186448. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-származékok előállítására
in 1 bí;-VI a IG IV. táblázat lf>. példa 35 7-1 !>—<■<—I 3-(2-/r>'-ainiiK>-Hzulfonil-2’-Lienil-meLil-amiiio/-4-hidroxi-5-pirimidiniU-ureido l-p-hidroxj-fenil-a<;etiuiudo)-3-| ( l-/2’-dime l.il-amino-etil/-Lelrazol-5-il)-tio- 40 mo Li I í-<'.ef~3-ém-4-kurboiisav-nátriunisó 2,72 g (0,000 mói) D-or-|3-(2-/5’-amino-Kzulfornl-2’-Uarii]-metil-anuno/-4-hidroxi-5- -pirimidiniO-ureidol-p-hidroxi-fenil-ecetsav- 45 ból ős I,OU g 7 ~:un i no-cefa losporá rí sav ból kiindulva a 8. példában leírtakkal analóg módon eljárva 2,08 g (07%) 7-|D-!c-|3-(2-/5’-ai»ino-8zulfoml-2’-tienil-metil-amino/4-hidroxi-G-pirimidinil)-ureido l-p-hidroxi-feriil- 50 -aeetamido)-3~aeeloxi-metil-eef-3-óm-4-karbonsavat líJiil.unk ölő. 500 mg fenti eefalosporint 20 ml foszforsav-pufferoldal bari ti,3 p}J-órtékben 200 mg 1 - (2’-dinietil-amino-etil)-0-merkapto-Letra7,ol- 55 lal 6 lira hosszal nilrogéngriz alatt 70 °C-on melegítünk, miközben a pll-értéket G és 6,0 közölt Luftjuk. Kzulán a reukcióolegyel Jebütjük, a kevés oldatban anyagot kiszűrjük és 2 ízben elil-aceláltal kirázzuk. Hlzulán 60 bűtés közben sósavval 2,B pH-értékre állítjuk. A kiváll terméket leszívatjuk, kevés vízzel mossuk és szárítjuk. A maradékot szokásos módon átalakítjuk nátriumsóvá. Kitermelés 64%. infravörös spektruma: 1760, 1660, 1600 enr1. NMH spektruma (OMSO + CDnOD) ppm-ben: 2,35 (s,6H), 2,80 (m,21l>, 3,60 (m,2H), 4,30 (111,611), 4,90 (d, 111), 5,45 (s.iil), 5,65 <d,lll), 6,75 (d,211), 7,05 (d,lH), 7,30 (d,2H), 7,40 (d,JII), 8,10 (s,lll). 16. példa 7ß-U)-ot-| 3-(2-/5’-Aiiiino-szuironil-2’-tienil-metil-annno/-4-bidroxi-5-pirimidini])~urejdo|-p-bidroxi-fenil-aeetniindo)-3- -| ( 1 -iiiolil-5, 6-dioxo-l, 3, 4-lriazin-2-il)tiometil |-cef-3-ém-4-kar bonsav-nátriuinsó A 15. példában leírtakkal analóg módon járunk el, az ott alkalmazott cefalosporin-Bzármazék, valamint 4-metil-2-merkapto-5, 6-<lioxo-l, 3, 4 —triazin alkalmazásával. Kitei— mêlés 66,5%. Infravörös spektruma: 1760, 1670, 1600 cr1, NMU spektruma (l)MSO + OLbOÜ) ppm-bon: 3,05 (m,2H + s,3H), 4,35 (m,4H), 4,90 (d,lH), 5,00 (s.lll), 0,65 (d.Jll), 6,75 (d,2ll) 7,05 9
