185960. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív alfa aminofoszfonsavak és optikailag aktív N-acil-alfa- amino-foszfonsavak előállítására

(19) HU

MAGYAR

népköztársaság

országos

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

(tn 185 96

LEÍRÁS

SZOLGALATI TALÁLMÁNY

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO* "

A bejelentés napja: (22) 81. 09. 19 (21) (2714/8í)

f

C 12 P 9/00 C 12sP 41/00 C 07 F 9/38

A közzététel napja: (41) (42) 1984. 03. 28 ( Megjelent: (45) 1987.05.5.

J szabadalmi Tár. ' .J)

Feltalálóik): (72)

Szabadalmas: (73)

MORAVCSIK ERNŐ, oki. vegyész, 33% TELEGDI LÁSZLÓNÉ oki. vegyész, 33% ÖTVÖS László, oki. vegyész, 16% TÜDŐS Ferencné, oki. vegyész, 5% KRAICSOVICS Ferenc, oki. vegyész, 8% LÖFFLER Lászlóné, laboráns, 5% Budapest

MTA Központi Kémiai Kutató Intézete, Budapest

(54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV ALFA AMINOFOSZFONSAVAK ÉS OPTIKAILAG AKTÍV

N-ACIL-ALFA-AMINOFOSZFONSAVAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány optikailag aktív (I) általános képletü a-amino-foszfonsavak és optikailag aktív N-acil-a-amino-foszfonsavak - a képletekben R, jelentése 1-6 szénatomos egyenesláncú alkilcsoport, mely adott esetben fenilcsoporttal lehet helyettesítve, vagy fenilcsoport;

R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, mely adott esetben halogénatommal lehet helyettesítve - előállítására.

Az eljárás szerint valamely (II) általános képletű racém N-acil-a-amino-foszfonsavat vizes közegben pH — 6-8 értéken aminoaciláz enzimmel rezolválnak, majd a dezacileződött L-a-amino-foszfonsav enantiomert elkülönítik a változatlan D-N-aci!-aamino-foszfonsavtól. Ezt a vegyületet kívánt esetben dezacilezik. Szükség esetén az L-a-amino-foszfonsavat savkloriddal vagy savanhidriddel L-N- acil-a-amino-foszfonsavvá alakítják.

Célszerű megoldásként az aminoacilázt immobilizált formában alkalmazzák.

Előnye az eljárásnak, hogy a rezolválószer nem költséges, stabil készítmény, segítségével jó hozammal, nagy optikai tisztaságú végtermék nyerhető.

H 0

C-P'

OH

OH

H

I

HH

OH

OH

o=c-r2