186057. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített difenil-étert tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

186057

2

metil-p-amino-priridin, N-metil-pirrolidon, N-etilpirrolidon, N-metil-piperidin, N-etil-piperidin, N- metil-pirrolidin, N-etil-pirrolidin, N-metil-imidazol, N-etil-imidazol, N-metil-pirrol, N-etil-pirrol, N-metil-morfolin, N-etil-morfolin, N-metil-hexametilén-imin, N-etil-hexametilén-imin, piridin, kinolin, a-pikolin, /?-pikolin, gamma-pikolin, izokolin, pirimidin, akridin, N,N,N’,N,-tetrametiI-etilén-diamin, N,N,N’,N’-tetraetil-etilén-diamin, kinoxalin, kinazolin, N-propil-diizopropil-amin, N,N’-dimetiI-cikIohexil-amin, 2,6-lutidin, 2,4-lutidin, trifuril-amin, trietilén-diamin.

A kiindulási vegyületek ismert módszerekkel állíthatók elő. A (II) általános difenil-éterek például a 2926829 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett módszer szerint állíthatók elő. A szulfamidsav-halogenidek például a 21 64176 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban leirt eljárás szerint állíthatók elő.

A következő példák mutatják be részletesen az (I) általános képletű vegyületek előállítását.

1. példa

N-3-(2 ’-Klór-4 ’-trifluor-metil-fenoxi)-6- -nitro-fenil-N’-izopropil-szulfamid

33,3 sr 3-(2’-kIór-4’-trifIuor-metil-fenoxi)-6-nitro-anilinnak 200 tf. rész vízmentes éterrel készült oldatához —60 és —40 °C között egyidejűleg hozzácsepegtetünk 15,7 sr izopropil-amidoszulfonilkloridot és 10,1 sr trietil-amint. A reakcióelegyet lassan szobahőmérsékletre melegítjük, majd két óra hosszat 30 °C-on keverjük és leszívatjuk. A

szerves fázist híg sós savval, vizes nátrium-hidrogen-karbonát-oldattal és vízzel kezeljük, magnézivm-szulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. 36 sr (85%) cím szerinti vegyületet kapunk;

5 nf,5 = 1,5748. (1. hatóanyag).

2. példa

1 g N-3-(2 ’-Klór-4’-trifluor-metil-fenoxi)-6-nitro-fenil-N’-izopropil-szulfamid-nátriumsó

10 sr N-3-(2’-klór-4’-trifluor-metil-fenoxi)-6- ni'ro-fenil-N’-izopropil-szulfamidot feloldunk 100 15 tf. rész vízmentes metanolban, hozzáadunk 4 sr 30%-os metanolos nátrium-metilát-oldatot és az oldatot vákuumban szárazra bepároljuk. 10 sr cím szerinti nátriumsót kapunk, amely 160°C-tól bomlik (2. hatóanyag).

20 Hasonló módon állíthatjuk elő például az I. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.

Az (I) általános képletű hatóanyagokat a szokásos szerekké, így oldatokká, emulziókká, szusz- 25 penziókká, porokká, porozószerekké, granulátumokká dolgozzuk fel. A szer mindenkori formája a ‘elhasználási célhoz igazodik és minden esetben a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását kell lehetővé tennie. A szereket ismert módon állítjuk elő, 30 például a hatóanyagot oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal adott esetben felületaktív adalék, így emulgeálószer vagy diszpergálószer jelenlétében formáljuk, és ha higí tó szerként vizet használunk, segéd oldószerként szerves oldószer is alkalmazha- 35 tó. A segédanyagok elsősorban oldószerek, így aromás szénhidrogének, például xilol, benzol; kló-Példa

Az (a) részképlet

Rt

Rz

Rí

Olvadáspont, °C vagy n£

3.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

H

130—135

4.

2-kIór-4-trífIuor-metii-fenoxí

H

H

metil

1,5501

5.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

metil

metil

6.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

etil

7.

2-klór-4-trifIuor-metil-fenoxi

H

H

n-propil

8.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

n-butil

60—65

9.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

n-pentil

10.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

ciklohexil

1,5678

11.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

metoxi

14.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

CH

H

metil

15.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

CH

metil

metil

16.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

H

17.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

metil

18.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

izopropil

19.

2-klór-4-tri fluor-metil-fenoxi

H

H

metil

20.

2,4-diklór-fenoxi

H

H

H

21.

2,4-diklór-fenoxi

H

H

metil

1,637

22.

2,4-diklór-fenoxi

H

H

izopropil

105—112

23.

2,4-di klór-fenoxi

H

metil

metil

24.

2,4-dibróm-fenoxi

H

H

H

25.

2,4-dibróra-fenoxi

H

H

metil

26.

2,4-dibróm-fenoxi

H

H

izopropil

27.

3-klór-4-trifluor-metil-fenoxi- 11

H

izopropil

28.

3-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

metil

29.

3-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

izopropil

34.

2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi

H

H

metil

35.

2-klór-4-tri fluor-metil-fenoxi

H

H

izopropil

39.

2-klór-4-tri fluor-metil-fenoxi

H

H

2-klór-etil

92-94

40.

2,4-diklór-fenoxi

H

H

2-klór-etil

88—91

41.

2-klór-4-tri fluor-metil-fenoxi

CHj

ch3

izopropil

3