186374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsav-származékok alkilezésére
29 186374 30 Reakciókörülmények Hozam C/o) Oldószer reakcióhomérséklet CC) a komplex bázis adagolásának időtartama (perc) I* II** in*** Toluol (8 térfogat) 10—30 16 22 70,7 4,9 I* Valeronitrilt. II* * di(n-propil)-acetonitril. Ill* * * tri(n-propil)-acetonitril. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű stabil funkciós csoportot tartalmazó vegyületek előállítására a (II) álta- 15 lános képletű vegyületek alkilezése útján — a képletben Z jelentése stabil funkciós csoport, mégpedig nitrilcsoport, szabad karboxilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénatomos alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoport, vagy egy 20 —CO—N(R)2 általános képletű tercier amid-csoport — a képletben R jelentése 1—3 szénatomos, egyenes szénláncú alkilcsoport ; R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos, egye- 25 nes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, R2 jelentése 1—12 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, fenil-(l—4 szénatomos)alkil-csoport vagy 4—8 szénatomos cikloalkilcsoport; 30 R3 hidrogénatomot vagy az R2 jelentésében megadott csoportokat jelenti — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű stabil funkciós csoportot 35 tartalmazó szénhidrogénszármazékot — R1 és Z a tárgyi körben megadott jelentésű — egy alkálifém-amid és alkálifém-alkoholát 2—5 : 1 arányú elegyének vízmentes szerves oldószerrel készült szuszpenziójából álló komplex bázissal reagáltatunk, majd 43 a kapott karbaniont vízmentes szerves oldószerben egy R2X vagy R3X általános képletű halogeniddel — a képletben R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű és X halogénatomot jelent — reagáltatjuk. 45 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyeknek képletében Z jelentése nitrilcsoport, szabad karboxilcsoport, 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcso- 50 porttal észterezett karboxilcsoport vagy egy —CO— —N(R)2 általános képletű tercier amin — a képletben R, R1, R2 és R3 az 1. igénypontban megadott jelentésű —, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II), illetve R2X vagy R3X általános képletű ve- 55 gyületet használunk, melynek képletében Z, R1, R2, R3 és Z jelentésében R a tárgyi körben megadott jelentésű, és X halogénatomot jelent. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás két szubszti- 60 tuens beépítésére a szénláncba, azzal jellemezve, hogy a két egymást követő lépéspárt megismételjük, az egyes lépéspárok második lépésében a (II) általános képletű vegyület szénláncába beépítendő szubsztituensnek megfelelő halogenidet használva. 65 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás két azonos szubsztituens beépítésére a (II) általános képletű vegyületek szénláncába, azzal jellemezve, hogy 1 mol (II) általános képletű vegyületre 1,4—4 mól alkálifém-amidot és 0,7—2 mól alkálifém-alkoholátot alkalmazva egymást követően in situ két karbaniont képzünk, és 1 mol (II) általános képletű vegyületre számítva, legalább 2 mol alkil-, aralkil- vagy cikloalkil-halogenidet használunk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a komplex bázis szuszpenzióját adjuk hozzá a (II) általános képletű vegyület és a halogenid-vegyület oldatához, 0—72 °C-on, előnyösen 10— 20 °C-on. 6. Az 1—4. igénypontolc bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület és a halogenid-vegyület oldatát adjuk hozzá a komplex bázis szuszpenziójához, —10 °C és +20 °C közötti hőmérsékleten. 7. Az 1—6. igénypontolc bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vízmentes szerves oldószerként tetrahidrofuránt vagy diizopropil-étert használunk. 8. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás di(n-propil)-acetonitril előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként acetonitrilt használunk. 9. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás di(n-propil)-acetonitril előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként valeronitrilt használunk. 10. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás di(n-propil)-ecetsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként ecetsavat használunk. 11. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás di(n-propil)-ecetsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként valeriánsavat használunk. 12. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás tri(n-propil)-acetonitril előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként di(n-propil)-acetonitrilt használunk. 13. Az 1—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkil-halogenidként alkil-kloridot vagy alkil-bromidot használunk. 14. Az 1—13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott alkálifém-amid és alkálifém-alkoholát elegye az MN(R4)2/R50M' általános képlettel szemléltethető szerkezetű, a képletben R4 jelentése hidrogénatom, etil- vagy izopropilcsoport, Rs jelentése 1—7 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport vagy C2H5—O—CH2—CH2- vagy CH3—0—CH2—élcsoport és 16
