185902. lajstromszámú szabadalom • Szubszitutált N-benzoil-antranilsav-származékokat és anhidrovegyületeiket tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 902 2 VII. példa 30 sr. 96. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképességü szert kapunk. Vili. példa 20 sr. 11. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikol-éterrel, fenol, karbamid és formaldehid kondenzátumának 2 súlyrésznyi nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk. Az (I) általános képletü N-benzoil-antranilsavszármazékokat és (II) általános képletü anhidrovegyületeiket tartalmazó szerekhez egyéb gyomirtószerek és növekedést szabályozó szerek hatóanyagai keverhetők, illetve a találmány szerinti gyomirtószerek egyéb gyomirtószerekkel és növekedést szabályozó szerekkel együtt is alkalmazhatók. A találmány szerinti szerekhez például a következő szerkezeti csoportokba tartozó hatóanyagok keverhetők: diazinok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, biszkarbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difenil-éterek, triazinonok, uracilok, benzofuránszármazékok stb. Ezek a kombinációk a hatásspektrum növelését szolgálják, továbbá szinergetikus hatás kiváltására alkalmasak. Természetesen a találmány szerinti szerek egy vagy több (I), illetve (II) általános képletü hatóanyagot tartalmazhatnak. A találmány szerinti szerekhez a különböző felhasználási területek igényeinek megfelelően például a következő hatóanyagokat keverhetjük: 5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-metil-amino-4-klór-2-[m-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)-piridazinon, 5-(metil-amino)-4-klör-2-[m-(a,a,ß,ß-tetrafluoretoxi)-fenil]-3(2H)-piridazinon, 5-(dimetil-amino)-4-k!ór-2-fenil-3(2H)-píridazinon, 4.5- dimetoxi-2-feni!-3(2H)-piridazinon, 4.5- dimetoxi-2-ciklohexiI-3(2H)-piridazinon, 4,5-dimetoxi-2-[m-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)piridazinon, 5-metoxi-4-klór-2-[m-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-[m-metil-fenil]-3(2H)-piridazinon, 3-( 1 -metil-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)on-2,2-dioxid és sói, 3-( 1 -metil-etil)-8-klór-1 H-2,1,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, 3-( 1 -metil-etil)-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, 3-( 1 -metil-etil)-8-metil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, 1 -metoxi-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -metoxi-metil-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3- benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -metoxi-metil-8-fluor-3-( 1 -metiI-etil)-2,1,3- benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -cian-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -cián-8-fluor-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -cian-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -cian-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid, 1 -azidometil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 3-(l -metil-etil)-1 H-piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid, N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin, N-(l-metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin, N-(n-propil)-N-(ß-klör-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metiI)-aniIin, N-(n-propil)-N-(ciklopropil-metil)-2,6-dinitro-4-(trífluor-metil)-ani!in, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-(trifluormetil)-anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(metil-szulfonil)anilin, N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(amino-szulfonil)-anilin, bisz(ß-klör-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin, N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin, N-metil-karbamidsav-3,4-diklór-benzil-észter, N-metil-karbamidsav-2,6-di(terc-butil)-4-metilfenil-észter, N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter, N-(3-fluor-fenil)-karbamidsav-(3-metoxi-propil-2)-észter, N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter, N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(butin-1 -il)-3- észter, N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(4-klór-butin-2-ill)-észter, N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter, N-(4-amino-benzol-szulfoniI)-karbamidsavmetil-észter, 0-(N-fenil-karbamoil)-propanon-oxim, N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsavamid, 3'-(N-izopropil-karbamoil-oxi)-propionanilid, etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoil'Oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-fS-fN'-metil-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, izopropil-N-t3-(N'-etil-N'-fenil-karbamoiI-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N/-3-metil-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-(3-(N'-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10