186073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-4-karbonsavamidok előállítására
186073 2 til- 4 -oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido [ 1,2-a] pirimidin-3-katbonsavanilidet kapunk, amely dimetil-formamidból való átkristályosítás után 254—255 °C-on olvad. Analízis a CisHioCINíQ) képlet alapján: számított: C 57,22%; H 5,34%; Cl 9,38%; N 11,12%; talált: C 57,25%; H 5,37%; Cl 9,44%; N 11,16%. 17. példa 0 8,88 g (0,03 mó!) 9-benzilidén-6-metiI-4-oxo-6,7,8,9- -tetrahidro-4H-pirido [l ,2-a] pirimidin-3-karbonsav és 120 ml tionilklorid elegyét 2 óra hosszat keverjük forralás közben, majd vákuumban ledesztilláljuk a tio- 15 nilklorid feleslegét. A sárga színű szilárd savkloridhoz 250 ml diklór-metánt, 4,56 g (0,033 mól) vízmentes kálium-karbonátot és 5,34 g (0,03 mól) 3,5-diklór-4- -hidroxi-anilint teszünk, az elegyet 5 óra hosszat keverjük forralás közben. A sárga szuszpenzióhoz 200 "0 ml vizet adunk, a kristályokat kiszűrjük, 50 ml vízzel mossuk. 8,8 g (64%) sárga színű 9-benzilidén-3',5'-diklór-4 '-hídroxi-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido [1,2-a] pirimidin-3-karbonsavanÍiidet kapunk. Dimetil-forinamidból átkristályosítva az olva- 25 dáspont 253 °C. Analízis a C23H19CI-.O3 képlet alapján: számított:C60,54%; H 4,20%; Cl 15,54%; N 9,21%; talált: C60,56%; H4,00%; Cl 15,56%; N 9,50%. IS. példa 4,56 g (0,01 mól) 9-benzilidén-3’,5'-diklór-4'-hid- 3r roxi-6-metil-4-oxo-5,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido]l,2-a] -pirimidin-3-karbonsavanilid, 2,5 g (0,05 mól) hidrazin-hidrát és 100 ml etanol elegyét 3 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet hűtjük, a halványsárga kristályokat kiszűrjük, 20 ml etanollal mossuk. 3,68 g (100%) 4íj 3 ' ,5 '-diklór-4' -hidroxi-6-metil-4-oxo-6,7,8,9- -tetrahidro- 4H -pirido [1,2-a] pirimidin- 3 -karbonsavanilidet kapunk, amely dimetil-formamidból való átkristályosítás után 272 °C-on olvad. Analízis a C16H15CI2N3O3 képlet alapján: számított: C52,19%; H 4,11%; Cl 19,26%; N 11,41%; talált: C52,00%; H3,90%; Cl 19,18%; N 11,39%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavamidok előállítására — mely képletben R és R1 jelentése hidrogénatom vagy együttesen benzilidéncsoportot alkotnak, R2 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil- vagy 1—4 szénatomszámú alkoxi-csoport, R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomszámú alkoxi- vagy hidroxicsoport, R5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy hidroxicsoport, n jelentése 0, 1 vagy 2 — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű piiido [1,2-a] pirimidin-3-karbonsavat — mely képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott — szervetlen savhalogeniddel reagáltatunk, a kapott (III) általános képletű pirido [1,2-a] pirimidin-3-savhalogenidet — mely képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése halogénatom — valamely (IV) általános képletű aminnal — mely képletben R3, R4, Rs és r jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben az ily módon képződő (I) általános képletű pirido [1,2-a] pirimidin-3-karbonsavamidot — mely képletben R és R1 együttesen benziiidéncsoportot alkot, R2, R3, R4, R5 és n jelentése a tárgyi körben megadott — R és R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű pirido [1,2-a] pirimidin-3-karbonsavamidok — mely képletben R2, R3, R4, R5 é n jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására hidrazin-hidráttaí reagáltatjuk. 1 db ábra 6
