185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak
185.923 2. példa l-£$ *-/Trifluor-metll-sa ulfonamido/-4 *,6 ’-dimet il-fenilT-piperidln-2-on a/ 1-/3 *~Hitro-4* ,6,-dimetll-£enil/-piperidin~2~on 77 g /0,27 mól/ N-/3-nitro-4,6-dlmetil-fenil/-klór-va- leroil-amidot 5 órán át erőteljesen keverünk 60-65 °C hőmérsékleten 50 ml tetrahidrofurán és 500 ml 22 %-os vizes nátriumhluroxid-olűat elegy ében. Ezután a reakcióelegyet vízzel felhígítjuk, lehűtjük és sósavval megsavanyit juk.. A kivált terméket semlegesre mossuk, és exszikkátorban 70 °C hőmérsékleten megszárltjuk. így 62,8 g /93 %/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 154-155 °0. Elemzési eredia^oft V15J'116J''I2V3 számított: C: 62,89 %, H: 6,50 %, N: 11,28 talált: C: 65,1 %, II: 6,5 %, N: 11,7. b/ A terméket az 1 b/ példában a 4-tagu heterociklusos csoport esetére leirt módon hidrogénezzük, Így l-/3*~amino-4’,6 » -dimet il-f en 11/-piper idin-2-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 153-135 oo. eredmények OnÖsszegképletre /248,28/ % • c/ l-/3*-/Trifluor-metil-szulfonamido/-4*,6*-dimetil-fenil7-piperidin-2-on 21,8 g /0,1 mól/ 1-/5’-amin0-4*,6’-dimetil-fenll/-piperidin-2-on és 12 g /0,11 mól/ trietll-amin 400 ml kloroformmal készített oldatához -40 °C hőmérsékleten 40 perc alatt hozzácsöpögtetünk 51 £ /0,11 mól/ trlfluor-metánszulfonsavanhidrldet. A reakoióelegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre hagyjuk emelkedni, és rövid idő alatt az elegyet forráspontig melegítjük. Az . oldatot ezután 500 ml n kálium-hidroxid-oldattal extraháljuk, a vizes, extraktumot leszűrjük, és tömény sósavval megsavanyit juk* Az Így kivált terméket leszűrjük és vízzel mossuk, majd exszikkátorban 70 °C hőmérsékleten szárítjuk. így 18,0 g /51 %/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 260-266 ÖC. A termék a /VI/ képletnek felel meg. A vegyület dietanol-ammónium-sója viszkózus olajazerü anyag. 3. példa . „ 1-/3 *-/Trifluor-meti1-szulfonamido/-4*-metil-fenil7-pirrolidin-2-on /7VII/ képletü vegyület/ 19,0 g /0,1 mól/ l-/5*-amino-4’-metil-fenil/-pirrolidin- -2-on és 12 g trietil-amin 200 ml kloroformmal készített oldatához —40 °G hőmérsékleten 40 perc alatt hozzácsöpögtetünk 51 g /0,11 mól/ trifluor-metánszulfonsavan-hidridet. A reakoióelegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre hagyjuk emelkedni, és rövid idő alatt forráspontig melegítjük. Ezután az oldatot 350 ml n káli um-hidroxid-oldattal extrahaljuk, a vizes extraktumot leszűr-" jük, és tömény sósavval megsavanyitjuk. Az igy kivált terméket leszűrjük és vizzel mossuk, majd exszikkátorban 70 °C hőmérsékleten szárítjuk. így 16,7 g /52 %/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 140-144 °G. A vegyület dietanol-ammónium-sója viszkózus, olajszerü anyag. 6
