186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

186 019

34

35

36

37

38

39

40

41

42

43

44

4-piridin-2-U 28 b) változat a reakcióele gy he z 20% acetont adunk

4-4-piridon-l-i| 57

3-C02C2H5 27

ismételt kromatografálás 2 :1 arányú aceton-víz eleggyel

ismételt kromatografálás XAD-2 anyagon vízzel

4-C02C2H5 48

3-CH2-C02H 19 ismételt kromatografálás

4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

3-CH2C02C2Hj 47 ismételt kromatografálás

4:1 arányú aceton-víz eleggyel

4-CONHCONHC2Hj 28 ismételt kromatografálás

4:1 arányú aceton-víz eleggyel

4-CH2CONH2 43

3-CONH2 47 3-C0NHC02C2H5 17

4-C0NHC02C2H5 19

(CF3COOD): 3,60 és 3,87 (AB, J = 18 Hz,2H, S-CH2), 4,20 (s, 3H, OCH,), 5,28-6,38 (AB, 3H, CH2-Py, 5,37 (d, J = 5 Hz, Cg-laktám-H),

6.08 (d, J = 5 Hz, C7-laktám-H), 7,38 (s, 1H, tiazol), 8,15-9,41 (m, 8H,Py)

(D20): 3,33 és 3,63 (AB, J = 18 Hz, 2H, S-CH2), 3,86 (s, 3H, OCH3), 5,05-5,76 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 6,76 (s, 1H, tiazol), 6,53-6,80,8,08-8,38,9,00-9,15 (8H, Py) (F3CC02D): 1,54 (t, J = 7Hz, 3H, CH-CHA 3,33-4,14 (AB, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 4,66 (q, J = 7 Hz, 2H, CH2CH3), 5,35-6,36 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 8,13-9,67 (m, 4H, Py) (D6-DMS0), 1,35 (t, J = 7 Hz, 3H, CH-CHj), 3,77 (s, 3H, OCH3), 4,22-5,62 (m, 6H, CíLCH3, CH2 és 2 laktám-H), 6,62 (s, 1H, tiazol),

7.08 (bs, 2H, H2N-tiazol), 8,44 (AA’BB’, J = 6 Hz, 2H, Py), 9,33-9,63 (m, 5H, Py és amid).

(F3CC02D), 3,55 és 3,81 (AB, J = 19 Hz, 2H, S-CH2), 4,17 (s, 2H, CH2C02H), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,88-6,36 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,97—9,04 (m, 4H, Py),

(F3CC02D): 1,39 (t, J = 7 Hz, CH^CH,), 3,29-4,55 (m, 9H, S-CH2> Py-CH2, CH-CHj és OCH3), 5,29-6,33 (m, 4H, CH2-ÍV és 2-laktám-H), 7,36 (s.'lH, tiazol), 7,95-9,02 (m, 4H, Py)

(CF3COOD): 1,43 (t, 3H, CH2CH3), 3,25- 4,23 (m, 4H, SCH2 és CH2CH3), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,12-6,35 (m, 4H, CHjPy ♦ 2 laktám- H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 8,62 és 9,24 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

(D20). 3,23 és 3,53 (AB, J = 18Hz, 2H, S-CFL), 3,93 (s, 3H, OCH3), 5,22 (d, J = 5Hz, C6-laktám-H), 5,31 és 5,44 (AB, 2H, CH2-Py),

5,81 (d, 1H, J = 5Hz, C7-laktám-H), 6,92 (s, 1H, tiazol), 7,93 és 8,80 (AA BB’, J = 6 Hz, 4H, Py)

(CF3COOD), 3,60 és 3,83 (AB, J = 18Hz, 2H, SCH2), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,33-6,38 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 8,12-9,60 (m, 4H, Py)

(CF3COOD): 1,40 (t, J = 7 Hz, 3H, CH2CH3),

3.25- 4,26 (m, 4H, S-CIL, CIL-CHA 4,25 (s, 3H, OCH3), 5,28-6,40 (4H, CHyFy és 2 laktám-H), 7,38 (s, 1H, tiazol), 8,08—9,62 (m, 4H, Py)

(CF3COOD): 1,45 (t, J = 7Hz, 3H, CH2CH3),

3.25- 4,61 (m, 4H, SCH2 és CH2CH3),4,23 (s, 3H, OCH3), 5,25-6,40 (m, 4H, 2 laktám-H és CH2-Py), 7,36 (s, 1H, tiazol), 8,42-9,30 (m,4H,Py)

10