186367. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-hidroxi-benzofurán előállítására
7 186367 8 alkenil-pirokatechint 38,6: 61,4 súlyarányban tartalmazza ; az elegy olvadáspontja változatlan. 1,0522 g fenti összetételű elegyet, 10 ml oktánt és 5 ml vizet mérünk be egy 50 ml-es titán autoklávba. Lehűlés után a fázisokat dekantálással elválasztjuk egymástól, és a vizes fázist etil-acetáttal extraháljuk. A szerves oldatokat egyesítjük, bepároljuk, és a maradékot hexánból átkristályosítjuk. 0,2 g fehér, nedvesíthető port kapunk; ez a termék 91'%-os tisztaságú 3-izobutenil-1,2-dihidroxi-benzol. A kapott izobutenil-pirokatechin 13C NMR-spektrumának jellemző vonalai a következők (DMSO—dfi, tetrametil-szilán belső standardhoz viszonyítva): 8= = 19,1 (CH3), 25,9 (CHj), 113,3, 118,0, 120,2, 125,6, 142,6,144,8 (benzolgyűrű), 120,8, 133,2 (etilénszerű kötésben levő szénatomok) ppm. 3. példa Mindenben az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy benzol-szulfonsav helyett azonos mennyiségben p-toluol-szulfonsavat és oldószerként hexánt használunk. A DDHB-t 88%-os hozammal kapjuk. 4. példa Mindenben az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban katalizátorként a benzol-szulfonsav helyett azonos mennyiségű naftalin-szulfonsavat és oldószerként ciklohexánt használunk. A DDHB-t 92%-os hozammal kapjuk. 5. példa Mindenben az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy katalizátorként a benzol-szulfonsav helyett azonos mennyiségű metán-szulfonsavat és oldószerként klór-benzolt használunk. A DDHB-t 85%-os hozammal kapjuk. 6. példa Mindenben az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy katalizátorként a benzol-szulfonsav helyett trifluor-metánszulfonsavat és oldószerként 1,2-diklór-etánt használunk. A DDHB-t 89'%-os hozammal kapjuk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-hidroxi-benzofurán előállítására, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegy súlyára vonatkoztatva 1—50 s% 3-izobutenil-l,2-dihidroxi-benzol és 3-metallil-1,2-dihidroxi-benzol elegyét a reakcióelegy súlyára vonatkoztatva 0,001—5 s'% szerves szulfonsav katalizátor és közömbös szerves oldószer jelenlétében melegítjük, 60—200 °C hőmérsékleten. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 80—150 °C-on folytatjuk le. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy szerves szulfonsavként benzol-szulfonsavat, p-toluol-szulfonsavat, naftalin-szulfonsavat, metán-szulfonsavat vagy trifluor-metán-szulfonsavat használunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót homogén elegyben hajtjuk végre. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szulfonsavat a reakcióelegy súlyára vonatkoztatva 0,1—1 s‘% koncentrációban alkalmazzuk. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a metallil- és izobutenil-pirokatechint a reakcióelegy súlyára vonatkoztatva 3—20 s% mennyiségben alkalmazzuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2499.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Berkő István vezérigazgató
