185908. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott, legalább egy fluoratommal helyettesített 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-1-karbonsav-benzil-észter-származékok előállítására
1 2 185 908 tán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform, tetraklór-metán, klór-benzol és odiklór-benzol ; éterek, pl. dietil- és dibutil-éter, glikol-dimetil-éter, tetrahidrofurán és dioxán; keto- 5 nők, pl. aceton, metil-etil-, metil-izopropil- és metil-izobutil-keton; észterek, pl. metil-acetát és etilacetát; nitrilek, pl. acetonitril és propionitril ; amidok, pl. dimetil-formamid, dimetil-acetamid és N- metil-pirrolidon, valamint dimetil-szulfoxi-tetra- 10 metilén-szulfon és hexametil-foszforsav-triamid. A találmány szerinti a) eljárást előnyösen savmegkötőszerek jelenlétében vitelezzük ki. Savmegkötőszerekként a szokásosan használt vegyületeket alkalmazzuk. Különösen alkalmasnak találtuk az 15 alkáli-karbonátokat és -alkoholátokat, pl. nátrium- és kálium-karbonátot, nátrium- és káliummetilátot és -etilátot, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, pl. trietil-amin, trimetilamin, dimetil-anilin, dimetil-benzil-amin, piridin, 20 diaza-biciklo-oktán, diaza-biciklo-nonán és diazabiciklo-undekán. A találmány szerinti b) eljárást víz és egy vízzel nem elegyedő fenti szerves oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Itt elsősorban a fenti szénhidrogének 25 alkalmazhatók. A b) eljárásváltozatban katalizátorként előnyösen olyan vegyületeket alkalmazunk, amelyek anion-átvitelre képesek vízből a szerves oldószerbe. Példaként megemlítjük a benzil-trietil-ammónium- 30 hidrogén-szulfátot, a tetrabutil-ammónium-bromidot és a metil-trioktil-ammónium-kloridot (Aliquat 336). A hőmérséklet minden eljárásváltozatban széles határokon belül változhat. Általában 0 és 100 °C 35 között, előnyösen 10 és 100 °C közötti reakcióhőmérsékletet alkalmazunk. A találmány szerinti eljárást általában atmoszférikus nyomáson foganatosítjuk. A találmány szerinti eljárás kivitelezésekor a kiindulási anyagokat 40 szokásosan ekvimoláris mennyiségben adagoljuk. Egyik vagy másik reakciókomponens fölöslege nem jelent különösebb előnyt a reakció kivitelezhetősége szempontjából. A kiindulási anyagokat a megfelelő hígítószerben elkeverjük és adott esetben 45 savmegkötöszert és/vagy katalizátort adunk hozzá, majd a reakcióelegyet a reakció befejeződéséig keverjük. Á reakcióban kapott termékhez a szokásos módon jutunk, például a reakcióelegyet adott esetben 50 vízzel és/vagy vízzel nem elegyedő oldószerrel, pl. toluollal hígítjuk, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük, majd a szűrletből az oldószert csökkentett nyomáson és kissé emelt hőmérsékleten gondosan ledesztilláljuk. 55 A hatóanyagok - amellett, hogy a növények jól tűrik azokat és a melegvérűekre nem toxikusak m alkalmasak állati kártevők, főként a mező- és erdőgazdaságban, az anyagok raktározása során, az egészségügyi szektorban és a háztartásban előfor- g0 dúló állati kártevők, elsősorban rovarok és pókfélék irtására. E hatóanyagok hatékonyak az érzékeny és ellenálló fajtákkal szemben egyaránt azok minden fejlődési állapotában. A fenti kártevők közé az alábbiak tartoznak: Az Isopodák rendjéből gépeidéül Oniscus asellus, Armadillidum vulgare, Porcellio scaber. A Diplopodák rendjéből például Blaniulus guttulatus. A Chilopodák rendjéből például Geophilus carpophagus, Scutigera spp. À Symphylák rendjéből például Scutigerella immaculata. A Thysanurák rendjéből például Lepisma saccharina. A Collembolák rendjéből például Onychiurus armatus. Az Orthopterák rendjéből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermapterák rendjéből például Forficula auricularia. Az Isopterák rendjéből például Reticulitermes spp-Az Anoplurák rendjéből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp. A Mallophagok rendjéből például Trichodectes spp., Damalinea spp. A Thysanopterák rendjéből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. A heteropterák rendjéből például Eurygaster •spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A Homopterák rendjéből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobarus, Nephotettix cincti., Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. A Lepidopterák rendjéből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimotobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustra, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbereilla, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Helicthis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestiella kuehn., Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. A Coleopterák rendjéből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius abtectus, Acanthscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites dordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., 3