186366. lajstromszámú szabadalom • 2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil) -ciklopropán-1-karbonsav-alfa-ciano-3-fenoxi-4- fluor-benzilészter-sztereoizomereket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
13 186366 14 Hatóanyag Hatóanyagkoncentráció, % Pusztulási fok 1 nappal később, °/o IR 3S oí S 0,1 100 0,02 100 0,004 100 0,000 8 45 A táblázatból látható, hogy a gyümölcslégy esetén az IR 3S a S izomer erősebb hatást fejt ki, mint az IR 3R a S izomer. A fonóatka (Tetranychus) esetén azonban éppen az utóbbi hat jobban. A találmány szerint előállított izomerek tehát hatásspektrumban is különböznek. Az IR 3R a RS izomer például Laphygma frugi- 15 perda ellen hatékonyabb, míg az IR 3S a RS izomer az Epilachna varivestris lárváit jobban pusztítja. Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid és akaricid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) képletű 2,2-dimetil-3- -(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-l-karbonsav-oc-ciano-3- -fenoxi-4-fluor-benzílészter IR 3R a S, illetve IR 3S a S izomerjét, vagy a (Hő), illetve (Hé) képletű (lR)-cisz-, illetve (lR)-transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-viniI)-ciklopropán-l-karbonsav-(R,S)-a-ciano-3-fenoxi-4-fluor-benzilésztert tartalmazzák, 0,1—95 s% mennyiségben szilárd hordozóanyagok, így természetes kőporok, szinte- 5 tikus kőporok, előnyösen nagydiszperzitású kovasav és/vagy folyékony vivőanyagok, így ásványolajfrakciók vagy szerves oldószerek, előnyösen aceton, xilol, ciklohexanon és adott esetben felületaktív anyagok, előnyösen alkil-aril-poliglikol-éter, Iignin-szulfonát vagy poli- 10 etilénoxid mellett. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható (I), (Ha) és (116) képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy — az (I) képletű vegyület sztereoizomerjeinek előállítása esetén a megfelelő konfigurációjú 2,2-dimetil-3- -(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-l-karbonsav-kloridot a megfelelő konfigurációjú 3-fenoxi-4-fluor-a-ciano-benzilalkohollal reagáltatjuk, — a (Ha), illetve (Hú) képletű vegyületek előállítása 20 esetén a (III), illetve (IV) képletű (lR)-cisz-, illetve (lR)-transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-1-karbonsav-kloridot az (V) képletű 3-fenoxi-4-fluor-benzaldehiddel reagáltatjuk 0—100 °C-on, alkálifémcianid legalább ekvimoláris mennyiségének jelenlétében, 25 adott esetben katalizátor és adott esetben hígítószer jelenlétében. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jcgi Könyvkiadó igazgatója 87.2499.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
