186789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kéntartalmú foszfolipidek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 186789 2 A 48. példában leírttal analóg módon, 3-hexadecilmerkaptociklopentanol-(l) (45—50 °C olvadáspontú (viasszerű anyag), mint kiindulási anyag felhasználásával 33%-os kitermeléssel 253—256 °C olvadáspontú 3-hexadecilmerkaptociklopentanol-(l)-foszforsav-monokolinésztert állítunk elő. A kiindulási anyagként felhasznált 3-hexadecilmerkaptociklopentanol-(l)-et 1,3-ciklopentándiol-monobenzolszuIfonát (olajos anyag) hexadecilmerkaptán nátriumsójával végzett reagáltatása útján állítjuk elő. 68. példa 69. példa A 48. példában leírttal analóg módon, (S)-2-metánszulfonamido-3-oktadecilmerkaptopropanol-(l) (olvadáspont: 85—87 °C) felhasználásával 14% kitermeléssel 212—215 °C olvadáspontú (S)-2-metánszulfonamido-3-oktadecilmerkaptopropanol-{l)-foszforsav-monokolinésztert állítunk elő. Az anyag 1 mól kristályvizet tartalmaz. A kiindulási anyagként felhasznált (S)-2-metánszulfonamido-3-oktadecilmerkaptopropanol-( 1 )-et (L)-S-oktadecilciszteinetilészter metánszulfokloriddal (L)-N-metánszulfonil-S-oktadecilciszteinetilészterré (olvadáspont: 63—65 °C) alakítása, majd ennek lítiumalumíniumhídriddel végzett redukciója útján állítjuk elő. 70. példa A 48. példában leírttal analóg módon, 3-hexadecilmerkapto-2-metoximetilpropántiol-(l)-ből (olaj) mint kiindulási anyagból tiofoszforsav-0-koUnészter-S-(3- -hexadecllmerkapto-2-metoximet'Upropü-észtert állítunk elő 14%-os kitermeléssel 230—235 °C olvadásponttal. Az anyag 3 mól kristályvízzel kristályosodik. A kiindulási anyagként felhasznált 3-hexadecilmerkapto-2-metoximetilpropántiol-(l)-et 3-hexadecilmerkapto-2-metoximetilpropanol-(l)-benzolszulfokloriddal 3-hexadecilmerkapto-2-metoximetilpropanol-(l)benzolszulfonáttá (olajos anyag) végzett átalakítása, tiokarbamiddal a megfelelő izotiuróniumsóvá alakítása, ezt követő 10 n KOH-oldattal végzett hidrolízise és sósavval végzett megsavanyítása útján nyerjük. 71. példa A 48. példában leírttal analóg módon 67—69 °C olvadáspontú 3-[2-(N-dodecilkarboxamido)etilmerkapto]-2-metoxipropanol-(l)-ből mint kiindulási anyagból 16%-os kitermeléssel viasz-szerű anyag alakjában 3-f2-(N-dodecilkarboxamido)etilmerkaptoJ-2--metoxipropanol-(l)-foszforsav-monokolinésztert nyerünk. Az anyag 4 mól kristályvízzel kristályosodik. Elemzési eredmények: számított: C 48,0%, H 10,0%, N 4,7%, P 5,2% talált: C 47,9%, H 9,2%, N 4,7%, P 5,1%. A kiindulási anyagként felhasznált 3-[2-(N-dodecilkarboxamido)-etilmerkapto] -2-metoxipropanol-( 1 )-et 2-metoxi-l ,3-propándiol-monobenzolszulfonát 2-(N-dodecilkarboxamido)etilmerkaptán nátriumsójával végzett reagáltatása útján állítjuk elő. Ezt a merkaptánt a 3-merkaptopropionsavetilészter dodecilaminnal végzett reakciója útján nyerjük. 72. példa A 48. példában leírttal analóg módon 2-metoxi-3- -(9-fenil-oktadecilmerkapto)propanol-(l)-ből (olajos anyag) mint kiindulási anyagból 10%-os kitermeléssel viasszerű anyag alakjában 2-metoxi-3-(9-feniloktadeci‘merkapto)propanol-(l)-foszforsav-monokolinésztert állítunk elő, amely 2 mól kristályvizet tartalmaz, Elemzési eredmények: számított: C 60,8%, H 10,13%, N 2,15% találi: C 60,8%, H 10,15%, N 2,39%. A kiindulási anyagként felhasznált 2-metoxi-3-(9- -feni'oktadecilmerkaptopropanol-(l)-et 2-metoxi-l ,3- -propándiol-monobenzolszulfonátnak a 9-feniloktadecilmerkaptán nátriumsójával végzett reagáltatása útján nyerjük. 73. példa A 48. példában leírttal analóg módon 62—64 °C olvadáspontú 3-[l l-(N-n.butilkarboxamido)-undecilmerkapto]-2-metoxipropanol-(l), mint kiindulási anyag felhasználásával 13%-os kitermeléssel viaszszerű anyag alakjában 3-[ll-(N-n.butilkarboxamido) undeciImerkapto)-2-metoxipropanol-(l)-foszforsavmonokolinésztert nyerünk. Az anyag 3,5 mól kristályvizet tartalmaz. Elemzési eredmények: számított: C 60,8%, H 10,13%, N 2,15%, P 5,14%; talált: C 49,3%, H 9,3%, N 4,67%, P 5,07%. A kiindulási anyagként használt 3-[ll-(N-n.butilkarbcxamid)-undecilmerkapto]-2-metoxi-propanol-( 1 )-et 2-metoxi-1,3-propándiol-monobenzolszulfonát 1 l-(N-n.butilkarboxamido)-undecilmerkaptán nátriumsójával végzett reagáltatása útján állítjuk elő. 74. példa A 48. példában leírttal analóg módon, 2-metoxi-3- -oktadecilmerkaptopropántiol-(l) (viasszerű anyag) mint kiindulási anyag felhasználásával 219—221 °C olvadáspontú tiofoszforsav-Q-kolinészter-S-(2-metoxi-3-oktadecilmerkaptopropil)észtert állítunk elő 7%os kitermeléssel. A kiindulási anyagként felhasznált 2-metoxi-3-oktadecilmerkaptopropántiol-( 1 )-et 2-metoxi-3-oktadecilmerkaptopropanol-(l)-et benzolszulfokloriddal 2- -metoxi-3-oktadecilmerkaptopropanol-(l)-benzolszulfonáttá végzett átalakítása, tiokarbamiddal a megfelelő izotiuróniumsóvá reagáltatása, ezt követő, 10 n KOH-oldattal végzett hidrolízise, és sósavval végzett megsavanyítása útján nyerjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
