186387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-alfa-acetiltio-17-hidroxi-3-oxo-17-alfa-preagn-4-én-21-karbonsav gamma-lakton előállítására
3 186387 4 2. példa 0,119 g 7 ß-acetiltio-szärmazekot, 0,376 g spironolaktont és 0,008 g 17-hidroxi-3-oxo-17a-pregna-4,6-dién-21-karbonsav-y-laktont tartalmazó 0,503 g-nyi szteroid-elegyet 1,5 ml N-metil-2-pirrolidonban oldunk és 60 °C-ra melegítjük nitrogénatmoszférában. Ezután 0,3 ml tioecetsavat adunk hozzá és a keverést 60 °C-on folytatjuk 5,5 órán át. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd nagypontosságú folyadék-kromatografálás alkalmazásával elemezzük. Az elemzés tanúsága szerint a 7 (3-acetiltio-származék mennyisége 0,039 g-ra csökkent, 0,452 g spironolaktont kaptunk és 0,004 g 17-hidroxi-3-oxo- 17a-pregna-4,6-dién-21 -karbonsav-y-lakton-mellékterméket. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás 7a-acetiltio-17-hidroxi-3-oxo-17a-pregn-4- -én-21-karbonsav-y-lakton előállítására a megfelelő 7ß-izomerből, azzal jellemezve, hogy a 7ß-acetiltio-17-hidroxi-3-oxo-17-pregn-4-én-21-karbonsav-y-laktont tartalmazó kiindulási anyagot tioecetsawal érintkeztetjük N-metil-2-pirrolidon- vagy N,N-dimetil-acetamid-oldószerben. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a tioecetsavnál erősebb sav jelenlétében hajtjuk végre a reakciót. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan szteroid-elegyet alkalmazunk, amely 17-hidroxi-3- -oxo-17a-pregna-4,6-dién-21-karbonsav-y-laktont is tartalmaz. 4. \ 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagot a korábbi — a tioecetsav és a 17-hidroxi-3-oxo-17a-pregna-4,6-dién-21-karbonsav-y-lakton között oldószerben végbement — addóciós reakció maradékából vesszük, amely maradékot úgy kapjuk, hogy az addíciós reakció után a reakcióelegyből a célterméket, a 7a-acetiltio-4- -én-3-oxo-szteroidot elkülönítjük. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagot N-metil-2-pi rrolidon- vagy N,N-dimetil-acetamid-oldószerben végzett addíciós reakció maradékából vesszük. 6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az addíciós reakció után kapott reakcióelegyből a 7a-izomert kristályosítással különítjük el és az így kapott maradékot használjuk fel a 7 ß izomer konverziójának kiindulási anyagaként. 5 10 15 20 25 Rajz nélkül A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87,2501.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
