185946. lajstromszámú szabadalom • N-diszubsztituált anilin-származékokat tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 946 2 dörzsöljük és leszívatjuk. Szárítás után a cím szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 86-90 °C. 2. példa N-( V-Metoxi-karbonil-eíil)-N-( 1" ,2" ,3"-tiadiazol-4"-il-karbonil) -2-metil-6-etil-anilin 21 sr N-(r-metoxi-karbonil-etil)-2-metil-6-etil-anilint és 9,6 sr trietil-amint egyidejűleg, de különkülön keverés közben -10-0 °C-on hozzáadunk 12,6 sr l,2,3-tiadiazol-4-il-karbonsav-klorid 100 sr jégecettel készült oldatához. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 20 °C-on keverjük, majd 3 ízben n sósavval és vízzel mossuk. Szárítás, semleges aluminiumoxidon való kromatografálás és vákuumban való bepárlás után a cím szerinti vegyületet enyhén sárgás olaj alakjában kapjuk, n” = 1,5653. 3. példa N-( 1'-Dimetoxi-propil-2' )-N-( 1" ,2" ,3"-tiadiazol-4"-il-karbonil) -2,6-dimetil-anilin 12,6 sr l,2,3-tiadiazol-4-il-karbonsav-kloridot keverés közben 30 °C-on 10 perc alatt hozzáadunk 19 sr N-(r-dimetoxi-propil-2')-2,6-dimetil-anilin és 10,3 sr N,N-dimetil-anilin 130 sr toluollal készült elegyéhez. A reakcióelegyet 30 percig 30 °C-on keverjük, majd kevés telített nátrium-karbonát-oldattal és 3 ízben n sósavval mossuk. Szárítás és bepárlás után a cím szerinti vegyületet kissé sárgás olaj alakjában kapjuk, njj = 1,5710. 4. példa N-( V-Metoxi-karbonil-etil)-N-( 1" ,2" ,3"-íidadiazol-4"-il-karbonil) -2-metil-6-klór-anilin 14,1 sr l,2,3-tiadiazol-4-il-karbonsav-kloridot és 8,5 sr piridint egyidejűleg, de külön-külön keverés közben 20-35 °C-on 10 perc alatt hozzáadunk 19,6 sr N-(r-metoxi-karbonil-etil)-2-metií-6-klóranilin 100 sr 1,2-diklór-etánnal készült oldatához. A reakcióelegyet 30 percig 60 °C-on keverjük, majd telített nátrium-karbonát-oldattal és 3 ízben n sósavval mossuk. Szárítás, alumínium-oxidon való kromatografálás és vákuumban való bepárlás után a cím szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 59-62 °C. Az előző példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket. 5 10 15 20 25 I. tábláin Sorszám R R1 R2 R3 R4 Op. °C; n” 5. metil metil 4-klór metoxi-karbonil 1,2,3-tiadiazol-4-il 6. metil metil hidrogén metoxi-karbonil 1,2,3-tiadiazol-5-il 108-110 •c 7. metil klór hidrogén metoxi-karbonil 1,2,3-tiadiazol-5-il 8. metil metil hidrogén dimetoxi-metil l,2,3-tiadiazol-5-il 9. metil metil 3-metil metoxi-karbonil 1,2,3-tiadiazol-4-il 1,5610 10. metil klór hidrogén metoxi-karbonil 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-il 11. metil metil hidrogén metoxi-karbonil 5-klór-1,2,3-tiadiazol-4-il 12. metoxi metil hidrogén metoxi-karbonil 5-metil-1,2,3-tiadiazol-4-il 13. metil metil hidrogén metiltio-karbonil l,2,3-tidiazol-4-il 14. metil metil hidrogén metoxi-karbonil 5-metil-1,2,3-tiadiazol-4-il 150-152 °C 15. metil metil hidrogén metoxi-karbonil 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-il 124 "C A találmány szerint előállított vegyületeknek erős gombaölő hatásuk van. A haszonnövényeket a gombák és baktériumok irtásához szükséges koncentrációban nem károsítják, ezért gombák irtására alkalmas növényvédőszerek hatóanyagaiként al- 50 kalmazhatók. Az új vegyületeknek fitopatogén gombák ellen erős gombaölő hatásuk van. A vegyületeket tartalmazó szerek alkalmasak például Erysiphe graminis (valódi lisztharmatja ellen gabonaféléken, Erysiphe 55 cichoriacearum (valódi lisztharmat) ellen tökféléken, Erysiphe polygoni ellen babon, Podosphaera leucotridia és Phytophthora cactorum ellen almán, Phytophtora infestans ellen paradicsomon és burgonyán, Phytophthora parasitica ellen epren, Pseu- 60 doperonospora cubensis ellen uborkán, Pseudoperonospora humuli ellen komlón, Peronospora destructor ellen hagymán, Peronospora tabacina ellen dohányon, Peronospora sparsa ellen répán, Plasmopara viticola ellen szőlőn, Plasmopara halstedii g5 ellen napraforgón, Sclerospora macrospora ellen kukoricán, Bremia lactucae ellen salátán, Mucor mucedo ellen gyümölcsökön, Rhizopus nigricans ellen répán, Uncinula necator ellen szőlőn és Sphaerotheca pamosa ellen rózsán. A felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően hektáronként 0,1-5 kg hatóanyag. A hatóanyagok egy része gyógyító tulajdonságú is, azaz a szerrel való kezelés a növényeknek a kórokozóval való fertőzöttsége után is hatásos, és így biztonságosabb sikert érhetünk el. Az új vegyületek számos képviselője szisztémikusan is hatékony, így a gyökerek kezelésével lehetséges a föld feletti részek védelme is. Az új vegyületeket tartalmazó szerekkel csírázást és kikelést gátló gombák, például Pythium- és Aphanomyces-fajok zöldségféléken és gyapoton is hatásosan irthatok. A felhasznált mennyiség 100 kg vetőmagra vonatkoztatva 10-200 g hatóanyag; a felhasználás csávázószer alakjában történhet. 4
