186909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hetearociklusos karboxamidok előállítására
19 186909 20 3. N-(4-dimetil-amino-fenil)-l,2-dihidro-l,8-etilèn-4- -hidroxi-6-metoxi-2-oxo-kinoli n-3-karboxamid 4. N-(3-buti 1 -tiofeni1)-l,2-dihidro-6,7-dimetoxi-1,8- -etilèn-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 5. N-(4-hidroxi-fenil 1-1,2-dihidro-l,8-etilén-6-fluor-4-hidroxi-2-oxo-ki nolin-3-karboxamid 6. N-(4-karboxi-metil-fenil)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4-- hi droxi - 2-oxo-kinol in-3-karboxamid-kál ci urnsó, vizoldhatôsága 1 % 7. N-(4-pirrolidino-feni1)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4- -hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamid-hidroklorid 8. N-(4-dimetil-amino-fenil)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4- -hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 230 °C. 13. példa 10 rész 1,2-dihidro-4-hidroxi-2-oxo-l,8-trimetilén-kinolin-3-karbonsav-eti1-észter, 5 rész anilin és 40 rész piridin elegyét 125 °C-on 3 órán át melegítjük. A keletkezett etanolt folyamatosan kidesztilláljuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hütjük, a kivált csapadékot szűrjük és piridinböl átkristályosltjuk. N-Feni1-1,2-dihidro-4- -hidroxi-2-oxo-l,8-trimetilén-kinolin-3-karboxamidot (1) kapunk, olvadáspontja 177-178 °C. Azonos módon a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő kiindulási vegyül etekből : 3. N-(4-dimetil-amino-fenil)-l,2-dihidro-6-(dimeti1 - -ami no)-4-hidroxi-2-oxo-1,8-trimetilén-kinolin-3- -karboxamid 7. N-(4-dimetil-amino-fenil)-l,2-dihidro-4-hidroxi-2- -oxo-1,8-trimetilén-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 208 °C. 14. példa 10 rész 1,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinol in-3-karbonsav-etil-észter, 4 rész anilin és 40 rész piridin elegyét 125 °C-on 3 órán keresztül melegítjük. A keletkezett etanolt folyamatosan kidesztilláljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hütve a kivált csapadékot leszűrjük. N-Feni1-1,2-di hidro-1,8-etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3- -karboxamidot (1) kapunk, olvadáspontja 215-217 °C. Azonos módon a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő kiindulási anyagokból: 2. N-(3-piridi1)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-6- -meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 3. N-(4-piridi1)-6-{n-buti1)-l,2-dihidro-4-hidroxi-2- -oxo-1,8-trimetilén-kinolin-3-karboxamid 5. N-(2-metoxi-5-piridil)-l,2-dihidro-6-fluor-4- -hidroxi-2-oxo-l,8-trimetilén-ki nolin-3-karboxamid 6. N-(4,6-dimeti1-2-piridi1)-6-klór-l,2-dihidro-l,8- -etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 7. N-(4-meti1-2-tiazoli1)-1,2-dihidro-6-dimeti 1 -amino-4-hidroxi-2-oxo-l,8-trimetilén-ki nolin-3-karboxamid 9. N-pirazini1-1,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-2-oxo-ki no1in-3-karboxamid, olvadáspontja 244 °C 10. N-(2-piridi1)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-2- -oxo-ki nolin-3-karboxamid 11. N-(2-ti azol i 1 )-1,2-dihidro-4-hidroxi-2-oxo-l,8- -trimetilén-kinol in-3-karboxamid 12. N-(3-piridazinil)-l,2-dihidro-4,6-dihidroxi-1,8- -etil én-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 13. N-(2-pirimidinil)-l,2-dihidro-4-hidroxi-2-oxo-l ,8- -trimetilén-kinolin-3-karboxamid 14. N-(2-imidazoli1)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 15. N-(3-metil-5-izotiazolil)-l,2-dihidro-4-hidroxi-2- -oxo-1,8-trimetilén-ki noli n-3-karboxami d 16. N-(4-imidazoli1)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4-hidroxi-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 17. N-pirazinil-1,2-dihidro-4-hidroxi-2-oxo-l,8- -trimetilèn-kinolin-3-karboxamid, olvadáspontja 243 °C. 15. példa 27 rész N-feni1-karbamoi1-ecetsav-eti1-észter és 75 rész dimeti1-formamid elegyéhez 5,3 rész nátrium-hidridet adunk 60 %-os ásványolajos szuszpenzió formájában. Az elegyet 80 °C-on 15 percen át melegítjük, majd 22 rész N-metil-izatinsavanhidrid [l-metil-2H-3,l-benzoxazin-2,4(lH) dión] 125 rész dimeti1-formamiddal készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet 110 °C-on 30 percen át melegítjük, majd szobahőmérsékletre hütjük. A kristályos csapadékot leszűrjük majd vízzel, metanollal és etil-éterrel mossuk. N-Fenil-1,2-dihidro-4-hidroxi-1-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid—nátriumsót (1) kapunk, vlzoldhatósága 4 mg/1, és >200 °C-on bomlik. 16. példa A 6. példában leírt módon a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő kiindulási anyagokból: 1. N-C2-tiazoli1)-l,2-dihidro-l,8-etilén-4-metoxi-2- -oxo-kinolin-3-karboxamid 2. N-pirazinil-1,2-dihidro-4-metoxi-2-oxo-l,8-trimeti- 1 én-kinolin-3-karboxamid 3. N-(2-piridil)-4-(n-butoxi)-l,2-dihidro-l,8-etilén-2- -oxo-ki nolin-3-karboxamid. 17. példa A 6. példában leírt általános eljárás szerint a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő kiindulási anyagokból : 1. N-(2-ti azoli 1 )-l,2-dihidro-4-metoxi-l-metil-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 2. N-(2-piridi 1 )-1,2-dihidro-4-izobutoxi-1-meti1-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 18. példa A 6. példában leírt általános eljárás szerint az alábbi vegyületeket állítjuk elő a megfelelő kiindulási anyagokból : 1. N-feni1-1,2-dihidro-l,8-etilén-4-metoxi-2-oxo-kinoli n-3-karboxamid 2. N-feni1-1,2-dihidro-4-metoxi-2-oxo-l,8-trimetilén-kinolin-3-karboxamid 3. N-(4-dimetil-amino-fenil)-l,2-dihidro-4-etoxi-l,8- -etilén-2-oxo-kinolin-3-karboxamid 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
