186222. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott N-(oximino-alkil)-analidek előállítására

186222

2

Példa

száma

R1

R;

R4

R‘

R"

R7

Fizikai

állandó

34.

CH,

CH,

H

H

CH,-CH2OCH2-C=CH

Op.: 85-87 °C

35.

CH,

CH,

H

CH,

(21 képletű csoport)-ch2och,

Op.: 72-74°C

36.

CH,

CH,

H

H

CH,

—CH=CH—CH,

n^°: 1,5419

37.

ch3

CH,

CH,

H

CH,-ch=ch-ch3

né°: 1,5371

38.

CH,

CH,

H

H

CH,-CH=C(CH,)2

ngn: 1,5381

30.

CH.

CH.

CH;

H

CH;

—CH. — OCH — —CH=C1I,

ng°: 1,5238

40.

CH;

CH,

CH;

H

CH.-CH,OC,H,

n é°: 1,5170

41.

CH.

CH;

H

H

CH;

— CH,OC,H,

né0: 1,5183

42,

CH,

CH;

CH,

H

CH,-CH,-OCH.— C=CH

olaj=1,25 — 1,58 (m) ; 2,2—2,4(m);

3,6—3,8(m); 4,10-4,18 (m);

7,0—7,6 (m) ppm.

43.

CH,

CH;

H

H

H

— CH.OCH,

Op.: 101 —108 °C

44.

CH,

CH;

H

H

n —C4H„

— CH.OCH,

né0:1,5132

45.

CH,

CH;

CH,

H

H

—CH.OCH;

viszkózus olaj

46.

CH;

CH;

CH,

CH,

H

—CH,OCH,

Op.: 136—137 °C

47.

ch3

CH,

CH,

CH,

CA-CH2OCH3

né°: 1,5174

48. példa

(22) kép le tű vegy ület előállítása

b) eljárás

213.5 g ( 1 mól) 2-klór-6-metiI-metoxi-acet-anilidet 700 ml metilén-kloridban oldunk, majd 2 g triotil-benzil-ammónium-kloridot és 200 g 50%-os nátrium-hidroxidot lélegezünk az eiegv alá. A kétfázisú elegyet erőteljesen keverjük, majd 199,2 g (1.2 mól) bróm-propion-aldehid-O-metil-oxim-étert csepegtetünk hozzá. Ezt követően az elegyet 6 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, a szerves fázist elkülönítjük, vízzel többször mossuk.

Az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot vákuumban desztilláljuk. 243,7 g (hozam: 82%) 2-klór-6-metil-N-(l-metoxi-minoprop-2-il)-N-(metoxi-acetil)-anilint kapunk. Fp.: 152—160°C/1 mbar.

4V. példa

<23j képletű vegyidet előállítása

e) eljárás

8,2 g (0,025 mól) 2,6-dimetiI-N-(bróm-acetil)-N-( l-metoxi-iminoprop-2-il)-anilint és 4 g (0,05 mól) glikol-monometil-étert 100 ml metilén-klorid és 20 g 50%-os nátrium-hidroxid 2 fázisú elegyében kevertetjük, majd 1 g trietil-benzil-ammóniumklórid hozzáadása után 25 °C hőmérsékleten újra 3 óra hosszat gyorsan tovább keverjük. A szerves fázist elkülönítjük, vízzel többször mossuk, majd nátrium-szulfáttal szárítjuk. A maradékot óvatosan ledesztilláljuk. 3,5 g (43%-os hozam) célvegyületet kapunk. Fp.: 180,0/0,1 mbar.

50. példa

(24) képletű vegyület előállítása (azonos a 34. példa szerinti vegyülettel)

f) eljárás

7.5 g (0,03 mól) 2,6-dimetil-N-(hidroxi-acetil)-N-(2-metoxi-imino-et-l-il)-anilint 100 ml toluol

és 20 ml 50%-os nátrium-hidroxidból álló kétfázisú elegyben oldunk, majd ehhez 1 g trietil-benzil-ammónium-kloridot és erőteljes keverés közben 6 g (0,05 mól) propargil-bromidot adagolunk. 5 órás keverés (szobahőmérsékleten) után a szerves fázist elkülönítjük, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban betöményítjük. A kapott olajat petroléterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 5 g (58%-os hozam) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 85 — 87 °C.

Formálási példák I. Porozószer

0.5 súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot 99.5 súlyrész kőzetporral elegyítünk, majd az elegyet porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt kívánt mennyiségben szórjuk fel a növényekre illetve ezek életterére.

2. Porozószer ( Diszpergálható por)

a) Folyékony hatóanyag formálása

25 súlyrész 28. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalinszulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagy-diszperzitású kovasavat, továbbá 62 súlyrész kózetlisztet elegyítünk és az elegyet porrá őröljük. Felhasználás előtt a. nedvesedő port kívánt mennyiségű vízzel hígítjuk.

b) Szilárd hatóanyag formálása

50 súlyrész 35. példa szerinti hatóanyagot, 1 súlyrész dibutil-naftalínszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavval, továbbá 37 súlyrész kózetporral elegyítünk, majd az elegyet elporítjuk. Felhasználás előtt a kapott nedvesedő port vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12