185906. lajstromszámú szabadalom • Izoxazolil-karbonsav-anilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gombaölő szerek és eljárás izoxazolil-karbonsav-anilid-származékok előállítására
1 185 906 2 elegyét. A reakcióelegyet 12 óra hosszat 20-25 °C- on keverjük, majd a szerves fázist elválasztjuk és nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 59 g 3-etil-izoxazolil-5-karbonsavat kapunk; olvadáspontja 194 °C. Elemi összetétele: a C6H7NO, képlet alapján (141) számított:C 51,1 s%, H 5,0 s%, N 9,9 s%; találtiC 51,9 s%, H 5,2 s%, N 10,7 s%. A következő táblázatban a (IV) általános képletü karbonsavak néhány képviselőjének olvadáspontját ismertetjük. R4 A karboxilcsoport helyzete Olvadáspont, °C H 3 149 H 4 123 H 5 144 5-CH3 3 176 3-CH3 5 211 A következő példában ismertetjük a (I) általános képletű izoxazolil-karbonsav-anilid-származékok előállítását. A súlyrészek úgy viszonyulnak a térfo- 25 gatrészekhez, mint kg a literhez. Példa í-Metil-izoxazolil-5-karbonsav-N- ( l’-metoxí-karbonil-etil)-( 2" ,6"-dimetil-anilid) 20,7 sr. N-(l-metoxi-karbonil-etil)-2',6'-dimetilanilinnek 100 tf.rész toluollal készült oldatához hozzácsepegtetünk 15,2 tf.rész trietil-amint, majd 16 sr. 3-metil-izoxazolil-karbonsav-5-klorid 30 tf.rész toluollal készült oldatát. A hozzáadás közlő ben a reakcióelegy 64 °C-ra melegszik. Két óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 50 tf.rész vizet adunk hozzá. A szerves fázist elválasztjuk, 3 ízben 50-50 tf.rész vízzel mossuk, majd szárítjuk és bepároljuk. A kapott olajat csökkentett 15 nyomáson desztilláljuk. 0,005 mbar nyomáson és 170— í 74 °C-on 24,1 sr. cím szerinti vegyületet kapunk (1. hatóanyag). Elemi összetétele: a C,:H20O4N2 képlet alapján (316,3) 20 számított:C 64,5 s%, H 6,4 s%, N 8,9 s%; talált :C 64,5 s%, H 6,3 s%, N 8;9 s%. A fenti példában leírtakkal analóg módon eljárva állíthatjuk elő például a következő (1) általános képletű vegyületeket (I. táblázat). I. táblázat Sorszám R1 R2 R3 R4 A CO-csoport helyzete az izoxazolgyűrűn Fizikai állandó 2. CH3 H CH, 3-C2H5 5 fp. 170-174/0,01 3. CH, • H c2h5 3-C2H5 5 olaj 4. CH, H CH, H 3 op. 75-77 °C 5. Cl H CH, H 3 op X3 °C 6. CH3 3-CH, CH, H 3 olaj 7. CH, 4-Br CH, H 3 op. 85 °C 11. CH, 3-CH, CH, H 5 n* = 1,5310 12. C1‘ H CH, H 5 op. 108-110 °C 13. CH, H CH, H 5 op. 88-90 °C 14. C2H5 H CH, 3-CH, 5 n2D° = 1,5250 15. c2h5 H CH, H 3 n2D° = 1,5260 A (I) általános képletű vegyületeknek erős fungitoxikus hatásuk van, ezért gombaölőszerek ható- 5 anyagaiként alkalmazhatók. Ezek a szerek a gombák és baktériumok ellen hatásos mennyiségben a haszonnövényeket nem károsítják. A (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó szereknek erős fungitoxikus hatásuk van fitopato- 50 t gén gombák ellen, és például gabonaféléken Erysiphe graminis (valódi lisztharmat) ellen, tökféléken Erysiphe cichoriacearum (valódi lisztharmat) ! ellen, babon Erysiphe polygon! ellen, almán Po-dosphaera leucotridia és Phytophthora cactorum 55 ellen hatásosak. A találmány szerinti gombaölőszer paradicsomon és burgonyán Phytophtora infestans, epren Phytophthora parasitica, uborkán Pseudoperonospora cubensis, komlón Pseudoperonospora humu- 60 li, hagymán Peronospora destructor, dohányon Peronospora tabacina, rózsán Peronospora sparsa, szőlőn Plasmopara viticola, napraforgón Plasmopara halstedii, kukoricán Sclerospora macrospora, salátán Bremia lactucae, gyümölcsösökben Mucor mucedo, répán Rhizopus nigricans, szőlőn Uncinula necator és rózsán Sphaerotheca pamosa fertőzés ellen is hatékonyan alkalmazható. A felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően hektáronként 0,1-5 kg hatóanyag lehet. A találmány szerinti szerek egy részének gyógyító tulajdonsága is van, azaz a növények kezelését a kórokozóval való fertőzöttség után is hatásosan elvégezhetjük. A szerek egy részének szisztémikus hatása is van, így a gyökerek kezelésével a föld feletti növényrészek is megvédhetők. A találmány szerinti szerek felhasználhatók olyan gombák ellen is, amelyek a csírázást és kikelést gátolják, például zöldségféléken és gyapoton Pythium- és Aphanomyces-fajok ellen. A felhasznált mennyiség 100 kg vetőmagra számítva 10-200 g hatóanyag lehet; a felhasználásuk csávázószer alakjában történik.- A találmány szerinti gombaölőszereket úgy alkalmazzuk, hogy a növényeket a szerekkel beszór-3
