti. Rs előnyös jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, R10 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó ^c, szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomot és 1-5 azonos vagy eltérő halogénatomot, előnyösen fluor- és klóratomot, tartalmazó halogén-alkil-csoport, valamint fenilcsoport, R,, előnyösen hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil- „ csoportot jelent. R12 előnyös jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomot és 1-5 azonos vagy eltérő halogénatomot, különösen fluor- és klóratomot tartalmazó halogén-alkil-tio-csoport, valamint fenilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) képletű vegyü- 00 letek, amelyekben R, jelentése terc-butil-, izopropil-, klór-terc-butil-, bróm-terc-butil-, fluor-tercbutil-, l,3-diklór-2-metil-prop-2-il-, l,3-dibróm-2- metil-prop-2-il, l,3-difluor-2-metil-prop-2-il-, iklór-3-bróm-2-metil-prop-2-il, feni!-, klór-fenil-, bróm-fenil-, diklór-fenil-, fluor-fenil-, bifenilil-, klór-fenil-fenil- vagy klór-fenoxicsoport; R2 jelentése metil-, etil-, propil- vagy butilcsoport; R3 jelentése metil-, etil- vagy (izopropil) csoport, R2 és R3 jelentése a szénatommal közösen, amelyhez kapcsolódnak ciklopropil-, ciklobutil-, ciidopentil-, ciklohexil-, ciklohexenil- vagy metil-ciklohexenilcsoport; X jelentése egy — 0(0R4)R5— általános képletű csoport, valamint ketocsoport, ha R, a megadott jelentésű, adott esetben helyettesített alkil- csoport; R4 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, izobutil-, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően klór- vagy fluoratommal helyettesített benzilcsoport, egy—CO—R10 általános képletű acilcsoport vagy egy—CO—NRnR12 általános képletű karbamoilcsoport; R5 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-/vagy izopropilcsoport; R10 jelentése metil-, etil-, izopropil-, izobutil-, klór-metil-, diklór-metil- vagy fenilcsoport; Rn jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport és R12 jelentése metil-, etil-, klór-etil-, fenil-, trifluor-metil-, klórdífluor-metil- vagy diklór-fluor-metilcsoport. Az előállítási példáknál említett vegyületeken kívül a következő (I) általános képletű vegyületeket soroljuk fel (az R2 és R3 jelentésében szereplő cikloalkil- és cikloalkenil csoportok alkilszubsztituenseinek helyzetét nem adtuk meg, mert az a hatékonyságot nem befolyásolja): R1 R2 és R3 külön vagy együtt a kapcsolódó szénatommal terc-butil lerc-butil terc-butil terc-butil terc-butil terc-butil terc-butil terc-butil terc-butil terc-butil klór-terc-butil klór-terc-butil klór-terc-butil klór-terc-butil bróm-terc-butil bróm-terc-butil bróm-terc-butil bróm-terc-butil bróm-terc-butil fluor-terc-butil fluor-terc-butil fluor-terc-butil fluor-terc-butil 1.3- diklór-2-metil-prop-2-il 1.3- diklór-2-metilc2h5 c2h5 —c2h5 ch3-ch3 ch3 —CH3 ciklohexil —CH3 fenil ciklopropil ciklobutil ciklopentil cikloheptil norborn-3-en-2-il ciklohexil ciklohexil metil-ciklohexil —C H3 —ch3 ciklohexil ciklohexil metil-ciklohexil metil-ciklohexil ch3 ch3 ciklohexil ciklohexil metil-ciklohexil CH3 ch3 ciklohexil 3
