186117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás stabil S-adaenozil-metionin származékok előállítására

1

186117

ft. táblázat

Monoacetil-SA.M-sók elemzési eredményei

Vegyül«

Tapasztalati

N^o

S<7.

E* 1 % 1 cm

képlet

szám.

talált

szám.

talált

pH =4

monoacetil-SAM-kénsav-viz

Ci7H27NíO|2

(1/1.5/0,5)

S2.iO.5H2O

14,07

14,09

13,40

13,49

235

monoacetil-SAM-kénsav-viz

C|7H28N6Oi4

(1/2/0,5)

S3 ' 0,5H2O

13,00

12,96

14.86

14,79

217

monoacetil-SAM-kénsav-viz

C17H29N6O18

(1/2.5/0.5)

S3.iO.5H2O

12,09

12,03

16,11

16,10

202

monoacetil-SAM-hidrogén-kénsav-víz

C17H27N6O6

(1/3/0,5)

SCl30,5H2O

17,25

17,32

6,57

6,61

288

monoacetil-SAM-hidrogén-kénsav-viz

Ct7H2sN«06

(1/4/0,5)

SCU0.5H2O

16,06

16,04

6,12

6,09

269

monoacetil-SAM-hidrogén-klorid-viz

C|7H29N«Oí

(1/1,5/0,5)

Sas0,5H2O

15,03

15,02

5,72

5,70

251

monoacetil -SAM-metánszul fonsa v-viz

CzoHssNíOij

(1/3/0,5)

S4-0.5H2O

11,38

11,35

17,34

17,31

190

monoacetil-SAM-metánszulfonsav-víz

C21H40N6O18

(1/4/0.5)

Ss0,5H2O

10,07

10,09

19,18

19,16

168

monoacetil-SAM-metánszulfonsav-viz

C22H44NSO21

(1/5/0.5)

S6 0.5^0

9,03

9,01

20.65

20,64

151

" 1%-os vizes oldatban (pH 4), 1 cm-es küvettában, 256 nm-en mért extinkció

7. táblázat

SAM-acil-származékok

Vegyület

Tapasztalati

NVo

S%

E*l°7o 1 cm

képlet

szám.

talált

szám.

talált

pH = 4

propionil-SAM-kénsav-víz

Cl8H30N6Ol4

(1/2/0.5)

S3-0.5H2O

12,73

12,70

14,55

14,51

213

butiril-SAM-kénsav-víz

C19H32N6O14

(1/2/0,5)

S3'0,5H2O

12,46

12,48

14,24

14,24

208

hexanoil-SAM-kénsav-viz

C2iH3éNéOi4

(1/2/0,5)

S3-0.5H2O

11,97

11,95

13,68

13,70

200

benzoil-SAM-kénsav-víz

C22H30N6O14

(1/2/0,5)

S30,5H2O

11,86

11,85

13,56

13,59

198

p-toluolszulfonil-SAM-kénsav-viz

C22H32N6O1S

"(1/2/0,5)

S4-0.5H2O

11,08

11,10

16,88

16,85

185

szukcinil-SAM-kénsav-viz

C19H30N6O16

(1/2/0.5)

S3‘0,5H2O

11,93

11,95

13,64

13,61

199

glutarul-SAM-kénsav-viz

C20H32N6O16

(1/2/0.5)

S3'0,5H2O

11,70

11,67

13,37

13,35

196

* 1%-os vizes oldatban (pH 4) 1 cm-es küvettában, 256 nm-en mért extinkció

6. példa

A 4. példában leírtak szerint járunk el, de ecetsavanhidrid helyett 1540 ml dekanol-kloridot használunk 15 1 acet ónban.

A reakció befejeztével az oldatot 201 vizzel hígítjuk, az acetont vákuumban elpárologtatjuk és a dekánsav csapadékot leszűrjük.

A 4. példa szerinti eljárással dekanoil-SAM-kénsav-víz (1/2/0,5) sót kapunk.

A 4. példában leírt módon végzett nagynyomású folyadékkromatográfiás vizsgálat szerint a termék egyetlen csúcsot ad, amelynek retenciós ideje 340 s.

UV-spektrum:

pH 4-nél abszorpciós maximum

258 nm-nél, = 14,040,

pH 1-nél abszorpciós maximum

256 nm-nél, = 13,500.

Dekanoil-klorid helyett oktanoil-kloridot vagy dodekanoil-kloridot használva az alábbi termékeket kapjuk:

— n-oktanoil-SAM-kénsav-víz (1/2/0,5)

— n-dodekanoiJ-SAM-kénsav-víz (1/2/0,5).

A fenti termékek elemzési eredményeit az alábbiakban adjuk meg (8. táblázat).

50

55

60

7