186300. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, herbicid és növekedésszabályozó hatású heterociklusos vegyületeket tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 186300 6 visszaszoríthatjuk, de ez a hatás a gibberellinsav lokális környezete miatt a termény magjait nem befolyásolja. Ezt a lehetőséget előnyösen hasznosíthatjuk például cukorrépa esetében, ahol a gyomként jelenlévő egynyári cukorrépát a szokásos herbicid kezeléssel úgyszólván lehetetlen visszaszorítani. A kereskedelemben kapható növekedésszabályzó vegyületek közül némelyeknek olyan hatása van, hogy a kezelt növények nagyon érzékenyek lesznek a gombás fertőzésre. Ha tehát olyan növekedésgátló vegyületet használunk, amelyeknek a növekedésszabályozás mellett gombaölő hatása is van, ez nagyon előnyös lehet. Az (I) általános képletű vegyületek, vagy ennek savaddíciós sóit, illetve N-oxidjaít tartalmazó kompozíciókat 0,1—3 kg/hektár dózisban célszerű használni a kezelendő helyen. Az (I) általános képletű vegyületek közül némelyek új vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületek, valamint azok savaddíciós sói és N-oxidjai közül azok az új vegyületek, amelyekben Rt, R2, R3 és R4 jelentése a fenti; feltéve, hogy ha Rt jelentése valamely tetszőlegesen szubsztituált piridilcsoport, R2 jelentése egy tetszőlegesen szubsztituált heteroatomos gyűrű; ha R, jelentése valamely adott esetben szubsztituált fenilcsoport, Rj jelentése szükségszerűen acilcsoport, melyet az adott esetben szubsztituált benzoesavtól eltérő savból származtathatunk ; ha R, jelentése szubsztituálatlan fenilcsoport, R2 jelentése valamely szubsztituálatlan 2-, vagy 3-piridinil-csoport és R3 jelentése CH3CO—, C2H5CO—, (fenil)2CH.CO— vagy fenil.CH=CH.CO csoport, és R4 jelentése metilcsoport. A találmány szerinti új vegyületekben R,, R2, R3 és R4 célszerű jelentései azok, amelyeket a találmány szerinti eljárás leírásánál megadtunk, a szükséges kizárásokat természetesen figyelembevéve. Az új vegyületek előállítására vonatkozó találmány szerinti eljárás értelmében valamely (II) általános képletű vegyületet, amelyben R1( R2és R4 jelentései azonosak mint az (I) általános képletű vegyületeknél, alkalmas acílezőszerrel acilezzük. Acilezőszerként használhatunk például valamely karbonsavat, vagy savanhidridet, célszerűen savhalogenidet, melyeket karbonsavakból származtathatunk. A savkloridok különösen alkalmasak és a reakciót ilyen esetben célszerűen, valamilyen savmegkötőszer jelenlétében végezzük, mely lehet szerves vagy szervetlen bázis. Szerves aminok, pl. trietil-amin, szintén használható savmegkötőszerként. A reakciót célszerűen valamely közömbös oldószerben végezzük, pl. valamely' szénhidrogénben, mint benzol, 50—150 °C közötti hőmérsékleten, célszerűen 60—100 °C között. A reakciót általában viszszafolyató hűtő alkalmazása mellett végezzük. A (II) általános képletű vegyületet előállíthatjuk pl. valamely (IV) általános képletű vegyület redukciójával, amelyben R,, R2 és R4 jelentése azonos, mint az (I) általános képletű vegyület esetében. A redukciót végezhetjük pl. gázalakú hidrogénnel és katalizátor jelenlétében, vagy hangyasav segítségével. A (III) általános képletű vegyületeket ismert módon állíthatjuk elő pl. úgy, hogy valamely R'NH2 általános képletű vegyületet egy R2COR4 általános képletű vegyülettel összekapcsolunk. Mint fent mondottuk, növények növekedésének viszszaszorítására, vagy annak szabályozására olyan kompozíciókat használhatunk, melyek hatóanyagként (I) általár os képletű vegyületeket tartalmaznak, alkalmas hordozók kíséretében. A találmány tárgyát képezik tehát olyan biológiailag aktív kompozíciók, melyek a találmány szerint előállított új vegyületeket tartalmazzák. A hatóanyag mennyisége ezekben a kompozíciókban 0,05 —90 tömeg%-ig terjedhet. A találmány szerinti kompozíciókban hordozóként bármely olyan anyag használható, amellyel a hatóanyagot elkeverve, annak felhasználását a kezelendő helyen, — amely lehet például maga a növény, a mag, vagy termőtalaj —, vagy annak tárolását, szállítását, vagy kezelésé: megkönnyítjük. A hordozó lehet szilárd vagy cseppfolyós beleértve azokat az anyagokat is, amelyek normál körülmények között gázhalmazállapotúak, de amelyek nyomás alatt folyadékká alakíthatók, bármely olyan anyag, amelyet a mezőgazdasági kompozíciók elkészítésénél felhasználhatunk. Szilárd halmazállapotú hordozók lehetnek például természetes és szintetikus anyagok és szilikátok, például természetes szilikátok mint diatomaföldek ; magnézium - -szilikátok, például talkum; magnézium-alumínium-sz likátok, például attapulgitek és vermikulitek ; alumínii m-szilikátok, például kaolinitek, montmorillonitek és csillámok; kalcium-karbonátok; kalcium-szulfát; szintetikus hidráit szilícium-oxidok és szintetikus kaiéit m- vagy alumínium-szilikátok ; elemek, például szén és kén ; semleges és szintetikus gyanták, például kumarir gyanták, poli(vinil-klorid) és sztirol polimerek és kopolimerek; szilárd poliklór-fenolok; bitumen; viaszok pl méhviasz, paraffinviasz és klórozott ásványi viaszok; továbbá szilárd halmazállapotú műtrágyák, például sz íperfoszfátok. Alkalmas cseppfolyós hordozó például a víz; alkoholok, például izopropanol és glikolok; ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton és ciklohexanol ; éterek ; aromás vagy alifás szénhidrogének, például benzol, toluol és xilol ; kőolajszármazékok, példáiul kerozin és könnyű ásványi olajok ; klórozott szénhidrogének, például szén-tetraklorid, perklór-etilén és triklór-etán. Különböző folyadékok elegyét is gyakran használják. A mezőgazdaságban használatos kompozíciókat gyakran tömény formában készítik el és szállítják, melyeket felhasználás előtt hígítani kell. Hordozóként kis mennyiségű felületaktív anyag megkönnyíti a hígítás folyamatát. Felületaktív anyagok lehetnek például emulgeálószerek, diszpergálószerek, vagy nedvesítőszerek; ezek leletnek nemionosak, vagy ionosak. Az alkalmas felületa ktív anyagokra példaként megemlítjük a poliakrilsavak r átrium- vagy kálciumsóit és ligninszulfonsavakat ; zsírsavak vagy alifás aminok, illetve a molekulában legalább 12 szénatomot tartalmazó amidoknak etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékeit. A glicerin, szorbitán, szukróz vagy pentaeritritol zsírsavas észtereit ; ezek etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékeit, zsíralko‘toloknak, vagy alkil-fenoloknak például p-oktil-fenol vagy p-oktil-krezolnak etilén-oxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzációs termékeit ; ezen kondenzációs termékek szulfátjait, vagy szulfonátjait, alkálivagy alkáliföldfémek sóit, célszerűen kénsavval, vagy a molekulában legalább 10 szénatomot tartalmazó szulfonsavval képzett nátriumsókat, például nátrium-laurif-szulfát, nátrium-szekunder-alkil-szulfátok, szulfonált 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
