186143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-2-fenil-glicin-enamin-sók előállítására
1 186143 2 észter metilén), 4,2 (1H, szingulett, alkén), 4,6—4,7 (1H, dublett, 2-fenil-ecetsav-K-ból metin), 7,2—7,3 (5H, szingulett, 2-fenil). 2. példa N-(l-metil-2-etoxi-karbonil-vinil)-D-2-fenil-glicin-kálium-só előállítása 1,5 g (0,1 mól) D-2-fenil-glicin, 100 ml izopropil-alkohol és 13,2 g (0,1 mól) acetecet-etilészter elegyét felmelegítjük 65—70 °C-ra, hozzáadunk 6,4 g kálium-hidroxidot és egy órán át keverjük a fenti hőmérsékleten. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. A cím szerinti vegyület súlya: 27,7 g. Kitermelés: 92%. Víztartalom: 0,4%. [ö]q = -75° (c = 1, n HC1) [a]“ = 250° ; (c = 0,5, abs. etanol) á(DMSO<j e): 1,1—1,3 (9H, kvartett, észter-metil), 1.5— 1,6 (3H, szingulett N-l-metil), 3,5—3,8 (1H, kvartett, észter metilén), 4,2 (1H, szingulett, alkén), 4.6— 4,7 (1H, dublett, 2-fenilecetsav-K-ból metin), 7,2—7,3 (5H, szingulett, 2-fenil). 3. példa (összehasonlító példa) N-(l-metil-2-metoxi-karbonil-vinil)-D-2-fenil-glicm-kálium- és N-(l-metil-2-izopropoxi-karbonil-vinil)-D-2-fenil-glicin-kálium-só előállítása 15,1 g (0,1 mól) D-2-fenil-glicin, 200 ml izopropil-alkohol és 12,42 g (0,114 mól) acetecet-metilészter elegyét felmelegítjük 65—70 °C-ra, hozzáadunk keverés közben 6,4 g kálium-hidroxidot és 5 órán keresztül keverjük ezen a hőfokon, majd az 1. példa szerint járunk el. A cím szerinti termék súlya: 26,6 g. Kitermelés: 91,6%. Víztartalom: 0,35. [a]p = -72°; (c = 1, n HC1) lain = + 246° ; (c = 0,5, abs. etanol). J(DMSOd.e.): 1,1—1,2 (6H, dublett, izopropilészter-metil). 1,5—1,6 (3H, szingulett, N-l-metil), 3,5—3,8 (1H, multiplett, izopropil metin), 4,2 (1H, szingulett, alkén), 4,6—4,7 (1H, dublett, 2-fenilecetsav-K-bóí 5 metin), 7,2—7,3 (5H, szingulett, 2-fenil). N-(l-metil-2-meloxi-karbonil-\inil)-D-2-fenil-glicin-kálium-só előállítása 15,1 g (0,1 mól) D-2-feniI-glicin, 12,42 g (0,114 15 mól) acetecet-metilészter és 200 ml izopropil-alkohol elegyét felmelegítjük 65—70 °C-ra, hozzáadunk keverés közben 6,4 g kálium-hidroxidot és 40 percen át reagálhatjuk ezen a hőfokon, majd az 1. példa szerint járunk el. 20 A cím szerinti vegyület súlya: 27,1 g. Kitermelés: 94,3%. Víztartalom: 0,27. [«jg* = -73°; (c = 1, n HCI) {«ío = +260°; (c = 0,5, abs. etanol) 25 <5(DMSOd. e): 1,1—1,2 (3H, szingulett, észter metil), 1,5—1,6 (3H, szingulett, N-l-metiJ), 4,2 (1H, szingulett, alkén) 4,6—4,7 1H, dublett, 2-fenílecetsav-K-ból metin), 7,2—7,3 (5H, szingulett, 2-fenil). Szabadalmi igénypont 35 Eljárás N-(l-meti!-2-etoxi-karbonil-vinil)-D-2-fenil-glicin-kálium-só és N-(l-metil-2-metoxi-karbonil-vinil)-D-2-fenil-glicin-kálium-só előállítására D-2-fenil-gliciri, kálium-hidroxid és acetecet-etilészter illetve 40 acetecet-metilészter reagáltatása útján, azzal jellemezve, hogy a reakciót izopropanolban, 65 °C és 70 °C közötti hőmérsékleten, 0,5—1 órán át végezzük. Ábra nélkül 3
