186339. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz, endo-2-azabiciklo(3.3.o)oktán-3-karbonsav és észterei előállítására
5 186339 6 zékot 1,5 liter 2 n sósavban 45 percen keresztül visszafolyatás közben forralunk. Ezután a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot etilacetátbán felvesszük, 5 g Pt/C (10% Pt) katalizátorral elegyítjük és 5 bar nyomáson hidrogénezzük. Szűrés után beszűkítjük és a maradékot kloroform/diizopropil-éter elegyből átkristályosítjuk. Olvadáspont: 205—209 °C; kitermelésé 150 g. 1.3 Cisz,endo-2-azabiciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav-benzilészter-hidroklorid 40 g 1.2 példa szerint előállított karbonsavat 390 g benzilalkohol és 65 g tionil-klorid jéghideg keverékéhez adunk és 24 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Vákuumban végzett bepárlás után 47 g benzilészter kristályosítható ki kloroform/izopropanol elegyből. Olvadáspont: 175 °C (hidroklorid). 2. példa Cisz,endo-2-azabiciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav-terc-butilészter 25 g azabiciklo[3.3.0]oktán-karbonsav-hidrokloridot (lásd az 1.2 példát) 250 ml dioxánban 250 ml izobutilénnel és 25 ml koncentrált kénsavval reagáltatunk. A reakcióelegyet 14 órán keresztül szobahőmérsékleten tartjuk, majd nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, vákuumban bepároljuk, 100 ml vízzel elegyítjük és az észtert éterrel kinyerjük. Az éter elpárologtatása után 15 g színtelen olajat kapunk. Elemanalízis a C12H21N02 összegképlet alapján : C H N számolt : 68,2 10,2 6,63 talált: 67,9 10,1 6,3. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű cisz,endo-azabicik- 1c'[3.3.0]oktán-3-karbonsav és észterei, valamint ezek 5 savaddíciós sói előállítására, a képletben W jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkilrészében 1—2 szénatomos fenil-alkil-csoport, és az 1 és 5 helyzetű hídfő-szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénatomok egymáshoz képest cisz-konfiguráció- 10 t an, és a 3 helyzetű szénatomhoz kapcsolódó karboxicsoport a biciklikus gyűrűhöz képest endo-helyzetben állnak, azzal jellemezve, hogy egy (Via) vagy (VIb) képletű vegyületet platinafém-katalizátor jelenlétében katalitikusán hidrogénezünk, a keletkező W helyén 15 hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyü’etet adott esetben észterezzük és a keletkező (I) általános képletű vegyületet adott esetben savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbségéé 1982. VII. 17.) 20 2. Eljárás az (I) általános képletű cisz.endo-azabiciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav és észterei, valamint ezek savaddíciós sói előállítására, a képletben W jelentése hidrogénatom, terc-butil- vagy benzilcsoport, és 25 az 1 és 5 helyzetű hídfő-szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénatomok egymáshoz képest cisz-konfigurációban, és a 3 helyzetű szénatomhoz kapcsolódó karboxicsoport a biciklikus gyűrűhöz képest endo-helyzetben 30 állnak, azzal jellemezve, hogy egy (Via) vagy (VIb) képletű vegyületet platinafém-katalizátor jelenlétében katalitikusán hidrogénezünk, a keletkező, W helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet adott esetben észterezzük és a keletkező (I) általá- 35 nos képletű vegyületet adott esetben savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1981. XI. 5.) 1 rajz, A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2496.66-4 Alföldi Nyomda, DebreceD Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
