186058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-ciano-1-omega-difaeanil-azaalkán származékok előállítására
186058 36. l-(3-metoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3- terc-butoxi-fenil)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 79,0 H 10,4 N 5,0% talált: C 78,8 H 10,3 N 4,9%; 37. l-(3-terc-butoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-metoxi-fenil)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 79,0 H 10,4 N 5,0% talált: C 78,9 H 10,5 N 5,0%; 38. 1,7-bisz-3-terc-butoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 79,4 H 10,7 N 4,6% talált: C 79,5 H 10,6 N 4,7%; 39. 1 -(4-terc-butil-fenil)-3-metií-aza-7-ciano-7-(3- metoxi-fenil)-nonadekán, 40. 1 -(4-fluor-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-metoxi-fenil)-nonadekán, 41. l-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(4-bróm-fenil)-eikozón, 42. l-(4 etilo-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-metoxi-fenil)-nonadekán, 43. 1,7-bisz(3-metiltio-fenil)-3-metil-aza-7-ciano- 7-cián-nonadekán, 44. l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3- metoxi-fenil)-nonadekán, 45. l-(3-fluor-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-klórfenil)-béta-nonadekán, 46. példa 1,7-bisz(3,4-Dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-cianononadekán Háromnyakú, keverővei, csepegtetőtölcsérrel és visszafolyató hűtővel ellátott lombikban 34,5 g (0,1 mól) alfa-dodecil-veratril-cianidot oldunk fel 15 ml toluolban 40 °C-on. Ehhez az oldathoz 26 g porított kálium-hidroxidot és 0,02 g tetrabutil-ammónium-jodidot adunk.Ezt követően keverés mellett 27 g (0,01 mól) N-metil-N-homoveratrilaminogamma-klórpropán 20 ml toluollal készült oldatát adjuk hozzá olyan gyorsan, hogy a reakcióhőmérséklet a 90 °C-t ne haladja meg. Az adagolás befejezése után további 2,5 órán át keverjük ezen a hőmérsékleten. A kihűlt reakcióelegyet 100 ml vízzel mossuk. Az oldószer ledesztillálása után 55 g végterméket kapunk sárga olajként. Ennek a hidrogénoxalátja 93—96 °C-on olvad meg. Analóg módon állítjuk elő a követlező vegyületeket: 47. l-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-klór-fenil)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 73,5 H 9,3 N 5,0 Cl 6,4% talált: C 73,6 H 9,5 N 5,0 Cl 6,4%; 48. l-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(l,3-benzo-dioxanil-)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 74,7 H 9,4 N 4,8% talált: C 74,6 H 9,2 N4,9%; 49. 1 -(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-nonadekán-amidoszulfonát, op. 99—102 °C; 50. l-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-etoxi-fenil)-doozan-hidroklorid, op. 109—112 °C 51. l-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-etoxi-íenil)-nonadekán-hidroklorid, op. 111—113°C; 52. l-(3-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3- trimetoxi-fenil)-pentakozán-hidroklorid, op.98—101 °C; 53. l-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-heptadekánamidoszulfonát, op. 97—100 °C. 54. példa 1,6-bisz(3,4-Dimetoxi-fenil)-3-metil-aza-6-cianooktadekán 45,2 g (0,1 mól) alfa-(n-dodecil)-alfa-(2-brómetil)-3,4-dimetoxi-fenil-acetonitrilt (előállítva alfadodecil-3,4-dimetoxi-fenil-acetonitrilnek 1,2-dibróm-etánnal toluolos oldatban lítium-diizopropilamid jelenlétében végbemenő kondenzációjával) és 41,8 g béta-(N-etil)-3,4-dimetoxi-fenetil-amint két órán át olajfürdőn 150°C-on melegítünk. Még melegen 250 ml toluollal elegyítjük és a csapadékként kiváló béta-(N-etil)-3,4-dimetoxi-fenetilamin-hidrobromidot leszívatjuk. A szüredéket 2 n nátrium-hidroxiddal mossuk, azután a bázist vizes metanolos amido-szulfonsavval kirázzuk és ezt éterrel többször mossuk. A bázist kálium-karbonát hozzáadásával felszabadítjuk, éterrel felvesszük és az oldatot vízmentes kálium-karbonáton megszárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után 42 g (72%) sűrűn folyó sárga olaj marad vissza, amelyet oszlopkromatográfiával (kovasavgélen, etilacetáttal) tisztítunk, elemi összetétel: számított: C 74,4 H 9,7 N 4,8% talált: C 74,3 H 9,6 N4,8%; Analóg módon kapjuk a következő vegyületeket. 55. l,7bisz[3,5-di(n-butoxi)-fenil!]-3-metil-aza-7- -ciano-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 76,9 H 10,8 N 3,7% talált: C 76,9 H 10,9 N 4,0%; 56. l,7-bisz[3,5-di(izopropoxi)-fenil]-3-metil-aza-7-ciano-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 76,2 H 10,5 N 4,0% talált: C 76,3 H 10,4 N 4,0%; 57. l,7-bisz[3,5-di(n-propoxi)-fenil]-3-metiI-aza-7-ciano-7-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 76,3 H 10,5 N 4,0% talált: C 76,4 H 10,4 N 4,0%; 58. l-(3-klór-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(l,3- -benzodioxanil-6)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 73,8 H 8,9 N 5,1 Cl 6,4% talált: C 73,7 H 8,8 N 5,2 Cl 6,4%; 59. l-(3-trifluor-metil-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3-metoxi-fenil)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 73,0 H 8,8 N 5,0% talált: C 73,2 H 8,8 N 5,0%; 60. l-(3-klór-fenil)-3-metil-aza-7-ciano-7-(3,4-dimetoxi-fenil)-nonadekán, elemi összetétel: számított: C 73,5 H 9,3 N 5,0 Cl 6,4% talált: C 73,7 H 9,2 N 4,9 Cl 6,5%; 7
