186782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akaricid és inszekticid hatású 7-szubsztituált 2,3-dihidro-bezofuránok előállítására

186782

1

/. Táblázat Új termékek

(I) általános képletű vegyületek

Példa

X

Y

z

R

R1

op.

1

COC1

H

COOR

ch3

CHj

118-120 '

2

COC1

H

COOR

c2h5

CHj

113—115

3

COC1

H

COOR

hc=cch2

CHj

olaj

4

—CO—O—C(OR) =

CHj

ch3

52—54

5

—CO—O—C(OR) =

C2H5

ch3

olaj

6

CO O CÍOR1 -HCs CCH-)

CH,

72 74

7

COC1

H

COOR

CHj

H

110—112

8

1

o

0

1

0

1

o

/—*N

o

s*/

II

CHj

H

108—109

Új kiindulási anyagok

Vegytlletszám

X

Y

Z

R

Rí

op.

1B

H

H

so3k

__

ch3

120

ID

H

H

COOR

ch3

ch3

101—102

2D

H

H

COOR,

c2h5

ch3

94—95

3D

H

H

COOR

hc=cch2

ch3

70—80

IC

H

H

so3k

—

H

255

7E

H

H

COOR

ch3

H

110—112

összehasonlító példa

A találmány szerint előállított 2 vegytiletet (4. és 5. példa) és 5-metoxi-3-(2-metoxi-furil)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-ont (RP—32861, Rhone-Pontenc) ismert módszerrel vizsgáltuk és a vegyületek toxicitását hasonlítottuk össze a standard etil-parationhoz viszonyítva az alábbi rovarokra és atkákra:

Spodoptera littoralis (SÍ), Anophelus albinanus (Aa), Musca domestica (Md) és Aphis fabea (Af)- A teszteket különböző dózisokkal végeztük és a mortalitás számításakor minden vegyületre kiszámítottuk az LCso-t. Az LC» toxicitási indexet az alábbi képlettel számítottuk ki:

LCm (standard)

toxicitási index kénvegyület)

Az eredmények az alábbiak:

Vegyület (2fh) (7 nap) (48 h) v^ső Md Af

4. példa 190 205 5 15 8 1100

5. példa 18 18 <3 <3 - 420

RP-32 861 9 10 <3 2 <1 270

Világosan látjuk, hogy a találmány szerint előállított vegyületek hatásosabbak.

Szabadalmi igénypont

Eljárás (I) általános képletű 7-szubsztituált 2,3-dihidro-benzofuránok — ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, X, Y és Z együtt — CO—O— C(OR) = képletű csoportot képeznek, vagy X jelentése klór-formil-csoport, Y jelentése hidrogénatom és Z jelentése metil-, etil- vagy 2-propinil-csoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képlet ű vegyületet — ahol R és R1 jelentése a fenti — inert oldószerben, foszgénnel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet — ahol X jelentése klór-formil-csoport, Y jelentése hidrogénatom, Z jelentése —COOR általános képletű észtercsoport és R jelentése a fenti — bázissal reagáltatjuk.

30

35

40

45

50

55

1 db ábra

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent: a Műszaki Könyvkiadó gondozásában 87-848 — Szegedi Nyomda

5