186778. lajstromszámú szabadalom • 1,3-dioxán-5-il-alkenil-tiazolt tartalmazó növényi növekedést szabályozó szer és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

2-186 778

A találmány 1,3-dioxán-54l-alkenll triazolt hatóanyagként tartalma zó növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint az 1,3-dioxán-5-il-alkenit triazolok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

Ismeretes, hogy a (2-klór-etil)-lrimetil-ammónlum-kloridot (klór-kolinklorid, CCC, 3 156 554 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó szert növények növekedésének befolyásolására használják. Ezzel a szerrel például néhány gabonafajta hossznövekedése gátolható, továbbá néhány más haszonnövény vegetatív növekedése csökkenthető. Ennek a szernek azonban a hatása - különösen kis hatóanyag mennyiség esetén - nem kielégítő, és a gyakorlat követelményeinek más nem felel meg.

Ismeretes, hogy a 3,3-dimetil-2-(l ,2,4-triazol-l)•1 {4-klór-benzoil)-butánt növényi növekedést befolyásoló szer hatóanyagaként alkalmazzák (27 39 352 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).

Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű

1,3-dioxán-5-il-aIkenil-triazolokat tartalmazó szerek nagyon jól alkalmazliatók a növények növekedésének szabályozására, és ezeket a szereket a haszonnövények jól tűrik.

Az (I) általános képletben

R] és egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-5 szenatomos alkilcsoportot,

Ar furil-, bifenilil-, naftil- vagy fenilcsoportot jelent, és a fenilcsoport 1-5 szénatomos alkil-, alkoxicsoporttal, klór-, brómatommai, nitro-, trifluor- me til-csoporttal lehet szubsztituálva, és _

X X=0 vagy -CH(OH)-csoportot vagy -CH(O CORJ) altalános képlftű csoportot jelent, és az utóbbi képletben 1-5 szénatomos alkilcsoportot

képvisel.

Az (I) általános képletű vegyületek két geometriai izomer (Z és E) alakjában keletkezhetnek a kettős kötésnél lévő szubsztiluens helyzetétől függően. Az (I) általános képletű vegyületek még enantiomer elegyként, illetve racemátként is előfordulhatnak ha X kiralítás-centrumot tartalmaz. A vegyületek elő állítási eljárásánál általában izomer elegyeket kapunk ezekbc'íl ismert módszerekkel egységes geometria izomereket, illetve egységes enantiomereket nyerhetünk. A növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként az egységes geometriai izomereket illetve enantiomereket, valamint elegyeiket is fel használhatjuk. Előnyös az elegyek alkalmazása I Az (I) általános képletben R1 és például nitrogénatomot, metil-, etil-, n -propil-, izopropil-, n-butij-, szek-butil-, izobutilterc-butil-,- n-pentil- vagy neOpentil-csoportot Ar például 2-furil-, 4-bifenil-, 1- és 2-naftil-, fenil- 2-klór-fenil-, 3 klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 4-bróm -fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 3,5- -diklór-2-metoxi-fenil-, 2,3,4-triklór-fenil-, 2-me toxi-fenil-, 2,4-dimetoxi-fenil-, 3-metoxi-feníl-, 4-metoxi-fenil-, 4-etoxi-fenil-, 4-terc-butoxi-fenil- 4-metil-fenil-, 4-etil-fenil-, 4-izopropil-fenil-, 4 -tere butil-fenil-, 3-nitro-fenil-, 4-nitro-fenil-, 3 -trifluor-metil-fenil-, 4-trifluoi-metil-fenil-cso., portot,

például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-csopor tot jelent.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

Az új vegyületek közül például a következőket említjük meg:

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-l -il)-3- -fenil-propén-l-on,

1 -(5-metif-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-l -il)-2-fenil-propén-l-ol,

1 -(2-etil -5-metil-l ,3-dioxán-5-iI)-2{l 2,4-triazol-1 -il)-3-fenil-propén-l -ol, l{2-etil-5-metil-l,3-dioxán-5-iI)-2{l,2,4-triazol-1-il)-3-fenil-propén-l-on, l-(2-n-propil-5-metil-l ,3-dioxán-5-i])-2{l ,2,4-triazol-l -il)-3-fenil-propén-l -on,

1 (2-n-propil-5-me til-1,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l-il)-3-fenil-propén-l-on,

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -acetoxi{l ,2,4-triazol-1 -il)3-fenil-propén-2-,

1 (5-me til-1,3-dioxán-5-il)-l -propfonlloxi-(l ,2,4- -triazol-l-il)-3-fenil-propén-2-,

1 {2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -propioniloxl{1,2,4-triazol-l-il)-3-fenll-propén-2-,

1 (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{Í ,2,4-triazol-l -il)-3- {2-furánil)-propén-l-on,

1 (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-l 41)-3{2-furanil)-propén-l -ol,

1-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -acetoxi-2-(l ,2,4- -triazol-141)-3{2-furanil)-propén-2-,

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-Íl)-2{l ,2,4-triazol-l 41){1- -naftil)-propén-l-on,

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-l-il)-3{l-naftil)-propén-l -ol,

1 {2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-1-il)-3-(l-naftil)-propén-1-on,

1 -(2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il){l ,2,4-triazol-l 41)-3(1 -naftil)-propún-l -ol,

1 (2,5-dietű-l ,3-dioxán ~*>41)-2{1 ,2,4-triazol-l 41)-3{1 -naftil)-propén-l -on,

l-(2,5-dietil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-l 41)-3- {1-naftil)-propén-l-ol,

1 (2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -acetoxi{l ,2,4- -triazol-1 -il)-3{l -naftil)-propén-2-,

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{Í ,2,4-triazol-l 41)-3{4-bifenilil)-propén-l -on,

1 (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazoM-il)-3{4-bifenilil)-propén-l -ol,

1 (5 -me til -1,3-dioxán-5 -il)-l -pro pioniloxi-2- {1,2,4-triazol-l -il)-3-(4-fluor-fenil)-propén-2-,

1 (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-l 41)-3{2-klór-fenil)-propén-l-on, í (5-metil-l,3-dioxán-54l)-2{l ,2,4-triazol-l -il)-3- {2-klór-fenil )-propén-l -oí,

1 {2-e til-5 -me til-1,3-dioxán-5-il)-2{l ,2,4-triazol-1 -il)-3-(2-klór-fenil)-propén-l -on, l{2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-541)-2{l 2,4-triazol-1 -il)-3-(2-klór-fenil)-propén-l -ol, l{2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l-acetoxl{l 2,4- -triazol-1 -il)-3-(2-iklór-fenil)-propén-2-,

1 {5 -me til -1,3-dioxán -5 -il)-2 {12,4-t riazol-141)-3{3-klór-fenil)-propén-l -on,

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l 2,4-triazol-l-il)-3- {3-klór-fenil)-propén-l-ol,

1 {5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -propioniloxi-2{l, -2,4-triazol-í 41)-3{3-klór-fenll)-propén-2,

1 (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2{l 2,4-triazol-l-il)- , -3{4-k]ór-fenil)-propén-l-on, .

1-(5-metil-l ,3-dioxán-54l)-2{l 2,4-triazoM-il)-3{4-klór-fenil)-propén-l -ol.

2