186922. lajstromszámú szabadalom • N-alkil-0-pirazol-4-il- karbamidsav- észtereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 186922 6 előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentésekkel. A (III) általános képletű vegyiiletekre példaként említhető az N-etil-, N-izopropil-, N-n-propil-, N-n-butil-, N-izobutil-, N-terc-butil-, N-2-metil-butil-, N-allil-, N-propargil-, N-ciklopropil-, N-ciklobutil-, N-clklopentil- vagy N-ciklohexil-izocianát. A (III) általános képletű izocianátok ismertek vagy az általánosan ismert és szokásos eljárásokkal előállíthatok. A b) eljárás során másik kiindulási anyagként használt karbamoil-halogenideket a (IV) általános képlet definiálja. Ebben a képletben R’ előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentésekkel; Hal előnyös jelentése fluor- vagy klóratom. A (IV) általános képletű vegyületekre példaként említhető az N-etil-, N-izopropil-, N-n-propil-, N-n-butil-, N-izobutil-, N-tercbutil-, N-2-metil-butil-, N-allil-, N-propargil-, N-ciklopropil-, N-ciklobutil-, N-ciklopentil- vagy N-ciklohexil-karbamoil-fluorid, illetve -klorid. A (IV) általános képletű karbamoil-halogenidek ismertek vagy az általánosan ismert és szokásos eljárásokkal előállíthatok. Az a) eljárásban oldószerként felhasználhatunk gyakorlatilag minden inert szerves oldószert. Ide tartoznak előnyösen az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így a benzin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, klór-benzol vagy o-diklór-benzol; éterek, így dietil-éter vagy dibutil-éter, tetrahidrofurán vagy dioxán; ketonok, így aceton, metil-etil-, metil-izopropil- vagy metil-izobutil-keton; valamint nitrilek, így acetonitril vagy propionitril. Az a) eljárásban adott esetben katalizátor jelenlétében dolgozunk. Katalizátorként szóba jöhetnek előnyösen az alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, így például a trietil-amin, trimetil-amin, dimetil-anilin, dimetil-benzil-amin, piridin, diazabiciklooktán, diaza-biciklononán vagy diaza-bicikloundecén. Az a) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0-100 °C közötti, előnyösen 10-80 °C közötti hőmérskleten dolgozunk. Az a) eljárás során általában normál nyomáson dolgozunk. Az a) eljárásban 1 mól (II) általános képletű 4-hidroxi-pirazolt 1-1,5 mól, előnyösen 1-1,2 mól (III) általános képletű izocianáttal reagáltatunk és előnyösen a fent nevezett katalizátorok egyikének jelenlétében a fent nevezett oldószerek egyikében dolgozunk. A reakcióelegyet több órán keresztül a kívánt hőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. íly módon a terméket olajos vagy kristályos formában kapjuk, és jellemzésére felhasználható az olvadáspontja vagy törésmutatója. A b) eljárásban oldószerként felhasználhatunk gyakorlatilag minden inert szerves oldószert. Ide tartoznak előnyösen azok az oldószerek, melyeket az a) eljárás ismertetése során megneveztünk. A b) eljárásban savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk. Itt felhasználhatunk minden szokásos szervetlen vagy szerves savmegkötőszert. Ide tartoznak előnyösen az alkáli-karbonátok, így például a nátrium-karbonát, kálium-karbonát vagy nátrium-hidrogén-karbonát; valamint rövid szénláncú tercier alkil-aminok, cikloalkil-aminok vagy aralkil-aminok, így például trietil-amin, N,N-dimetil-benzil-amin, továbbá a piridin, valamint az 1,4-diaza-biciklo (2,2,2) oktán és 1,5-diaza-biciklo (4,3,0)non-5-én. A b) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0-100 °C közötti, előnyösen 10-80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A b) eljárásban általában normál nyomáson dolgozunk. A b) eljárásban 1 mól (II) általános képletű 4-hidroxi-pirazolt 1-1,5 mól, előnyösen 1-1,2 mól (IV) általános képletű karbamoil-halogeniddel reagáltatunk és előnyösen a fent nevezett savmegkötőszerek egyikének jelenlétében a fent nevezett oldószerek egyikében dolgozunk. A reakcióelegyet több órán keresztül a kívánt hőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. -Ily módon a terméket olajos vagy kristályos formában kapjuk, és jellemzésére felhasználható az olvadáspontja vagy törésmutatója. A találmány szerint előállított N-alkil-0-(pirazol-4-il)-karbamidsav-észterek kitűnnek erős inszekticid és nematocid hatásukkal. Ezeken kívül felhasználhatók gombás és bakteriális növénybetegségek leküzdésére is. A találmány szerinti hatóanyagokat a növények jól tűrik és a melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk nem jelentős, ezért alkalmazhatjuk őket állati kártevők, különösen rovarok és nematodák ellen, a tárolt termékek védelmére és az egészségvédelem területén. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban lévő kártevőkkel szemben. Az említett kártevőkhöz tartoznak a következők : az Isopoda rendből például Oniscus acellus, Armadillicium volgare, Porcellio scaber; a Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus; a Chilopoda rendből például Geophilus carpophatus, Scutigera spec.; a Symphyla rendből például Scutigerella immaculata; 5 10 15 2C 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
