186776. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, optikailag aktív imidazolidin-2-on-származékok előállítására
1 2 J 86 776-karbamoiIViirűdazoHdin-2-ont kapunk, op.: 115,5°C, [a]jj = +1,6° (c = 1,15%, kloroformban). 26. továbbalakítási példa 2,00 g, a 20. példa szerint előállított 1,3-dibenzil-cisz4-látrboxi-5-(N-metil-N-/S/-[/l -metil-2,2-difenil-2-hidroxi/-etil ]-karbamoil)-i mi dazolidin-2-ont a 2., 3. és 4. továbbalakítási példában közöltek szerint (II) képletű laktonná alakítunk, 0,81 g (72,8%) terméket kapunk, op.: 121,2°C, [öJq = - -62,7. A termék optikai tisztasága 100%. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű optikailag aktív cisz-4,5 -diszubsztit uált -imidazolidin-2 -on-származékok és bázissal képezett sóik előállítására - a képletben R1 1-4 szénatomos alkilcsoportöt vagy benzilcsoportot jelent, és R2 jelentése adott esetben helyettesített királis aralkilcsoport, amelyben az aril-rész egy-öt fenllvagy naftilcsoport, az alkii-rész 1-8 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú és a helyettesít ő(k) egy vagy két azonos vagy különböző 14 szénato- 25 mos alkil-, 14 szénatomos alkoxi- és/vagy hldroxilcsoport lehet(nek) — azzal j e 1 1 e mezve, hogy 1,3-dibenzi)-cisz4,5- -dikarboxi-imidazolidin-2-ont vagy e vegyület anhídridjét valamely (Vili) általános képletű optikailag aktív szekunder aminnal reagáltatjuk - a. képletben R1 és R2 jelentése a fenti — és kívánt esetben a kapott terméket bázissal képezett sójává alakítjuk, illetve kívánt esetben az (I) általános képletű vegyület sójából felszabadítjuk az (I) általános képletű vegyületet. 5 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal j e 11 çm ez v e, hogy olyan (VIII) általános képletű vegyületekből Indulunk ki, amelyekben R1 metil- vagy benzilcsoportot, R2 pedig 1-fenil-etil-, 1 -(a-naftil)-etil- vagy 1 -fenil-2-(p-tolil)-etil-csoportot jelent. 3. Az l. igénypont szerinti eljárás azzal jelle' ” m e z v e, hogy olyan (VHI) általános képletű vegyületekből indulunk ki, amelyekben R2 (XII) általános képletű csoportot jelent, és ebben a képletben a csillaggal jelölt szénatom az aszimmetria-centrum, R3 14 szénatomos alkil-, fenil- vagy- benzilcsoportot -te jelent, R4 pedig benzilcsoportot vagy adott esetben égy vagy két azonos vagy különböző 14 szénatomos alkil- és/vagy 14 szénatomos alkoxi-helyettesítőt hordozó fenil csoportot képvisel. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás azzal j e 11 ehi e z v e, hogy olyan (VHII) általános képletű 20 Vegyületekből indulunk ki, amelyekben R1 metil-, etil- vagy benzilcsoportot jelent, R2 (XII) általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben, R* jelentése metil-, izobutil-, benzil- vagy fenilcsojjort, míg R4 jelentése benzil-, fenil-, 2-m'etoxi-fenil-, 2-izopropoxi-fenil- vagy 24zopropoxi-5-metil-fenil-csoport. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy (VIII) általános képletű optikailag aktív szekunder aminként N-metil-l-fenil-etil-amint, N-metil-l-(a-naftil)-etil-amint, N-metil-2-amino-l ,1- -difenil-1 -propanolt, N-benzil-2-amino-l ,1 -difenil-1 - -propánok, N-metil-2-amino-l ,l-dibenzil4-metil-l-pentanolt, N-metil-2-amino-l ,1 -di-(24zopropoxi-fenil)-3-fenil-l-propanolt vagy N-metil-2-amino-l,l-di-(2-metoxi-fenil)-l-propanolt használunk fel. 4 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó Himer Zoltán o.v. KÓDEX 7
