186551. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-hidroxi-foszfonsav-észterek előállítására

1

2

186,551

on olvad. Termelés: 100%.

5. példa

(3) képletű vegyület 5

58,8 g (0,2 mól) 3-fenoxi-benzoil-foszfonsav-dictil-észtert 300 ml toluolban oldunk és 10 g Raney-nikkellel elegyítünk, amelyet vízzel etanollal, majd tetrahidrofuránnal mostunk. 50 bar hidrogén nyomáson 130 °C-ra melegítjük és 80-90 bar hidrogén nyomáson hidrogénezzük. A katalizátor leszűrése és a '0 toluol ledesztillálása után 59,1 g nyúlós olajat kapunk, amely az IR és NMR spektrum szerint 3-fenoxi-tt-hidroxi-benzil-foszfonsav-dietil-észter.

Az előző példában analóg 3-fenoxi-4-fluor-a-hidroxl-benzil-foszfonsav-dietil-észtert is előállíthatunk (3a) képlet) 10

4. példa

(4) képletű vegyület

49,6 g (0,16 mól) 3-(trifluor-metil)-benzoil-foszfonsav-dietil-észtert 200 ml tetrahidrofuránban oldunk és 5 g Raney-nikkellel elegyítünk, melyet vízzel, 20 etanollal, majd tetrahidrofuránnal mostunk. 70-90

bar hidrogén nyomáson és 125 °C-on hidrogénezünk. A szokott módon feldolgozzuk az elegyet, így 48,1 g olajat kapunk, amely IR és jH-NMR-analízis szerint

3-(trifluor-metil)-, -hidroxi-benzil-foszTonsav-dieti]-észterből áll. Termelés 96,4%.

Szabadalmi igénypont

Eljárás (I) általános képletű a-hidroxi-foszfonsav-észterek — ahol

R jelentése halogénatommal és/vagy fenoxicsoporttal 1-6 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csopprttal „egyszeresen szubsztituált fenilcsoport,

R1 és R2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-csoport —

előállítására, azzal jellemezve, hogy (ID általános képletű a-oxo-foszfonsavésztert — R, R2 és R1 jelentése a tárgyi kör szerinti - hidrogénező szer jelenlétében lúdrogénezünk, 50-100 °C-on, 20-120 bar nyomáson szerves oldószerben.

2 db rajz

Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v.

KÓDEX

3