186968. lajstromszámú szabadalom • Eljárás magban szubsztituált cinnamoil-antranilsav-származékok előállítására
6 186968 7-(3,4-dihidroxi-cinnamoil) antranilátot kapunk. A világossárga kristályos anyag olvadáspontja 206—208 °C, kitermelés 59,2%. A vegyidet szerkezetét elemanalízis, IR és NMR spektroszkópiai vizsgálatok igazolják. 6. példa 20 g piperidin-N-(3,4-dimetoxi-cinnamoil) antranilátot 60 ml vízben oldunk melegítés közben, és a kapott vizes oldatot cseppenként 45 ml hígított sósavhoz (5 ml koncentrált sósav és 40 ml víz) adagoljuk, keverés közben. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk, majd 90—100 °C-on vákuumban szárítjuk 3 óra hosszat. Ezután 15,5 g N-(3,4-dimetoxi-cinnamoil) antranilsavat kapunk. Kitermelés 98,0%, olvadáspont 208—208,5 °C. A vegyület szerkezetét elemanalízis, IR és NMR spektroszkópiai vizsgálatok igazolják. 7. példa 20 g morfolin-N-(3,4-dimetoxi-cinnamoil) antranilátot 40 ml vízben feloldunk, és a kapott oldatot cseppenként, keverés közben 45 ml híg sósavhoz (5 ml koncentrált sósav és 40 ml víz) adagoljuk. A kicsapódott kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk, majd 90—100 °C-on, vákuumban szárítjuk 3 óra hosszat. 15,5 g N-(3,4-dimetoxi-cinnamoil) antranilsavat kapunk. Kitermelés 98%. A kapott vegyület azonos a 6. példában leírtak szerint kapott vegyülettel. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű, magban szubsztituált cinnamil-antranilsav-származékok, ahol Rj és R2 jelentése egymástól függetlenül hidroxil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport, előállítására valamely (II) általános képletű, magban szubsztituált benzaldehid-származék, ahol Rx és R2 jelentése a fenti, és N-(2- -karboxi-malonil)-antranilsav inert szerves oldószerben való rekaciójával, azzal jellemezve, hogy a fent említett (II) általános képletű benzaldehid-szár- 5 mazékot és N-(2-karboxi-malonil)-antranilsavat, a benzaldehid-származékra vagy az antranilsav-származékra vonatkoztatott ekvimoláris mennyiségű (IV) általános képletű ciklusos aminnal együtt, ahol az általános képletben X jelentése metiléncsoport vagy 10 oxigénatom, n értéke 1 v agy 2, azzal a feltétellel, hogy n értéke 2, ha X jelentése oxigénatom, 60—130 °C hőmérsékleten, — előnyösen a keletkezett víz folyamatos eltávolításával — reagálhatjuk, majd a keletkezett (V) általános képletű közbenső termék, ahol R2, R2, n és X 15 jelentése a fenti, savas elbontásával a szabad savat előállítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként aromás szénhidrogént alkalmazunk. 20 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként benzolt vagy toluolt alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy benzaldehid-származék reakciókom-25 ponensként 3,4-dimetoxi-benzaldehidet alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont S2,érinti eljárás azzal jellemezve, hogy benzaldehid-származék reakciókomponensként vanilint alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal j e 11 e- 30 m e z v e, hogy benzaldehid-származék reakciókomponensként 3,4-dihidroxi-benzaldehidet alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy ciklusos aminként piperidint alkalmazunk. 35 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy ciklusos aminként morfolint alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy ciklusos aminként pirrolidint alkal- 40 mázunk. 1 ábra oldal Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.359Ö — Kossuth Nyomda, Budapest. Felelős vezető: Bede István vezérigazgató 4
