186994. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szulfenilezett biuret-N''-karbonsav-észtereket tartalmazó fungicid és baktericid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
8 186994 9 73 g (1 mol) terc-butil-amint oldunk 300 ml toluolban és hűtés alatt 20—30 °C hőmérsékleten cseppenként 85 g (0,5 mol) fluor-diklór-metánszulfén-kloriddal elegyítjük. Az oldatot vízzel kirázzuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, a toluolos oldatot vákuumban beszűkítjük és a maradékot desztilláljuk. így 80 g (az elméleti 77%-a) N-(terc-butil)-fluor-diklór-metánszulfén-amidot kapunk, melynek olvadáspontja: G0—G5 °C/13 torr. Felhasználási példák Összehasonlító anyagként alkalmaztuk az (A), (B) és (C) képletű vegyületeket. A) példa Leptosphaeria nodorum-teszt (búza),protektiv Oldószer: 100 súlyrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménynyel. A permet megszáradása után a növényeket bepermetezzük a Leptosphaeria nodorum konidiumainak szuszpenziójával. A növényeket 48 órán keresztül 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív páratartalmú inkubációs kamrában tároljuk. Ezután a növényeket mintegy 15 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív páratartalmú növényházba helyezzük. Az inokuláció után 10 nappal értékelünk. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegvületek : 1, 6, 20, 22, 33, 2, 3, 10 11 és 9. A) táblázat A hatóanyag példa száma Hatóanyagkoncentráció (súly 0 o') Fertőzés (%) (A) képleti v egyület 0,025 100 (ismert) (1 ) 0,025 23,1 (G) 0,025 11,3 (20) 0,025 16,3 (22) 0,025 16,3 (33) 0,025 1G,3 (2) 0,025 1G,3 (3) 0,025 8,8 (10) 0,025 16,3 (11) 0,025 16,3 (9) 0,025 25,0 (24) 0,025 11,3 (32) 0,025 0,0 (19) 0,025 18,8 B) példa : Pyricularia-teszt (rizs), protektiv Oldószer: 12,5 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,3 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk-A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal rizsnövényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. A permet megszáradása után a növényeket a Pvricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával inokuláljuk. Ezután a növényeket 100% relatív páratartalmú és 25 °C hőmérsékletű növényházba helyezzük. Az inokuláció után 4 nappal értékelünk. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegvületek: 12, 25, 13, 7, 8, 24 és 33. B) táblázat A hatóanyag példa száma Hatóanyagkoncentráció (súly 0 o) Fertőzés 0/ /0 (B) képletű vegyidet 0,025 (ismert) 75 (17) 0,025 0 (25) 0,025 0 (13) 0,025 13 (7) 0,025 13 (8) 0,025 25 (34) 0,025 0 (33) 0,025 25 C) példa Xanthomonas oryzae-teszt (bakteriose), (rizs), protektiv Oldószer: 24,25 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,75 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménynyel. A permet megszáradása után a növényeket a Xanthomonas oryzae vizes szuszpenziójával inokuláljuk oly módon, hogy a levélen egy vonal alakú bemetszést ejtünk. 100% relatív páratartalmú levegőn végzett 48 órás inkubáció után a növényeket 10 napon keresztül növényházban tároljuk 24—2G °C hőmérsékleten és 70— 80%/relatív páratartahnú levegőn. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegjmletek: 35, 12, 13 és 14. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 G0 5
