186058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-ciano-1-omega-difaeanil-azaalkán származékok előállítására
186058 Példa UV (CHjOH) A max [nm] (e) IR (CH2C12) [cm1] 'H-NMR (CDClú Ô 42. (258) 14100 _ 3,90 (OCH3) 43. (256) 27900 _ 2,20 (N—CH3) 2,50 (SCH3) 44. (272) 1100 _ 2,20 (N—CH3) 3,85 (OCH3) 45. (262) 1610 _ 2.20 (N—CH3) 2.20 (N—CH3) 47. (275) (279) 2890 _ 3,88 (OCHj) 48. (224) 12735 2230 (C = N) 2,22 (N—CH3) (OCH3) 54. (276) 4460 (278) 5860 _ 2,22 (N—CH3) 3,80 (OCH3) .55. (275) 1350 2230 (C = N) 2,18 (N—CH3) 56. (280) 1350 (275) 3255 2230 (C = N) 2,20 (NCH3) 57 58. (281) 3250 (274) 3740 (273) 1750 2230 (C = N) 2,20 (NCH3) 59. (283) 1490 (270) 2650 2230 (C = N) 3,82 (OCH3) (279) 2010 1330(1162)1120 2,20 (NCH3) 60. (277) 3220 (OCF3) 3,88 (OCH3) 61. (262) 1470 2230 (C = N) 2,18 (NCH3) 3,77 (OCH3) (268) 1940 1328(1125 (OCF3) 2,18 (NCH3) 62. (230) 11860 2230 (C = N) 3,90 (OCH3) 63. (268) 6830 (280) 4665 2230 (C = H) 2,20 (NCH3) 3,83 (OCH3) 2,18 (NCH3) 64. (224) 15170 (276) 3730 (280) 2,20 (NCH3) 65. (265) 8785 2230 (C = N) 3,83 (OCH3) 2,20 (NCH3) 66. (274) 3820 2230 (C = N) 2,20 (NCH3) 74. (272) 3880 3,80 (OCH3) 75. Hidrogénoxalát op 121—123 °C 76. (256) 350 — 2,25 (NCH3) 77. (256) 355 — — 80 (274) 3845 2230 (C = N) 2,28 (NCH3) 81. (270) 3850 — — 82. (271) 3870 — _ 83. (272) 4415 (332) 2263 3,94 (OCH3) 3,83 (OCH3) 2,18 (NCH3) 84. (273) 2230 (280) 1890 — 3,82 (OCH3) 2,25 (NCH3) 85. (271) 2615 (278) 2290 2230 (C = N) 3,85 (OCH3) 3,78 (OCHj) 2,18 (NCH3) 86. (272) 4350 (278) 4405 2230 (C = N) 3,88 (OCH3) 3,78 (OCH3) 2,18 (NCH3) 87. (271) 3935 (278) 3595 2230 (C - H) 3,83 (OCH3) 2,22 (NCH3) 88. példa A tablettákat a tablettaprésen a szokott módon a következő összetétellel préseljük: 40 mg 3. példa szerinti vegyület 120 mg kukoricakeményítő 13,5 mg zselatin 45 mg tejcukor 2,25 mg AerosilR (kémiailag tiszta kovasavgél, szubmikroszkóposan finom eloszlású), 6,75 mg burgonyakeményítő (mint 6%-os ragasztóanyag). 89. példa A drazsékat a szokott módon a következő összetétellel állítjuk elő: 20 mg 3. példa szerinti vegyület 60 mg magmassza 60 mg cukrosító massza A magmassza 9 rész kukoricakeményítőből, 3 rész tejcukorból és 1 rész Luviskol RVA 64-ből (vinil-pirrolidon-vinil-acetát-keverék-polimerizátum 60:40 arányú keveréke áll. [Pharm. Ind. 1962, 586]. A cukrosító massza 5 rész nádcukorból, 2 rész kukoricakeményítőből, 2 rész kalcium-karbonátból és 1 rész talkumból áll. Az így előállított drazsékat ezután gyomorsaválló bevonattal látjuk el. 90. példa 10 g 3 példa szerinti vegyületet 5000 ml vízben oldunk fel nátrium-klorid hozzáadása közben és 0,1 n nátrium-hidroxiddal 6,0-ás ph-értéket állítunk be, úgy hogy a vérrel izotóniás oldat képződjön. 5—5 ml oldatot ampullába töltünk és sterilizálunk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű omega-ciano-1, omega-difenil-azaalkán-származékok és fiziológiailag elviselhető savakkal alkotott sóik előállítására — ebben a képletben. Rí, R2, Rj, R«, Rt, R* egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxilcsoportot, trifluor-metil-csoportot. 1—4 szénatomos alkilcsoportot, nitrocsoportot, 1—4 szénatomos alkiltiocsoportot jelent, és két szomszédos csoport együtt metiléndioxi-, eti- Iéndioxi- vagy 1,3-dioxa-tetrametilén-csoportot is alkothat, R4 egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen 9—20 szénatomos alkilcsoportot, R5 hidrogénatomot vag 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, m és n értéke egymásól függetlenül 2,3 vagy 4 — azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű fenil-acetonitrilt — ebben a képletben Rí—Rt a fenti jelentésű — egy III általános képletű 1-fenil-azaalkánnal — Rj— Rg, m és n a fenti jelentésű és X kilépő csoport — reagáltatunk; vagy b) egy IV általános képletű omega-ciano-1, omega-difenil-azaalkán-származékot — Rí—R«, m és n a fenti jelentésű — egy V általános képletű vegyülettel — R4 a fenti jelentésű és Y kilépő csoport — reagáltatunk; vagy c) egy VI általános képletű fenil-acetonitrilt — Rí—R3 a fenti jelentésű — III általános képletű 1- fenil-azaalkánnal és V általános képletű vegyülettel reagáltatunk; vagy 11
