186371. lajstromszámú szabadalom • Azolil-oxi-karbonsav-N-oxi-amidokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
7 186371 8 2,5-diklór-benzoxazol, 2-klór-6-(trifluor-metil)-benztiazol, 2-klór-5-(trifluor-metil-oxi)-benztiazol, 2-klór-5,6- -(difluor-metilén-dioxi)-benztiazol, 2,4,6,7-tetraklór-benztiazol, 2-klór-4,6-difluor-benztiazol, 2-klór-5-nitro-benztiazol, 2-klór-6-nitro-benztiazol, 2-klór-5-nitro-benzoxazol, 2-klór-5-ciano-benzoxazol. A (III) általános képletű halogénazolok ismertek [Elderfield, Heterocyclic Compounds 5. kötet 298 o. és 452 o. (1957), 7. kötet, 463 o. és 541 o. (1961), Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds (a) „Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen and Sulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen” 35. és 81. o. (1952), (b) „Five and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen” 5. o., 245. o. és 263. o. (1962); Advances in Heterocyclic Chemistry, 5. kötet, 119. o. (1965) 7. kötet, 183. oldal (1966), 17. kötet, 99. o. (1974) és 20. kötet, 65. o. (1976); Synthesis 803 (1978); Tetrahedron Letters 829 (1968); Chem. Ber. 89, 1534 (1956); 90 182 (1957); 92 1928 (1959); J. Org. Chem. 27 2589 (1962) ; 1 670 706 ; 1 164 413 és 2 213 865 számú NSZK-beli közrebocsátási iratok]. A találmány szerint előállítható vegyületek befolyást gyakorolnak a növényi növekedésre és ezért lombhullató szer, csírázásgátló szer, a föld feletti növényrészeket elpusztító szer, különösen azonban herbicid szer hatóanyagaként alkalmazhatók. Gyomnövényeken a legtágabb értelemben azokat a növényeket értjük, amelyek olyan helyen nőnek, ahol nem kívánatosak. Az, hogy a találmány szerinti szerek totális vagy szelektív szerként hatnak, lényegében az alkalmazott mennyiségen múlik. A találmány értelmében előállítható hatóanyagokat például az alábbi kétszikű gyomnövények irtására alkalmazhatjuk : mustár (Sinapís), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), orvosi székfű (Matricaria), római székfü (Athemis), gombvirág (Galinsoga). libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparaj (Amaianthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), folyondár (Convolvulus), hajnalka (Ipomoea), keserűfű (Polygonum), Sesbania, parlagfű (Ambrosia), ászát (Cirsium), bogáncs (Darcuus), csorbóka (Sonchus), csucsor (Solanum), osztrák kányafű (Rorippa), Rotala, iszapfű (Lindernia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderkefű (Galsopsis), pipacs (Papaver), imola (Centaurea). Az új vegyületeket például az alábbi kétszikű kultúrákban alkalmazhatjuk : gyapot (Gossypium), szójabab (Glycine), répa (Beta), sárgarépa (Daucus), bab (Phaseolus), borsó (Pisum), burgonya (Solanum), len (Linum), hajnalka (Ipomosa), veteménybab (Vicis), dohány (Nicotíana), paradicsom (Pycopersicon), földimogyoró (Arachis), káposzta (Brassica), saláta (Lactuca), uborka (Cucumis), tök (Cuburbite). Az egyszikű gyomnövények közül például az alábbiak a találmány szerinti szerekkel elpusztíthatok : kakaslábfű (Echinochloa), muhar (Setaris), köles (Panicum), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), Brachiaria, ujjasmuhar (Digitaria), komócsin (Phleum), petje (Poa), vadoc (Lolium), rezenok (Bromus), zab (Avena), palka (Cyperus), cirok (Sorghum), tarack (Agrapyron), bermudafű (Cynadon), Monocharia, Fimbristylis, nyílfű (Sagittaria), Eleccheria, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spenoclea, Dactylectenium, tippan (Agrostis), Alopscurus, hélazab (Apera). Az új vegyületeket például az alábbi egyszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: rizs (Oriza), kukorica (Zea), búza (Triticum), árpa (Mordeus), zab (Avena), rozs (Secale), cirok (Sorghum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum), ananász (Ananas), spárga (Asparagus), hagyma (Allium). A találmány szerinti szerek alkalmazhatósága azonban nem korlátozódik a fenti kultúrákra, hanem egyéb növényekre is kiterjed. A találmány szerinti szerek—hatóanyagkoncentrációjuktól függően — totálherbicidként alkalmazhatók például ipari területeken, vasúti sínek mentén, utakon és tereken növő gaz pusztítására. A szerek továbbá erdőkben, díszcserje, gyümölcs, szőlő, citrusz, dió, banán, kávé, tea, gumi, olajfa, kakaó és komló kultúrákban, valamint nem évelő kultúrákban szelektív gyomirtószerként alkalmazhatók. A találmány szerinti készítmények különösen a fűszerű gyomokkal szemben, Cyprus-fajtákkal, valamint széles levelű gyomokkal szemben hatásosak : szelektíven alkalmazhatók különösen a gabona, gyapot és cukorrépa, valamint más kultúrákban. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szóróporokká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká, oldható porokká, szemcsékké, szuszpenzió-emulzió koncentrátumokká, hatóanyaggal impregnáli természetes és szintetikus anyagokban és polimerekben lévő finom kapszulákká. A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, mégpedig oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálőszereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, szerves segédoldószert is adhatunk a készítményhez. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek, így benzol, toluoí, xilol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj-frakciók, alkoholok, így butanol vagy glíkol, valamint ezek észterei és éterei, ketonok, például aceton, metiletil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz. Szilárd hordozóanyagként természetes kőliszteket, így kaolint, krétát, agyagföldet, talkumot, kva cot, attapulgitot, montmorillonitot és diatomaföldet vagy szintetikus kőliszteket, így nagydiszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátot alkalmazhatunk. Emulgeálószerként nemionos és anionos emulgeátorok, így polioxietilénzsírsav-észterek, polí(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikoléter, alkil-szulfonátok, alkilszulfátok, arilszulfonátok és fehérjehidrolizátumok, diszpergálószerként például lignin-szulfitszennylúgok és metilcellulóz kerül felhasználásra. Tapadast elősegítő szerként karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, magos vagy latexformájú polimereket használhatunk, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot. Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, szerves színezékeket, például alizarint, azo-fém-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5