186926. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedés-szabályozó és fungicid hatású készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható azolil-oximino-származékok előállítására
7 186926 8 A kiindulási anyag előállítása a) 120 g (0,43 mól) (4,4'-klór-bifenilil)-(2-klór-etil)-keton 500 ml acetonnal készített oldatát szobahőmérsékleten keverés közben 32,4 g (0,47 mól) imidazol és 178 g (1,29 mól) kálium-karbonát 500 ml acetonnal készített elegyéhez csepegtetjük, amikoris a hőmérséklet 35 °C-ra emelkedik. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 8 órán át keverjük, utána lehűlni hagyjuk. Az elegyet szűrjük, a szűrletet betöményítjük és a maradékot metilén-kloridban oldjuk. Az oldatot vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és űjból betöményítjük. A maradékot toluolból átkristályosítjuk. 60 g (az elméleti hozam 45%-a) (4,4'-klór-bifenilil)-(2-imidazol-etil)-ketont kapunk, amely 132-134 °C-on olvad. Példa R1 R2 b) 170 g (0,9 mól) 4-klór-bifenil és 144 g (1,08 mól) vízmentes alumínium-klorid 1000 ml etilén-kloriddal készített elegyéhez szobahőmérsékleten hűtés közben 117 g 5 (0,92 mól) 3-klór-propionil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 25 “C-on egy órán át keverjük, utána 3 liter jeges vízbe öntjük. A szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. 10 A maradékot diizopropil-éterből átkristályosítjuk. 242 g (az elméleti hozam 96,3 %-a) (4,4'-klór-bifenilil)-(2-klór-etil)~-ketont kapunk, amely 90-94 °C-on olvad. Analóg módon, a leírásban ismertetett 15 eljárások szerint az alábbi vegyületeket állítjuk elő: fizikai állandó 2 2,6-diklór-benzil-2,4-diklór-feni1-íf 1,5937 3 4-klór-benzil-2,4-diklór-feni1-. N 1,5902 4 2,4-diklór-benzil-2,4-di klór-feni1-H 1,5912 5-C,,H9-n 2,4-diklór-fenil-N 1,5491 6 3,4-diklór-benzil-2,4-diklór-feni1-M 1,5937 7 3-metil-benzil-2,4-diklór-fenil-N 1,5814 8-CH J 2,4-diklór-fenil ÎJ 1,5665 9-C9H9-n x) képletű csoport N 1,5760 10 2,6-diklór-benzilbifenilil N sűrű olaj 11 2,6-diklór-benzil-4-klór-bifenilil N 138-140 12 2,4-diklór-benzil-4-klór-bif enilil N 130-131 13 2,4-diklór-benzil-x) képletű csoport N 1,6100 14 2,6-diklór-benzil x) képletű csoport N 1,6134 15-C9H9-n 4-klór-bifenilil N 72-73 (A forma) 16-C9H9-n 4-klór-bifenilil N olaj (B forma) 17 2,4-diklór-benzil-x) képletű csoport CH 1,6165 18 2,4-diklór-benzil-4-klór-bifenilil CH 154-156 19 2,6-diklór-benzilbifenilil CH 190 20-C7H15-n 2,4-diklór-feni1-CH 1,5390 21 ciklopentil-2,4-diklór-fenil-CH 1,5684 22-C9H9-n 2,4-diklór-feni1-CH 1,5501 23-C9H9-n x) képletű csoport CH 1,5756 24-C9H9-n 4-klór-bifenilil CH 1,6088 25-C9H9-n bifenilil CH 1,5923 26-CH(CH j)C2 Hs bifenilil CH 1,5880 27 ciklopentilx) képletű csoport CH 1,5972 28 2,4-diklór-benzil bifenilil CH .1,6244 29-C 7 H15-n bifenilil CH 1,5710 30-CH j 2,4-dilclór-fenil-CH 1,5842 31 2,4-diklór-benzil-2,4-diklór-feni1-CH 1,5992 32 2,6-diklór-benzil-2,4-diklór-feni1-CH 1,5992 33 3-meti1-benzil-2,4-diklór-fenil-CH 1,5878 34 4-klór-benzil-2,4-klór-fenil-CH 1,5378 35 3,4-diklór-benzil-2,4-diklór-feni1-CH 1,5920 36 2,6-diklór-benzil-x) képletű csoport CH 1,6200 37 2,6-diklór-benzil-2,4-diklór-feni1-N 85-90 (xCuClj Megjegyzések: az A és B formák a két lehetséges geometriai izomert jelöl; a bifenil csoportok mind 4-bifenilil-csoportok. 5
